1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 | 8046-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺
• 英文名称: sodium phenylsulfonate
• 英文别名: sodium benzenesulfonate；benzenesulfonic acid sodium salt；sodium benzenesulfinate；SBS；benzenesulfinic acid sodium salt；benzenesulphonic acid sodium salt；sodium;benzenesulfonate
• CAS: 8046-53-5
• 化学式: C₆H₅O₃S*Na
• 分子量: 180.16
• InChiKey: MZSDGDXXBZSFTG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 颜色/状态：
  CRYSTALS
• 溶解度：
  VERY SOL IN HOT WATER; SLIGHTLY SOL IN HOT ALCOHOL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.41
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

P TESTOSTERONI H-8 使用苯磺酸钠盐作为唯一的碳源。培养基必须进行大量缓冲，以允许广泛的生长。

P TESTOSTERONI H-8 UTILIZES AS SOLE CARBON SOURCE, THE SODIUM SALTS OF BENZENESULFONATE. MEDIUM MUST BE HEAVILY BUFFERED TO PERMIT EXTENSIVE GROWTH.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

急性暴露仅对豚鼠皮肤产生轻微刺激。/来自表格/

ACUTE EXPOSURE PRODUCED ONLY SLIGHT IRRITATION TO GUINEA PIG SKIN. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

NA 醋基苯磺酸盐通过饮用水（0.07%，0.2%和0.6%）或饲料（0.6%和1.8%）给予小鼠和大鼠9个月，降低肝脏重量，肝内葡萄糖6-磷酸脱氢酶、乳酸脱氢酶和谷氨酸-丙酮酸转氨酶的水平。

NA ALKYLBENZENESULFONATE ADMIN IN DRINKING WATER (0.07, 0.2 & 0.6%) OR IN FEED (0.6 & 1.8%) TO MICE & RATS FOR 9 MO DECR LIVER WT, HEPATIC LEVELS OF GLUCOSE 6-PHOSPHATE DEHYDROGENASE, LACTATE DEHYDROGENASE & GLUTAMIC-PYRUVIC TRANSAMINASE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

在饮水中添加0.07%、0.2%和0.6%的烷基苯磺酸钠或饲料中添加0.6%和1.8%的烷基苯磺酸钠，对小鼠和大鼠进行为期9个月的喂养，降低了肾脏中葡萄糖6-磷酸酶和钠、钾ATP酶的水平，表明对肾脏功能有影响。

SODIUM ALKYLBENZENESULFONATE ADMIN IN DRINKING WATER (0.07, 0.2 & 0.6%) OR IN FEED (0.6 & 1.8%) TO MICE & RATS FOR 9 MONTHS DECREASED KIDNEY LEVELS OF GLUCOSE 6-PHOSPHATASE & SODIUM, POTASSIUM ATPASE, INDICATING AN EFFECT ON KIDNEY FUNCTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

十二烷基苯磺酸钠以1000 ppm的浓度在水中给予大鼠6周，增强了大鼠肝脏中脂质的增加，并降低了红细胞中胆固醇和磷脂的水平。

SODIUM ALKYLBENZENESULFONATE ADMIN AT 1000 PPM IN WATER TO RATS FOR 6 WK ENHANCED THE INCREASE OF LIPIDS IN LIVER & DECREASED LEVELS OF CHOLESTEROL & PHOSPHOLIPIDS IN RED BLOOD CELLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

被吸收的磺酸酯在生物体内迅速分布，但也容易被排出体外。磺酸酯会与蛋白质结合，并似乎能够像钠苯磺酸酯那样，将钾离子（K+）和硝酸根离子（NO3-）从细胞内液体转运到组织间隙液体中。

ABSORBED SULFONATES ARE QUICKLY DISTRIBUTED THROUGH LIVING SYSTEMS, BUT ALSO READILY EXCRETED. ...SULFONATES WILL BIND TO PROTEINS & APPEAR TO TRANSLOCATE K+ /POTASSIUM IONS/ & NO3- /NITRATE IONS/ FROM CELLULAR TO INTERSTITIAL FLUID AS OCCURS...WITH SODIUM...BENZENESULFONATE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

作为苯磺酸钠排出。/来自表格/

EXCRETED AS SODIUM BENZENESULFONATE. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 三聚氯氰 、 18-冠醚-6 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种新的温和的磺酰氯制剂

  摘要：

  开发了一种新方法，以2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪为氯化剂，在中性条件下由磺酸制备磺酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02853-8
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用 DABCO 去除烷基磺酸盐

  摘要：

  在中期临床候选药物的路线开发过程中，我们面临存在烷基磺酸盐的挑战，烷基磺酸盐被确定为我们的活性药物成分 (API) 中潜在的基因毒性杂质。因此，我们开始了一项开发工作，以确定一种去除烷基磺酸盐的方法，该方法适合放大。在此，我们报告了我们为开发一种使用 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）去除烷基磺酸盐的通用方法所做的努力，该方法既高效又方便地从实验台进行放大。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00335
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯硫酚 、 benzaldehyde N-boc imine 在 C₂₄H₂₉F₆N₄O₂S⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到tert-butyl N-[(R)-(4-chlorophenyl)sulfanyl-phenylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  硫脲-季铵盐催化的亚胺上对硫醇的对映选择性加成

  摘要：

  首先使用基于氨基酸的双功能硫脲-铵盐催化剂，将不对称相转移催化应用于手性N，S-缩醛的合成。该反应可以以克为单位进行，以产生高达93％的ee和99％的产率，并且在5分钟内催化剂负载量低至0.1mol％。

  DOI：

  10.1021/cs400594e

文献信息

• Reduction of Sulfonic Acids and Related Organosulfur Compounds with Triphenylphosphine–Iodine System
  作者：Shigeru Oae、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.56.3802

  日期：1983.12

  excess iodine, however, these aliphatic sulfur compounds are converted eventually to the corresponding alkyl iodides. The relative reactivities of these sulfonyl derivatives in the reaction with the triphenylphosphine–iodine system are the following. Aromatic series: ArSO2Cl, ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+ (or PyH+)>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3, ArSO3Ar′. Aliphatic series: RSO2Cl, RSO2SR′,

  通过用三苯基膦和催化量的碘的混合物处理，芳烃磺酸、它们的钠盐和烷基芳烃磺酸盐可以很容易地还原成相应的芳烃硫醇，而烷烃磺酸、亚磺酸、二硫化物、硫代磺酸测试剂和磺酸盐也很容易类似地还原为相应的硫醇。然而，在用三苯基膦和过量碘的混合物处理后，这些脂肪族硫化合物最终转化为相应的烷基碘。这些磺酰基衍生物在与三苯基膦-碘体系反应中的相对反应性如下。芳族系列​​：ArSO2Cl、ArSO2SAr′>ArSO2H>ArSO3R>ArSO3−HNBu3+（或PyH+）>ArSO3H>ArSO2SO2Ar>>ArSO2CH2C(CH3)3、ArSO3Ar′。脂肪族系列：RSO2Cl、RSO2SR'、RSO2-HNBu3+>RSO3-HNBu3+>RSSR，RSO2H>RSO3H>RSH>RSO3R'。在这些反应中，带有供电子取代基的芳烃磺酸比具有供电子取代基的芳烃磺酸更容易被还原。
• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• CO2 capture by task specific ionic liquids (TSILs) and polymerized ionic liquids (PILs and AAPILs)
  作者：Maisara Shahrom Raja Shahrom、Cecilia Devi Wilfred、AboBakr Khidir Ziyada Taha

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.046

  日期：2016.7

  In the present study, new ionic liquids (ILs) such as task specific ionic liquids (TSILs), polymerized ionic liquids (PILs), and amino acid-based polymerized ionic liquids (AAPILs) were synthesized and their efficiency for capturing CO2 was studied. Nitrile imidazolium-based TSILs with different alkyl chain length and different anion ([DDS], [TFMS], [SBA], [BS], [DOSS]), PILs consisting of [VBTMA]

  在本研究中，新的离子液体（IL），诸如任务特定的离子液体（功能化离子液体），聚合的离子液体（比尔森）和（AAPILs）的合成基于氨基酸的聚合的离子液体和它们的用于捕获CO效率2进行了研究。具有不同烷基链长度和不同阴离子（[DDS]，[TFMS]，[SBA]，[BS]，[DOSS]）的腈基咪唑基TSIL，由[VBTMA]，[VBTEA]和[METMA]阳离子组成的PIL合成了[BF 4 ]，[Cl]，[NO 3 ]，[PF 6 ]和[TFMS]阴离子以及掺入了[VBTMA]作为阳离子和[Arg]，[Pro]作为阴离子的AAPIL。结果表明，随着烷基链长度的增加，CO 2的吸附增加，[C 2 CNDim] [DOSS]的CO最高。TSIL中有2种吸附，在10 bar，298 K时达到0.55 mol分数。在聚合离子液体中，聚合物形式的CO 2吸附能力比单体形式增加。为了提高PIL吸附CO 2的
• Access to (<i>Z</i>)-β-Substituted Enamides from <i>N</i>1-H-1,2,3-Triazoles
  作者：Tao Wang、Zongyuan Tang、Han Luo、Yi Tian、Mingchuan Xu、Qixing Lu、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02087

  日期：2021.8.20

  A direct ring-opening/nucleophilic substitution reaction of N1-H-1,2,3-triazoles has been described. Divergent (Z)-β-halogen- or sulfonyl-substituted enamides could be stereospecifically synthesized in a tunable manner. This strategy might not only enable a new ring-opening method of N1-H-1,2,3-triazoles under nonmetal catalysis and mild reaction conditions but also offer a good opportunity to reliably

  已经描述了N 1-H-1,2,3-三唑的直接开环/亲核取代反应。发散的 ( Z )-β-卤素或磺酰基取代的烯酰胺可以以可调的方式立体定向合成。这种策略不仅可以在非金属催化和温和的反应条件下实现N 1-H-1,2,3-三唑的新开环方法，而且还为可靠地获得多功能 ( Z )-β-取代的烯酰胺提供了良好的机会可用作进一步合成转化的合成前体。
• An Efficient, Overall [4+1] Cycloadditon of 1,3-Dienes and Nitrene Precursors
  作者：Qiong Wu、Jian Hu、Xinfeng Ren、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/chem.201101630

  日期：2011.10.4

  Intermolecular cycloadditions of conjugated dienes and nitrene precursors usually produce aziridines. A generally useful method was lacking to directly provide the [4+1] cycloadducts, 3‐pyrrolines. We have realized this transformation by using an uniquely active catalyst, copper(II) 1,1,1,5,5,5‐hexafluoroacetylacetonate ([Cu(hfacac)2]). The method is applicable to a wide array of dienes with good yields

  共轭二烯和腈前体的分子间环加成通常产生氮丙啶。缺少直接提供[4 + 1]环加合物，3-吡咯啉的通用方法。我们已经通过使用独特的活性催化剂1，（1,2,1,1,1,5,5,5,5-六氟乙酰丙酮铜（[Cu（hfacac）2 ]））实现了这种转变。该方法适用于多种具有良好产率的二烯。当使用1,4-二取代的二烯作为底物时，可以获得很好的顺式或反式选择性。有趣的是，顺式或反式优选取决于取代基的性质，而不是二烯的几何形状。机理研究表明，[4 + 1]环加成反应是通过二烯叠氮化和随后的环扩展进行的。在普通的铜催化剂中，只有[Cu（hfacac）2 ]可以有效地催化两个步骤，这说明了该催化剂的独特效率。

表征谱图