1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛 | 22162-51-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛
• 中文别名: 1-(2-硝基苯基甲基)-2-吡咯甲醛；1-(2-硝基苄基)-2-吡咯甲醛
• 英文名称: 1-(2-Nitrobenzyl)-2-pyrrolecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-[(2-nitrophenyl)methyl]pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-nitrobenzyl)-2-pyrrole carboxaldehyde；1-(2-nitro-benzyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(2-Nitrobenzyl)-2pyrrolecarboxaldehyde；1-(2-Nitro-benzyl)-pyrrol-2-carbaldehyd；1-(2-nitrobenzyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 22162-51-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00792865
• 分子量: 230.223
• InChiKey: AKFAPUIPEQSHJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139°C
• 沸点：
  389.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

合成制备方法

---

用途

---

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氯化亚砜 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 VNA-932
  参考文献：
  名称：

  LIT-001，第一个在自闭症小鼠模型中改善社交互动的非肽类催产素受体激动剂

  摘要：

  催产素（OT）及其受体（OT-R）与自闭症谱系障碍（ASD）的病因有关，并且OT-R是治疗干预的潜在目标。当前已经报道了极少的非肽催产素激动剂。它们的分子和体内药理学仍有待阐明，并且没有显示它们在改善与ASD相关的动物模型中的社会互动方面有效。为了合理设计中枢活性非肽全激动剂的设计，我们以系统的方式研究了V 1a和V 2加压素受体亚型（V 1a -R和V 2）的代表性配体的亲和力和功效的结构决定因素。-R）和催产素受体。我们的研究结果证实了血管加压素/催产素受体配体周围的结构亲和力和结构功效关系的微妙之处，但是导致了在外围腹膜内注射后在ASD小鼠模型中首个活性的非肽OT受体激动剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00697
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苄溴 以 2-吡咯甲醛 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 1-(2-硝基苄基)吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic diazepine vasopressin antagonists and oxytocin antagonists

  摘要：

  三环二氮杂苯的化学式为：##STR1## 其中A、B、D、E、F、Y和Z在规范中有定义，这些化合物具有抗利尿激素和催产素拮抗活性。

  公开号：

  US05733905A1

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05536718A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• DRUG DERIVATIVES
  申请人：Craighead Mark

  公开号：US20130225594A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The present invention relates to derivatives of known active pharmaceutical compounds. These derivatives are differentiated from the parent active compound by virtue of being redox derivatives of the active compound. This means that one or more of the functional groups in the active compound has been converted to another group in one or more reactions which may be considered to represent a change of oxidation state. We refer to these compounds generally as redox derivatives. The derivatives of the invention may be related to the original parent active pharmaceutical compound by only a single step transformation, or may be related via several synthetic steps including one or more changes of oxidation state. In certain cases, the functional group obtained after two or more transformations may be in the same oxidation state as the parent active compound (and we include these compounds in our definition of redox derivatives). In other cases, the oxidation state of the derivative of the invention may be regarded as being different from that of the parent compound. In many cases, the compounds of the invention have inherent therapeutic activity on their own account. In some cases, this activity relative to the same target or targets of the parent compound is as good as or better than the activity which the parent compound has against the target or targets.

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。
• An Improved, Scalable and Impurity-Free Process for Lixivaptan
  作者：Shuai Mu、Duan Niu、Ying Liu、Dashuai Zhang、Dengke Liu、Changxiao Liu

  DOI：10.1002/jhet.2176

  日期：2015.11

  An optimized synthetic method in high efficiency has been developed for the synthesis of lixivaptan from 2‐nitrobenzyl bromide and pyrrole‐2‐carboxaldehyde. The byproducts among this procedure and an unknown impurity in crude product were investigated. The byproducts were speculated by 1H NMR or MS. The unknown impurity was characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS, confirming the structures as N

  已开发出一种优化的高效合成方法，用于从2-硝基苄基溴和吡咯-2-甲醛中合成立西伐坦。研究了该程序中的副产物和粗产物中的未知杂质。副产物通过1 H NMR或MS推测。未知杂质的特征在于1 H NMR，13 C NMR和HRMS，确认结构为N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-10 （11 H）-基羰基）苯基] -N-（5-氟-2-甲基苯甲酰基）-5-氟-2-甲基苯甲酰胺。之后，合成杂质以进行比较。获得目标产物立克伐普坦，总产率为47.6％，纯度为99.93％。这种经济高效且环保的工艺适用于规模化生产。
• 5-fluoro-2-methyl-N-[5-(5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-10(11H)-yl carbonyl)-2-pyridinyl]benzamide (CL-385004) and analogs as orally active arginine vasopressin receptor antagonists
  作者：Venkatesan Aranapakam、J.Donald Albright、George T. Grosu、Efren G. Delos Santos、Peter S. Chan、Joseph Coupet、Xun Ru、Trina Saunders、H. Mazandarani

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00279-6

  日期：1999.7

  Synthesis and structure-activity relationships (SAR) of orally active arginine vasopressin (AVP) receptor antagonists are discussed. Potent and orally active AVP receptor antagonists are produced when ring A of VPA-985 (1) is replaced with a 3-pyridinyl unit (2b).

  讨论了口服活性精氨酸加压素（AVP）受体拮抗剂的合成及其构效关系（SAR）。当VPA-985的环A（1）被3-吡啶基单元（2b）取代时，会产生有效且具有口服活性的AVP受体拮抗剂。
• Derivatives of 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine as central nervous system agents
  作者：William B. Wright、Eugene N. Greenblatt、Ivana P. Day、Nicanor Q. Quinones、Robert A. Hardy

  DOI：10.1021/jm00178a020

  日期：1980.4

  Four 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines were prepared and evaluated as central nervous system agents. All were active psychotropic agents as determined by animal screening tests. The most interesting compound, 11-(1-piperazinyl)-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine, showed dual activity as an antidepressant against tetrabenazine depression and as a neuroleptic as measured by protection

  制备了四个11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂并评估为中枢神经系统药物。通过动物筛选试验确定，它们都是精神活性药物。最有趣的化合物11-（1-哌嗪基）-5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓显示出双重活性，可以对抗丁苯那嗪抑郁，并具有抗精神病药的作用，通过对安非他命的保护分组小鼠的致死率。