2-(4'-甲基苯基)嘧啶 | 77232-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4'-甲基苯基)嘧啶
• 中文别名: 2-(对甲苯基)嘧啶
• 英文名称: 2-p-tolyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-(p-Tolyl)pyrimidine；2-(4-methylphenyl)pyrimidine
• CAS: 77232-13-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• mdl: MFCD08701658
• 分子量: 170.214
• InChiKey: YQHSRAQHJSBAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  208.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-甲基苯基)嘧啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 2-硝基丙烷 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 sodium 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-嘧啶)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。23.米特隆。Üsterdie Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins † ‡

  摘要：

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640114
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲脒盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.28h， 生成 2-(4'-甲基苯基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese。23.米特隆。Üsterdie Herstellung von Styryl- und Stilbenyl-Derivaten des Pyrimidins † ‡

  摘要：

  嘧啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640114

文献信息

• [EN] DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIAZABICYCLO[4.3.1]DÉCANE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2015110271A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1 ]decane derivatives (I), pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives are specific inhibitors of the FK506 binding proteins (FKBP's) and can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物(I)，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物是FK506结合蛋白(FKBP)的特异性抑制剂，可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E.V.

  公开号：US20170002003A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention relates to diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives, pharmaceutically acceptable salts of these compounds and pharmaceutical compositions containing at least one of these compounds together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said diazabicyclo[4.3.1]decane derivatives can be used for prophylaxis and/or treatment of psychiatric disorders and neurodegenerative diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物，这些化合物的药用盐以及含有至少一种这些化合物的药用载体、赋形剂和/或稀释剂的药物组合物。所述的二氮杂双环[4.3.1]癸烷衍生物可用于预防和/或治疗精神障碍和神经退行性疾病、障碍和症状。
• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• Facile one-pot nanocatalysts encapsulation of palladium–NHC complexes for aqueous Suzuki–Miyaura couplings
  作者：Chao Chen、Qing Zheng、Shengliang Ni、Hangxiang Wang

  DOI：10.1039/c7nj04836j

  日期：——

  nanoparticle encapsulation to fabricate water-soluble nanocatalysts (NCs) for aqueous cross-coupling reactions. To achieve this goal, three types of N-heterocyclic carbene (NHC)–palladium (Pd) complexes (i.e., 1b, 2b, and 3b) with the chemical formula [PdL(CH3CN)Cl]PF6 (where L is a bidentate pyridine- or pyrimidine-bearing NHC ligand) have been synthesized, and their structures were characterized by NMR spectroscopy

  使用水作为溶剂的有机转化已成为广泛研究的焦点。我们在此提出了一种策略，该策略使用简单的纳米颗粒封装来制造水溶性纳米催化剂（NC），以进行水交叉偶联反应。为了实现这一目标，三种类型的N-杂环卡宾的（NHC） -钯（Pd）的复合物（即，图1b，图2b，和图3b具有化学式）[PDL（CH 3 CN）CL] PF 6（其中L是含二齿吡啶或嘧啶的NHC配体）已被合成，并且它们的结构通过NMR光谱和X射线晶体学表征。利用一种简便的一锅封装方法，水不溶性Pd-NHC复合物可以整合到由两亲共聚物组成的胶束的疏水核中。这些水分散的纳米颗粒在Suzuki-Miyaura水溶液偶联中表现出出色的催化活性。在这些NC中，发现在其NHC配体上带有异氰酸酯部分的3b -NC在测试的反应条件下是活性最高的催化剂。更令人印象深刻的是，3b -NC可以重复使用至少五个循环而不会显着降低催化活性。