2-(2-chloro-4-methylphenyl)pyrimidine | 1200124-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-4-methylphenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(2,6-dichloro-4-methylphenyl)pyrimidine；2-(2-Chloro-4-methylphenyl)pyrimidine
• CAS: 1200124-03-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂
• 分子量: 204.659
• InChiKey: WBKKFDJCBFTYPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-甲基苯基)嘧啶 在 (三氯甲基)三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以58%的产率得到2-(2-chloro-4-methylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基（三氯甲基）硅烷对芳烃进行铜（II）促进的单选择性邻位 C-H 氯化

  摘要：

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591542

文献信息

• Palladium-Catalyzed Monoselective Halogenation of CH Bonds: Efficient Access to Halogenated Arylpyrimidines using Calcium Halides
  作者：Bingrui Song、Xiaojian Zheng、Jun Mo、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.200900778

  日期：2010.2.15

  A wide variety of ortho-halogenated arylpyrimidines were prepared with high monoselectivity and functional-group tolerance by using calcium halides as crucial halogenating agents and cupric trifluoroacetate as oxidant in the presence of air.

  通过在空气中使用卤化钙作为关键的卤化剂和三氟乙酸铜作为氧化剂，制备了具有高单选择性和官能团耐受性的多种邻卤代芳基嘧啶。
• Copper-catalyzed aromatic C–H bond halogenation with lithium halides under aerobic conditions
  作者：Song Mo、Yamin Zhu、Zengming Shen

  DOI：10.1039/c3ob40185e

  日期：——

  A concise and practical Cu-catalyzed protocol for the preparation of chloro- and bromoarenes via C–H bond activation has been developed. The advantages of this strategy are the employment of cheap Cu(NO3)2·3H2O, LiX and O2, and its compatibility with both electron-donating and electron-withdrawing substituents on aryl rings.

  已经开发了一种简洁实用的Cu催化方案，可通过C–H键激活来制备氯代和溴代芳烃。该策略的优点是使用廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O，LiX和O 2，并且它与芳环上的供电子和吸电子取代基兼容。
• Copper(II)-Promoted Mono-Selective ortho C–H Chlorination of Arenes by Using Trimethyl(trichloromethyl)silane
  作者：Changming Xu、Zhaobin Zhu、Yongchang Wang、Li Zhao

  DOI：10.1055/s-0036-1591542

  日期：2018.5

  The first example of a Cu-promoted ortho -chlorination of aryl C–H bonds by using TMSCCl 3 as chlorinating agent is reported. This reaction features a high selectivity toward monochlorination over dichlorination, compatibility with a variety of functional groups, and gram-scale synthesis.

  报道了使用 TMSCCl 3 作为氯化剂对芳基 C-H 键进行 Cu 促进邻位氯化的第一个例子。该反应的特点是单氯化比二氯化具有高选择性、与多种官能团的相容性以及克级合成。
• Salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd as an efficient and recyclable catalyst for C–H halogenation
  作者：Di Meng、Jiajun Bi、Yahao Dong、Bo Hao、Kaiwei Qin、Tao Li、Dajian Zhu

  DOI：10.1039/c9cc09781c

  日期：——

  In this work, we report the first use of a salen-based hypercrosslinked polymer-supported Pd catalyst to carry out C-H halogenation. This catalyst can effectively catalyze C-H bromination and chlorination even better than its homogeneous counterpart Pd(OAc)2. It also showed excellent reusability without loss of catalytic activity for ten cycles. A broad substrate scope was explored and moderate to

  在这项工作中，我们报告了首次使用一种基于Salen的超交联聚合物负载的Pd催化剂进行CH卤化。该催化剂比其均相对应的Pd（OAc）2可以更好地催化CH的溴化和氯化反应。在十个循环中它也显示出极好的可重复使用性，而没有失去催化活性。探索了广泛的底物范围，并获得了中等至优异的产量。