glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 3-O-glucuronopyranosylglycyrrhetinic acid；glycyrrhetinic acid-3-O-glucoside；18β-glycyrrhetinic acid 3-O-β-D-glucoside；GA-β-D-glc；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bR)-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉
• 分子量: 632.835
• InChiKey: UREFTEYUCRFTIM-CLCIBRLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷(5')二氢二磷酰(1)-alpha-D-葡萄糖 、 glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucopyranoside 在 glycosyltransferase AmGT₈ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-O-(β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl-11-oxoolean-12-en-30-oate
  参考文献：
  名称：

  三萜 3-/6-/2'-O-糖基转移酶的功能表征和蛋白质工程揭示了对区域特异性至关重要的保守残基

  摘要：

  我们对来自A. membranaceus的第一个植物环阿坦糖基转移酶 AmGT8 进行了表征。其突变体 A394F、A394D 和 T131V 是使用半理性设计发现的，它们分别显示出特定的 6- O、3 - O和 2' - O糖基化活性。这项研究发现了一个对植物糖基转移酶的区域特异性至关重要的保守残基。

  DOI：

  10.1002/anie.202113587
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 glycyrrhetic acid 3-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘草次酸糖苷的制备方法和在甜味剂中的应用

  摘要：

  本发明涉及甘草次酸糖苷的合成路线，以及其在甜味剂中的应用，属于新型甜味剂合成领域。以甘草次酸和三种单糖(葡萄糖、半乳糖、葡萄糖醛酸)为原料，制备新型、甜度更高的甜味剂。进行以下步骤：(1)甘草次酸30位羧基保护；(2)糖的全苯甲酰化保护；(3)糖一位溴代反应；(4)缩合反应；(5)脱保护反应。最终得到单葡萄糖醛酸甘草次酸苷(GAMG)、甘草次酸葡萄糖苷(GA‑β‑D‑glc)、甘草次酸半乳糖苷(GA‑β‑D‑Gal)，并进一步延伸到各中间产物和终产物的纯化工艺。本发明为甘草次酸糖苷的化学合成提供了一种新思路，同时为开发甜味剂新产品提供理论基础。

  公开号：

  CN111434672A

文献信息

• Regio- and Stereospecific<i>O</i>-Glycosylation of Phenolic Compounds Catalyzed by a Fungal Glycosyltransferase from<i>Mucor hiemalis</i>
  作者：Jin Feng、Peng Zhang、Yinglu Cui、Kai Li、Xue Qiao、Ying-Tao Zhang、Shu-Ming Li、Russell J. Cox、Bian Wu、Min Ye、Wen-Bing Yin

  DOI：10.1002/adsc.201601317

  日期：2017.3.20

  promiscuity of the new phenolic O‐glycosyltransferase was explored by using phenols from Traditional Chinese Medicinal herbs as substrates. MhGT1 exhibited robust capabilities for the regio‐ and stereospecific O‐glycosylation of 72 structurally diverse drug‐like scaffolds and sterols with uridine diphosphate (UDP) glucose as a sugar donor. Unprecedentedly, MhGT1 showed higher regiospecificities and activities

  糖基化的小分子通常具有生物活性，主要通过微生物的生物转化（尤其是真菌）获得。但是，丝状真菌中尚未发现负责任的糖基化基因/酶。我们在这里报告的第一个鉴定的酚糖基转移酶MhGT1来自毛藻。以中国传统中草药中的酚类为底物，探索了新型酚O-糖基转移酶的底物混杂性。MhGT1具有针对区域和立体定向O的强大功能用尿苷二磷酸（UDP）葡萄糖作为糖供体对72种结构多样的药物样支架和固醇进行糖基化。前所未有地，MhGT1对异戊烯基酚显示出更高的区域特异性和活性，而对非异戊烯基化类似物而言。MhGT1的计算模型发现了酶的N端截短的结构域，该结构域由疏水性和带电荷的氨基酸残基组成，这有助于宽泛的底物范围和对异戊二烯基化合物的区域特异性。我们的发现扩展了获得新糖基转移酶的方法，并在药物发现中有效地应用了酶法来获得糖基化化合物。
• 10.1080/bbb.58.554
  作者：Mizutani、Kuramoto、Tamura、Ohtake、Doi、Nakaura、Tanaka

  DOI：10.1080/bbb.58.554

  日期：——
• Enzymatic glycosylation of oleanane-type triterpenoids
  作者：Kuan Chen、Junbin He、Zhimin Hu、Wei Song、Liyan Yu、Kai Li、Xue Qiao、Min Ye

  DOI：10.1080/10286020.2018.1478818

  日期：2018.7.3

  Glycosylation is an effective approach to improve the druggability of natural products by increasing their water solubility. In this work, we report the glycosylation of oleanane-type triterpenoids by a recombinant microbial glycosyltransferase YjiC1. A preliminary screening test indicated YjiC1 exhibited robust capabilities for O-glycosylation of triterpenoids, based on LC/MS analysis. Among the products, two new compounds (2a and 3a), together with a known one (1a), were isolated and characterized. These products exhibited improved water solubility, and 3a showed moderate anti-HIV activities at 100M. This reaction provides a facile and efficient approach to synthesize the glucosides of triterpenoids.[GRAPHICS].
• HIROOKA, MOTOKO;MORISHIMA, NAOHIKO;KAJI, EISUKE;MORI, YOKO;ZEN, SHONOSUKE, YAKUGAKU DZASSI, 809,(1989) N, S. 544-559
  作者：HIROOKA, MOTOKO、MORISHIMA, NAOHIKO、KAJI, EISUKE、MORI, YOKO、ZEN, SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• 甘草次酸糖苷的制备方法和在甜味剂中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN111434672A

  公开（公告）日：2020-07-21

  本发明涉及甘草次酸糖苷的合成路线，以及其在甜味剂中的应用，属于新型甜味剂合成领域。以甘草次酸和三种单糖(葡萄糖、半乳糖、葡萄糖醛酸)为原料，制备新型、甜度更高的甜味剂。进行以下步骤：(1)甘草次酸30位羧基保护；(2)糖的全苯甲酰化保护；(3)糖一位溴代反应；(4)缩合反应；(5)脱保护反应。最终得到单葡萄糖醛酸甘草次酸苷(GAMG)、甘草次酸葡萄糖苷(GA‑β‑D‑glc)、甘草次酸半乳糖苷(GA‑β‑D‑Gal)，并进一步延伸到各中间产物和终产物的纯化工艺。本发明为甘草次酸糖苷的化学合成提供了一种新思路，同时为开发甜味剂新产品提供理论基础。