(20S,24R)-epoxy-25-hydroxydammarane-3,12-dione | 25279-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20S,24R)-epoxy-25-hydroxydammarane-3,12-dione
• 英文别名: (24R)-20,24-Epoxy-25-hydroxydammarane-3,12-dione；(5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,5,6,7,9,11,13,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,12-dione
• CAS: 25279-16-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: ALOOYIBSZJYYLJ-YKXZWKLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,24R)-epoxy-25-hydroxydammarane-3,12-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 20S,24R-epoxydammarane-12-imino-3β,25-diol
  参考文献：
  名称：

  新型抗炎药—邻苯二酚衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  吡xin醇是人肝脏中20 S-庚二醇的主要代谢物，被选作开发抗炎药的新型骨架。设计，制备并研究了在C-3，C-12或C-25处修饰的Pyxinol衍生物和选定的立体异构体的体外抗炎活性。基于骨架抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮（NO）合成的能力，分析了骨架之间的构效关系（SAR）。初步的SAR结果表明，pyxinol衍生物的生物学活性在很大程度上取决于pyxinol骨架的R / S立体化学，C-3处的羟基是可修饰的。在测试的化合物中，3-oximinopyxinol（4a）显示出最有效的NO抑制活性，甚至与类固醇药物相当。此外，化合物4a还通过NF-κB途径显着降低了LPS诱导的TNF-α和IL-6合成以及iNOS和COX-2的表达。这项研究证明了pyxinol是消炎药发现的有趣骨架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00562
• 作为产物：
  描述：

  原人参二醇 在 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (20S,24R)-epoxy-25-hydroxydammarane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  新型抗炎药—邻苯二酚衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  吡xin醇是人肝脏中20 S-庚二醇的主要代谢物，被选作开发抗炎药的新型骨架。设计，制备并研究了在C-3，C-12或C-25处修饰的Pyxinol衍生物和选定的立体异构体的体外抗炎活性。基于骨架抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮（NO）合成的能力，分析了骨架之间的构效关系（SAR）。初步的SAR结果表明，pyxinol衍生物的生物学活性在很大程度上取决于pyxinol骨架的R / S立体化学，C-3处的羟基是可修饰的。在测试的化合物中，3-oximinopyxinol（4a）显示出最有效的NO抑制活性，甚至与类固醇药物相当。此外，化合物4a还通过NF-κB途径显着降低了LPS诱导的TNF-α和IL-6合成以及iNOS和COX-2的表达。这项研究证明了pyxinol是消炎药发现的有趣骨架。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00562

文献信息

• 具有抗菌活性的(20S，24R)-ocotillol型人参 皂苷类衍生物、其制备方法及用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN102924556B

  公开（公告）日：2017-08-22

  本发明涉及有机合成和药物化学领域，具体涉及一类(20S，24R)‑ocotillol型人参皂苷类衍生物，结构如通式(I)。本发明还公开了这些(20S，24R)‑ocotillol型人参皂苷类衍生物的制备方法，含有它们的药物组合物及其抗细菌感染疾病用途。
• 一类Ocotillol型酯化衍生物及其制备方法和制作抗炎药物的用途
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111647036B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明提供一类式(I‑R)或式(I‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物以及式(II‑R)或式(II‑S)所示的Ocotillol型酯化衍生物，式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物由式(I‑R)或式(I‑S)所示的化合物脱保护基制得。本发明还提供所述式(I‑R)、式(I‑S)、式(II‑R)或式(II‑S)所示的化合物及其药学上可接受的盐的制备方法以及其在制备抗炎类药物或抗炎药物组合物中的应用。本发明提供的Ocotillol型酯化衍生物在抑制炎症信号分子NO的产生上显著优于现有临床药物氢化可的松琥珀酸钠。而且生物友好度高，药物安全性良好，同时在体外代谢稳定性评价中表现出更长的半衰期，可提高成药的安全性和稳定性。
• Synthesis and biological evaluation of (20S,24R)-epoxy-dammarane-3β,12β,25-triol derivatives as α-glucosidase and PTP1B inhibitors
  作者：Xiao-Tong Yang、Tian-Ze Li、Chang-An Geng、Pei Liu、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1007/s00044-021-02836-0

  日期：2022.2

  activity against α-glucosidase, and four compounds (8, 15, 26, 42) significantly inhibited PTP1B. It was noted that compounds 8 and 26 could inhibit both α-glucosidase and PTP1B as dual-target inhibitors with IC50 values of 489.8, 467.7 μM (α-glucosidase) and 319.7, 269.1 μM (PTP1B). Compound 26 was revealed to be a mix-type inhibitor on α-glucosidase and a noncompetitive-type inhibitor on PTP1B based

  我们之前的研究中从青钱柳中获得的达玛烷三萜(20 S ,24 R )-epoxy-dammarane-3 β ,12 β ,25- triol 在体外对α-葡萄糖苷酶有抑制活性，抑制率为32.2%。浓度为 200 μM。为了揭示构效关系（SARs）并获得更多活性化合物，对羟基进行化学修饰合成了(20 S ,24 R )-epoxy-dammarane-3 β ,12 β ,25-triol 的42个衍生物。 （C-3 和 C-12），环 A 和 E，并测定它们的α-葡萄糖苷酶和PTP1B抑制活性。两种化合物 ( 8 , 26 ) 增加了对α-葡萄糖苷酶的活性，四种化合物 ( 8 , 15 , 26 , 42 ) 显着抑制了 PTP1B。值得注意的是，化合物8和26作为双靶点抑制剂可同时抑制α-葡萄糖苷酶和 PTP1B，其 IC 50值为 489.8、467.7 μM（α-葡萄糖苷酶）和 319
• Synthesis OF 3β,25-Dihydroxy-20S,24R-Epoxydammaran-12-One β-D-Glucopyranosides
  作者：L. N. Atopkina、V. A. Denisenko

  DOI：10.1007/s10600-015-1390-9

  日期：2015.7

  3β,25-Dihydroxy-20S,24R-epoxydammaran-12-one 3- and 25-O-β-D-glucopyranosides were synthesized for the first time. Condensation of 3β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammaran-12-one (1) with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromide (3) under Koenigs–Knorr conditions followed by removal of the protecting groups gave regio- and stereoselective formation of 3β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammaran-12-one 3-O-β-D-glucopyranoside. Glycosylation of 25-hydroxy-20S,24R-epoxydammaran-3,12-dione (2) with 3 followed by treatment of the reaction product with NaBH4 in i-PrOH and deacetylation by sodium methoxide gave 3β,25-dihydroxy-20S,24R-epoxydammaran-12-one 25-O-β-D-glucopyranoside.

  首次合成了3β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷-12-酮的3-O-β-D-葡萄糖苷和25-O-β-D-葡萄糖苷。在Koenigs-Knorr条件下，3β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷-12-酮（1）与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖苷溴化物（3）缩合，随后去除保护基团，得到了区域和立体选择性的3β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷-12-酮3-O-β-D-葡萄糖苷。将25-羟基-20S,24R-环氧达玛烷-3,12-二酮（2）与3进行糖基化反应，随后用NaBH4在异丙醇中处理反应产物，并用甲氧化钠去乙酰化，得到了3β,25-二羟基-20S,24R-环氧达玛烷-12-酮25-O-β-D-葡萄糖苷。
• 戴斯马丁试剂在合成Ocotillol型皂苷衍生物 关键中间体中的应用
  申请人：烟台大学

  公开号：CN111704645B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明提供戴斯马丁试剂在合成Ocotillol型皂苷衍生物关键中间体中的应用，所述应用的方法为：(一)式(1‑R)或式(1‑S)所示的(20S,24R/24S)‑环氧达玛烷‑3β,12β,25‑三醇与戴斯马丁试剂按照物质的量之比为1:1～1.2反应制备得到相应的式(2‑R)或式(2‑S)所示的(20S,24R/24S)‑环氧‑25‑羟基‑3β‑羟基‑达玛烷‑3‑酮；(二)式(1‑R)或式(1‑S)所示的(20S,24R/24S)‑环氧达玛烷‑3β,12β,25‑三醇与戴斯马丁试剂按照物质的量之比为1:2～3反应制备得到相应的式(3‑R)或式(3‑S)所示的(20S,24R/24S)‑环氧‑25‑羟基‑达玛烷‑3,12‑二酮。本发明采用DMP为氧化剂，后处理方便，选择性高，收率好，在低用量情况下单氧化产物收率高达96％，在高用量情况下双氧化产物收率达90％以上。