(4-溴-2-甲基苯基)甲醇 | 17100-58-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-溴-2-甲基苯基)甲醇
• 中文别名: 4-溴-2-甲基苄醇
• 英文名称: 4-bromo-2-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: (4-bromo-2-methyl-phenyl)-methanol；(4-Bromo-2-methylphenyl)methanol
• CAS: 17100-58-2
• 化学式: C₈H₉BrO
• mdl: MFCD11847398
• 分子量: 201.063
• InChiKey: IFKWLKCPUIQXPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.0 to 80.0 °C
• 沸点：
  287.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 4-Bromo-2-methylbenzyl alcohol
Synonyms: (4-Bromo-2-methylphenyl)methanol

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 4-Bromo-2-methylbenzyl alcohol
CAS number: 17100-58-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C8H9BrO
Molecular weight: 201.1

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

应用（4-溴-2-甲基苯基）甲醇是合成抗肿瘤药物的中间体，同时也是制备光敏材料、醇氧化酶和标记蛋白质及DNA分子探针的重要原料。

制备过程中，首先将4-溴-2-甲基苯乙酮溶解于1500 mL 95%乙醇中，并搅拌降温至物料分散成悬浮状且内温低于0℃。随后分批次加入硼氢化钾，约需2小时加完。接着缓慢升温至室温并保持反应进行，通过薄层色谱监控反应终点。当反应物呈现糊状时停止回收乙醇。最后，使用色谱柱分离提纯产物，展开剂采用乙酸乙酯：正己烷=5:2的比例。提纯后旋蒸回收溶剂，最终得到淡黄色液体的（4-溴-2-甲基苯基）甲醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴-2-甲基苯基)甲醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 三氟二甲基硫醚络合物 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 苯磺酰氯 、 对甲苯磺酰肼 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 115.38h， 生成 (4S,5S)-methyl 1-(4-((2'-fluoro-5'-hydroxy-3-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)phenyl)-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIHYDROPYRAZOLE GPR40 MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DIHYDROPYRAZOLES DE GPR40

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014078608A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.15%的产率得到(4-溴-2-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种新型哌嗪酮系列作为有效的选择性外周共价 BTK 抑制剂的优化

  摘要：

  BTK 是一种酪氨酸激酶，通过 B 细胞受体 (BCR) 信号传导和 Fc 受体 (FcR) 信号传导在 B 细胞和骨髓细胞功能中发挥重要作用。BTK 的选择性抑制有可能为患有自身免疫性疾病的患者提供治疗益处。在这里，我们报告了新型强效和高选择性共价 BTK 抑制剂的设计、优化和表征。从源自选择性可逆抑制剂的哌嗪酮打击开始，我们通过引入亲电子弹头到达 Cys481 解决了全血细胞效力问题。这种设计导致共价不可逆 BTK 抑制剂系列具有出色的激酶选择性以及良好的全血 CD69 细胞效力。代谢稳定性的优化导致了具有代表性的化合物，如42，这证明了通过近端和远端功能活动测量的强烈的细胞靶点占据和对 B 细胞增殖的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128549
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 、 、 水 在 碳酸氢钠 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 (4-溴-2-甲基苯基)甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to provide the expected product (4-Bromo-2-methylphenyl)methanol (10.4 g, 100%) as a clear oil的产率得到(4-溴-2-甲基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  此处提供了符合公式I的化合物，可用于治疗疼痛。

  公开号：

  US20110137045A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES A BASE DE TYRAZOLES TRICYCLIQUES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005095387A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Compounds of the present invention are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  本发明的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Oxidative Cyclizations, the Synthesis of Aryl-Substituted C-Glycosides, and the Role of the Second Electron Transfer Step
  作者：Jake A. Smith、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol402826z

  日期：2013.11.15

  Anodic oxidation reactions have been used to synthesize aryl- and biaryl-substituted C-glycosides. The reactions take advantage of the tendency for alcohol nucleophiles to trap nonpolar radical cations. The addition of the alcohol to the radical cation appears to be reversible, and the success of the cyclizations is dependent on the ease with which the resulting benzylic radical is oxidized.

  阳极氧化反应已用于合成芳基和联芳基取代的C-糖苷。该反应利用了醇亲核试剂捕获非极性自由基阳离子的趋势。醇加到自由基阳离子上似乎是可逆的，并且环化的成功取决于所得苄基被氧化的难易程度。
• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE GPR40 À BASE DE PYRROLIDINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015171757A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, a tautomer, a pharmaceutically acceptable salt, a polymorph, or a solvate thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用盐、多晶型或溶剂化物，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。
• 5-Aryl-indan-1-ol and analogs useful as progesterone receptor modulators
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20070066628A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds of formula I are provided, wherein R 1 -R 9 and n are defined herein, and pharmaceutical compositions and kits containing these compounds. Also provided are methods of inducing contraception, providing hormone replacement therapy, treating cycle-related symptoms, or treating or preventing benign or malignant neoplastic disease using the compounds of formula I or formula II, wherein R 3 -R 5 , R 10 , and R 11 are defined herein.

  提供了式I的化合物，其中R1-R9和n在此处定义，并且含有这些化合物的药物组合物和试剂盒。 还提供了使用式I或式II的化合物诱导避孕、提供激素替代疗法、治疗与周期相关的症状，或治疗或预防良性或恶性肿瘤疾病的方法，其中R3-R5、R10和R11在此处定义。
• Modulators of methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US09206128B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  这里提供了调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。

表征谱图