萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮 | 5656-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮
• 中文别名: 哌啶正离子,3-(二-2-噻嗯基亚甲基)-5-甲氧基-1,1-二甲基-
• 英文名称: naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: avicequinone-B；benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 5656-82-6
• 化学式: C₁₂H₆O₃
• 分子量: 198.178
• InChiKey: QMKMOPXRLXYBLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮 在 氢氧化钾 、 sodium disulfite 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 2-乙酰基呋喃并-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成路线，以2-取代的萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二dione2-取代萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮

  摘要：

  4,9-二甲氧基萘并[2,3- b ]呋喃9是在91％的收率得到经由萘并[2,3-的还原甲基化b ]呋喃-4,9-二酮2。用丁基锂处理9后，使混合物与N，N-二甲基乙酰胺反应，然后用硝酸铈（IV）二铵氧化，得到2-乙酰基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮1。2- Formylnaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮13和2-三甲基甲硅烷-萘并[2,3- b ]呋喃-4,9-二酮14也从获得9通过类似的方法。的halodesilylations 14容易得到2- iodonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮16，2-bromonaphtho [2,3- b ]呋喃-4,9-二酮17，和2- chloronaphtho [2- ，3 - b ]呋喃-4,9-二酮18的产率分别为82％，93％和83％。此外，14的氮杂硅烷基化以77％的产率得到2-硝基萘[2,3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340209
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 zinc(II) chloride 甲醇 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-2 Unsubstituted Furanonaphthoquinones

  摘要：

  Four C-2 unsubstituted naphtho[2,3-b]furan-4,9-quinones were prepared via the corresponding phthalides obtained by directed ortho-metalation-based route.

  DOI：

  10.1080/00397919808004903
• 作为试剂：
  描述：

  甲基乙烯砜 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-羟基-1,4-萘醌 在 四氢呋喃 、 ice 、 二氯甲烷 、 水 、 柠檬酸 、 Sodium sulfate-III 、 萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 以2.3 grams of product (overall yield 25%) was obtained的产率得到萘并(2,3-b)呋喃-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ESTERS OF 4, 9-DIHYDROXY-NAPHTHO [2, 3-b] FURANS FOR DISEASE THERAPIES

  摘要：

  本发明揭示了4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃酯及其制备和使用方法。本发明还揭示了酯在体内转化为治疗活性的4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃。本发明还揭示了包含4,9-二羟基萘并[2,3-b]呋喃酯的药物组合物，用于治疗各种疾病，包括增生性疾病。

  公开号：

  US20130345176A1

文献信息

• 2-ACETYLNAPHTHO[2,3-B]FURAN -4,9-DIONE FOR USE ON TREATING CANCER
  申请人：BOSTON BIOMEDICAL, INC.

  公开号：US20160030384A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The invention provides naphthofuran compounds, polymorphs of naphthofuran compounds, naphthofuran compounds in particle form, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds, purified compositions that contain one or more naphthofuran compounds in particle form, and methods of using these naphthofuran compounds, polymorphs, purified compositions and/or particle forms to treat subjects in need thereof.

  这项发明提供了萘呋喃化合物，萘呋喃化合物的多晶形态，颗粒形式的萘呋喃化合物，含有一种或多种萘呋喃化合物的纯化组合物，含有一种或多种颗粒形式的萘呋喃化合物的纯化组合物，以及
• NAPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES
  申请人：Jiang Zhiwei

  公开号：US20130150437A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention discloses novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones and methods of making and using the same. The present invention also discloses pharmaceutical compositions comprising novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione or naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones for the treatment of various indications including proliferative diseases.

  本发明公开了新型的萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮及其制造和使用方法。本发明还公开了包含新型萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮或萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种适应症。
• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Docking of Avicequinone C Analogues as Potential Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Wiranpat Karnsomwan、Ponsawan Netcharoensirisuk、Thanyada Rungrotmongkol、Wanchai De-Eknamkul、Supakarn Chamni

  DOI：10.1248/cpb.c16-00727

  日期：——

  Avicequinone C (5a), a furanonaphthoquinone isolated from the Thai mangrove Avicennia marina has been shown previously to have interesting steroid 5α-reductase type 1 inhibitory activity. In this study, a series of avicequinone C analogues containing furanonaphthoquinone with different degrees of saturation and substituents at the furan ring were synthesized. The resulting synthetic avicequinone C and analogues

  从泰国红树林Avicennia滨海分离的呋喃萘醌Avicequinone C（5a）先前已显示出具有令人感兴趣的类固醇5α-还原酶1型抑制活性。在这项研究中，合成了一系列的呋喃萘醌C的类似物，其中的呋喃并萘醌具有不同的饱和度和在呋喃环上的取代基。评估了合成的阿维醌C和类似物（5a-f）以及一些相关化合物，包括2,5-二羟基-1,4-苯醌（6）和天然萘醌，例如Lawone（7a）和Lapachol（7b）人角质形成细胞（HaCaT）的培养细胞系的体外细胞生存力和类固醇5α-还原酶1型抑制活性。基于细胞的生物测定是基于使用非放射性高性能薄层色谱法（HPTLC）直接检测酶促产物二氢睾丸激素（2）进行的。在该系列的呋喃萘醌中，在呋喃环上具有丙酸酯取代基的5e具有比原始分离的化合物5a强约22倍的效价。然而，没有呋喃基序的化合物如6、7a和b不能抑制类固醇5α-还原酶的活性。
• [EN] NOVEL ANPHTHOQUINONES FOR DISEASE THERAPIES<br/>[FR] NOUVELLES NAPHTOQUINONES À USAGE THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ZHOUSHAN HAIZHONGZHOU XINSHENG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2012024818A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Naphtho[2,3-b]furan-4,9-diones and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-diones, the preparation methods and uses thereof are disclosed. The pharmaceutical compositions comprising such compounds for the treatment of various indications including proliferative diseases are also disclosed.

  萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮和萘并[2,3-b]噻吩-4,9-二酮的制备方法及其用途被公开。还公开了包含这些化合物的药物组合物，用于治疗包括增殖性疾病在内的各种疾病。