9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid | 382631-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
• CAS: 382631-13-2
• 化学式: C₂₆H₂₇FO₇
• 分子量: 470.495
• InChiKey: KSMDSHJAOKOIRN-HEQZOPMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid 在 吗啉 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 9α-chloro-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11β-hydroxy-16α-methyl-3-oxoandrost-4-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of novel glucocorticoid androstene C-17 furoate esters

  摘要：

  A series of novel corticosteroid derivatives featuring C-17 furoate ester functionality have been synthesised. Profiling in vitro and in vivo has resulted in the identification of a compound with a longer duration of action and a lower oral side effect profile in rodents compared to budesonide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.027
• 作为产物：
  描述：

  (6alpha,9beta,11beta,16alpha)-9,11-环氧-6-氟-17,21-二羟基-16-甲基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9β,11β-epoxy-6α-fluoro-17α-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological properties of novel glucocorticoid androstene C-17 furoate esters

  摘要：

  A series of novel corticosteroid derivatives featuring C-17 furoate ester functionality have been synthesised. Profiling in vitro and in vivo has resulted in the identification of a compound with a longer duration of action and a lower oral side effect profile in rodents compared to budesonide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.027