(6alpha,9beta,11beta,16alpha)-9,11-环氧-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 | 23961-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (6alpha,9beta,11beta,16alpha)-9,11-环氧-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
• 中文别名: (2R)-2-(甲酰基氨基)-6-{[(3S,4R,5R)-3,4,5,6-四羟基-2-羰基己基]氨基}己酸(non-preferredname)；(4AS,4BS,5AS,6AS,7R,8R,9AS,9BS,11S)-11-氟-7-羟基-7-(2-羟基乙酰基)-4A,6A,8-三甲基-5A,6,6A,7,8,9,9A,9B,10,11-十氢环戊二烯并[1,2]菲并[4,4A-B]噁丙烯-2(4AH)-酮
• 英文名称: epoxyparamethasone
• 英文别名: 6α-fluoro-9β,11β-epoxy-16α-methyl-3,20-diketo-17α,21-dihydroxy-1,4-pregnadiene；6α-fluoro-9β,11β-oxido-16α-methyl-17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；9β,11β-Epoxy-6α-fluoro-17α,21-dihydroxy-16 α-methyl pregna-1,4-diene-3,20-dione；6α-fluoro-17,21-dihydroxy-9β,11β-epoxy-16α-methylpregna-1,4-diene-3,20-dione；Pregna-1,4-diene-3,20-dione,9,11-epoxy-6-fluoro-17,21-dihydroxy-16-methyl-,(6a,9b,11b,16a)-；(1S,2S,8S,10S,11S,13R,14R,15S,17S)-8-fluoro-14-hydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,13,15-trimethyl-18-oxapentacyclo[8.8.0.01,17.02,7.011,15]octadeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 23961-95-7
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₅
• 分子量: 390.452
• InChiKey: NMNNKCZINHXRCS-LWQOSQCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6alpha,9beta,11beta,16alpha)-9,11-环氧-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 在 氢氟酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 氟米松
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-DESOXY-CORTICOSTEROIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 17-DÉSOXY-CORTICOSTÉROÏDES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的方法，通过将17-羟基起始物与过量的碘化三甲基硅烷反应，在单一化学步骤中制备17-去氧皮质类固醇衍生物。本发明在制备具有卤素基团的17-去氧皮质类固醇衍生物方面具有明显优势，这些卤素基团位于皮质类固醇的2、6、7或9位，例如氯科尔酮或去氧美他松。

  公开号：

  WO2012011106A1
• 作为产物：
  描述：

  21-乙酰氧基-9-氟-11-羟基孕甾-1,4,16-三烯-3,20-酮 生成 (6alpha,9beta,11beta,16alpha)-9,11-环氧-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  VANRHEENEN, VERLAN H.;HUBER, JOEL E.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 6-halo-pregnanes
  申请人：Blasinachim S.p.A.

  公开号：US04188322A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  The invention relates to a new process for the preparation of 6.alpha.-halo-3-keto-.DELTA..sup.1,4 -pregnadiene-derivatives in two-steps-synthesis affording directly 6.alpha.-halo-derivatives by reacting 3-keto-9.beta.,11.beta.-oxido-.DELTA..sup.1,4 -pregnadiene-derivatives with a suitable acylating or etherifying agent to give the corresponding new 3-enol-derivatives which are finally halogenated by using a suitable halogenating agent.

  本发明涉及一种新的制备6α-卤代-3-酮-Δ1,4-孕二烯衍生物的两步合成方法，直接通过将3-酮-9β,11β-氧代-Δ1,4-孕二烯衍生物与适当的酰化或醚化试剂反应，得到相应的新的3-烯醇衍生物，最后使用适当的卤代试剂进行卤代反应，从而得到6α-卤代衍生物。
• A Streamlined Synthesis of Androstadiene C-17 Ester Derivatives
  作者：Fabrice Gallou、Manuela Seeger-Weibel、Daniel Lupp

  DOI：10.2533/chimia.2011.877

  日期：——

  The development of a fully telescoped synthesis of a derivative of androstadiene C-17 esters made from epoxyparamethasone was demonstrated. This streamlining allowed for the elimination of isolation and solvent change after each synthetic step. Thus it not only drastically reduced the solvent waste, but also minimized the potential exposure to highly active intermediates thereby increasing the overall yield. The intuitively obvious advantage inherent to lowering the number of solvents was illustrated by applying standard green metrics.

  展示了一种完全伸缩合成的方法，可以制备出一种基于环氧甲酸甲酯的雄甾二烯C-17酯衍生物。这种简化流程可以在每个合成步骤后消除分离和溶剂更换。因此，它不仅大大减少了溶剂浪费，还最大限度地减少了对高活性中间体的潜在暴露，从而提高了总产率。通过应用标准的绿色指标，直观明显地展示了降低溶剂数量的固有优势。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 17-DESOXY-CORTICOSTEROIDS
  申请人：Taro Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：US20170114088A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides an improved process for the preparation of 17-desoxy corticosteroid derivatives in a single chemical step by reacting the 17-hydroxy starting material with an excess of Trimethylsilyl Iodide. The present invention is specifically advantageous in preparing 17-desoxy corticosteroid derivatives having one or more halogen groups at positions 2, 6, 7 or 9 of the corticosteroid such as Clocortolone of Desoximetasone.

  本发明提供了一种改进的方法，通过将17-羟基起始物质与过量的碘化三甲基硅反应，在单一化学步骤中制备17-去氧皮质类固醇衍生物。本发明特别有利于制备具有在皮质类固醇的2、6、7或9位上有一个或多个卤素基团的17-去氧皮质类固醇衍生物，例如Clocortolone或Desoximetasone。
• 6-Alpha-9-alpha-difluoro-16-beta-methyl-prednisolone-17,21 diesters and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0030615A1

  公开（公告）日：1981-06-24

  Novel 6a, 9a-difluoro-16a-methyl- and 6a, 9a-difluoro-16β-methyl-prednisolone 17,21-diesters, and a method for their preparation, are described. The novel compounds are particularly valuable as anti-inflammatory agents.

  本文描述了新型 6a，9a-二氟-16a-甲基和 6a，9a-二氟-16β-甲基泼尼松龙 17，21-二酯及其制备方法。这些新型化合物作为抗炎剂特别有价值。
• 6-Alpha-fluoro-9-alpha-chloro-prednisolone-17,21 diesters, pharmaceutical compositions containing them and intermediates
  申请人：STEROSYNT Ltd.

  公开号：EP0029151A2

  公开（公告）日：1981-05-27

  Novel 6a-fluoro-9a-chloro-, 6a-fluoro-9a-chloro-16a-methyl- and 6α-fluoro-9α-chloro-16β-methyl-prednisolone 17,21-diesters, and a method for their preparation, are described. The novel products are particularly valuable as anti-inflammatory agents.

  本文描述了新型 6a-氟-9a-氯-、6a-氟-9a-氯-16a-甲基-和 6α-氟-9α-氯-16β-甲基-泼尼松龙 17,21 二酯及其制备方法。这些新产品作为抗炎剂特别有价值。