2-(4'-甲基苯基)丙醛 | 122091-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(4'-甲基苯基)丙醛
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)propanal
• 英文别名: (S)-2-(p-tolyl)propanal；(S)-2-p-tolylpropanal；(2S)-2-(4-methylphenyl)propanal
• CAS: 122091-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JTZWVKUZBNHSSW-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-甲基苯基)丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-2-(p-tolyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制和立体控制的环氧化物开环生成对芳香族双倍半萜倍半萜的对映异构路线

  摘要：

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001538
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-methylphenyl)butane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4'-甲基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过区域控制和立体控制的环氧化物开环生成对芳香族双倍半萜倍半萜的对映异构路线

  摘要：

  通过采用区域和立体控制的环氧化物开环作为关键步骤，已建立了从单一手性前体向芳族双五倍半萜倍半萜烯的对映异构路线。

  DOI：

  10.1039/c39880001538

文献信息

• Asymmetric hydroformylation catalyzed by homogeneous and polymer-supported platinum complexes containing chiral phosphine ligands
  作者：Giovanni Parrinello、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00257a036

  日期：1987.11

  Hydroformylation de styrene, isobutyl-4styrene, vinyl-2 et methoxy-6 vinyl-2-naphtalenes, acetate de vinyle, methacrylate de methyle, norbornene, en presence de chlorure stanneux et en presence d'orthoformiate de triethyle

  加氢甲酰化脱苯乙烯、异丁基-4 苯乙烯、乙烯基-2 和甲氧基-6 乙烯基-2-萘、乙酸乙烯酯、甲基丙烯酸酯、降冰片烯、氯化物 stanneux 和三乙基正甲酸酯的存在
• Easily Accessible and Highly Tunable Bisphosphine Ligands for Asymmetric Hydroformylation of Terminal and Internal Alkenes
  作者：Kun Xu、Xin Zheng、Zhiyong Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201304684

  日期：2014.4.7

  An efficient methodology for synthesizing a small library of easily tunable and sterically bulky ligands for asymmetric hydroformylation (AHF) has been reported. Five groups of alkene substrates have been tested with excellent conversions, moderate‐to‐excellent regio‐ and enantioselectivities. Among the best result of the reported literature, application of ligand 1 c in the highly selective AHF of

  已经报道了一种有效的方法，该方法可合成用于不对称加氢甲酰化（AHF）的易于调节且空间庞大的配体的小文库。已测试了五组烯烃底物，具有优异的转化率，中等至出色的区域选择性和对映选择性。在所报道文献的最佳结果中，将配体1c应用于具有挑战性的底物2,5-二氢呋喃的高选择性AHF中，产生了几乎一种异构体，转化率高达99％，对映体过量（ee）高达92％ 。使用相同的配体可实现二氢吡咯底物的高度对映选择性AHF，ee高达95％  ，β-异构体/α-异构体比率高达> 1:50。
• Highly Enantioselective Hydroformylation of Aryl Alkenes with Diazaphospholane Ligands
  作者：Avery L. Watkins、Brian G. Hashiguchi、Clark R. Landis

  DOI：10.1021/ol801723a

  日期：2008.10.16

  Asymmetric, rhodium-catalyzed hydroformylation of terminal and internal aryl alkenes with diazaphospholane ligands is reported. Under partially optimized reaction conditions, high enantioselectivity (>90% ee) and regioselectivities (up to 65:1 alpha:beta) are obtained for most substrates. For terminal alkenes, both enantioselectivity and regioselectivity are proportional to the carbon monoxide partial

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。
• METHOD FOR PRODUCING ALCOHOL COMPOUND
  申请人：Shimizu Hideo

  公开号：US20110201819A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  Disclosed is a practical method for efficiently producing an alcohol compound by hydrogenating an aldehyde by using a homogeneous copper catalyst which is an easily-available low-cost metal species. Specifically disclosed is a method for producing an alcohol compound, which is characterized in that a hydrogenation reaction of an aldehyde compound is performed in the presence of a homogeneous copper catalyst and a diphosphine compound.

  本文揭示了一种实用的方法，通过使用易获得的低成本金属种类——均相铜催化剂，通过氢化醛类化合物高效产生醇类化合物。具体揭示了一种产生醇类化合物的方法，其特点在于在均相铜催化剂和二膦化合物存在下进行醛类化合物的氢化反应。
• KetoABNO/NO_<i>x</i> Cocatalytic Aerobic Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids and Access to α-Chiral Carboxylic Acids via Sequential Asymmetric Hydroformylation/Oxidation
  作者：Kelsey C. Miles、M. Leigh Abrams、Clark R. Landis、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01598

  日期：2016.8.5

  aerobic oxidation of aldehydes to carboxylic acids has been developed using organic nitroxyl and NOx cocatalysts. KetoABNO (9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one N-oxyl) and NaNO2 were identified as the optimal nitroxyl and NOx sources, respectively. The mildness of the reaction conditions enables sequential asymmetric hydroformylation of alkenes/aerobic aldehyde oxidation to access α-chiral carboxylic acids

  使用有机硝酰基和NO x助催化剂开发了一种将醛有氧氧化为羧酸的方法。KetoABNO（9-氮杂双环[3.3.1]壬南-3-酮N-氧基）和NaNO 2分别被确定为最佳硝酰基和NO x源。反应条件温和，能够连续进行烯烃不对称加氢甲酰化/需氧醛氧化，得到 α-手性羧酸，而无需外消旋化。使用一系列带有不同官能团的非手性醛进一步评估了氧化方法的范围、实用性和局限性。