3,3,5-三甲基环己醇 | 116-02-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,5-三甲基环己醇
• 中文别名: 异佛尔醇；3,3,5-三甲基环已醇
• 英文名称: 3,3,5-trimethylcyclohexanol
• 英文别名: 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-ol
• CAS: 116-02-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• mdl: MFCD00019378
• 分子量: 142.241
• InChiKey: BRRVXFOKWJKTGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30-32 °C
• 沸点：
  193-196 °C
• 密度：
  0.86
• 闪点：
  81 °C
• LogP：
  2.87
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid
• 颜色/状态：
  LIQ
• 溶解度：
  SLIGHTLY SOL IN WATER
• 蒸汽密度：
  4.9 (AIR= 1)
• 蒸汽压力：
  0.1 MM HG @ 20 °C
• 分解：
  MODERATELY DANGEROUS; WHEN HEATED, IT EMITS TOXIC FUMES
• 保留指数：
  1043

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

环己醇。蒸汽具有刺激性。在疑似因吸入蒸汽导致的中毒情况下，恶心和颤抖是主要症状。/环己醇/

SEE CYCLOHEXANOL. VAPOR IS IRRITATING. IN A SUSPECTED CLINICAL POISONING DUE TO INHALATION OF VAPOR, NAUSEA & TREMORS WERE PROMINENT. /CYCLOHEXANOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

见环己醇。在动物中，中枢神经系统抑制，无惊厥。可能会发生呕吐。/环己醇/

SEE CYCLOHEXANOL. IN ANIMALS CENTRAL NERVOUS DEPRESSION WITHOUT CONVULSIONS. VOMITING MAY OCCUR. /CYCLOHEXANOL/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

3,3,5-三甲基环己醇-1已经在兔眼上进行了测试，发现会导致严重伤害，在1到10的等级中评为9级，24小时后/10级为最严重/...这种物质的结构与薄荷醇的结构没有太大不同，后者也会对角膜造成伤害。

3,3,5-TRIMETHYLCYCLOHEXANOL-1 HAS BEEN TESTED ON RABBIT EYES & FOUND TO CAUSE SEVERE INJURY, GRADED 9 ON SCALE OF 1 TO 10 /10 BEING MOST SEVERE/ AFTER 24 HR. ...THIS SUBSTANCE IS NOT GREATLY DIFFERENT IN STRUCTURE FROM MENTHOL, WHICH IS ALSO...INJURIOUS TO THE CORNEA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2906 19 00
• RTECS号：
  GW0875000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H335
• 储存条件：
  请将产品存放在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3,5-Trimethylcyclohexanol
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H18O
分子式
: 142.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,3,5-Trimethylcyclohexanol
-
CAS 号 116-02-9
EC-编号 204-122-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 30 - 32 °C
f) 起始沸点和沸程
198 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
88 °C - 开杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
0.1 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
4.91 - (空气= 1。0)
m) 相对密度
0.878 g/cm3 在 40 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,250 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 2,800 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 -
皮肤 - 兔子 -
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GW0875000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

3,3,5-三甲基环己醇为白色或类白色的结晶粉末，是合成环扁桃酸酯的中间体，同时也是合成新型增塑剂、润滑剂、二腈、二胺和醇的重要中间体。

化学性质

无色液体。沸点在67-68℃/333Pa，相对密度0.817，折光率1.4215，闪点为46℃，具有毒性及刺激性，存在多种异构体。

用途

作为环扁桃酯的中间体。

生产方法

通过还原1,5,5-三甲基环己烯-3-酮而制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5-三甲基环己醇 在 ammonium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 11.25h， 以90%的产率得到3,3,5-三甲基环己酮
  参考文献：
  名称：

  钨酸铵作为一种有效的催化剂，用于在水下用过氧化氢将醇选择性氧化成醛或酮——氧化石墨烯的协同作用

  摘要：

  发现钨酸铵是一种简便而有效的催化剂，用于将醇选择性氧化为相应的羰基化合物，过氧化氢作为氧化剂。作为酸的多相氧化石墨烯有效地加强了转化并产生了优异的产率。使用水作为溶剂使得反应在经济和环境上都有前景。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590949
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢化铝 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3,3,5-三甲基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-Al-水促进多种官能团的选择性还原

  摘要：

  描述了通过Pd / C-Al-H2O系统对多种官能团的化学选择性还原。还原是基于Al与溶剂水的反应，在...

  DOI：

  10.1039/c6gc03032g
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基-3,3-二苯基丙烯酸乙酯 、 disodium;carbonate 在 乙醇 、 disodium;carbonate 、 环己烷 作用下， 以 3,3,5-三甲基环己醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以giving 29 g (39%) of 3,3,5-trimethylcyclohexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate [λmax=301 nm, E11=344] as a colorless solid的产率得到3,3,5-trimethylcyclohexyl 2-cyano-3,3-diphenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Cosmetic or dermatological light protection agent preparations

  摘要：

  本发明涉及含有以下成分的化妆品或皮肤科制剂：a）0.1至10重量％的一种或多种式I的3,3-二苯基丙烯酸酯，以及b）0.1至10重量％的一种或多种式II的二苯甲酮衍生物，其中置换基R1至R10彼此独立地具有所述描述中给出的含义。

  公开号：

  US06416773B2

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Ketones and Cyclic and Acyclic Enones Mediated by Cu(I)-Chiral Diphosphine Catalysts
  作者：Hideo Shimizu、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Takuto Nagano、Noboru Sayo、Takao Saito

  DOI：10.1055/s-0029-1218347

  日期：2009.12

  Copper(I)-catalyzed asymmetric hydrogenation of heteroaromatic ketones, cyclic and acyclic enones is reported. The choice of the chiral diphosphine ligand highly influenced enantioselectivity as well as chemoselectivity. Highly enantioselective hydrogenation of ortho-substituted heteroaromatic ketones was achieved using BDPP as the ligand. In the 1,2-selective hydrogenation of acylic enone, SEGPHOS

  报道了铜（I）催化的杂芳族酮、环状和无环烯酮的不对称氢化。手性二膦配体的选择极大地影响了对映选择性和化学选择性。使用BDPP作为配体实现了邻位取代的杂芳族酮的高度对映选择性氢化。在酰基烯酮的 1,2-选择性氢化中，SEGPHOS 比 BDPP 具有更高的对映选择性。另一方面，庞大的配体 DTBM-SEGPHOS 具有 1,4-选择性性质，导致环状烯酮的第一个高度 1,4-选择性和对映选择性氢化。
• Process for the conversion of aldehydes to esters
  申请人：Saudi Basic Industries Corporation (SABIC)

  公开号：US20030216587A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for the conversion of aldehydes to esters, specifically acrolein or methacrolein to methyl acrylate or methyl methacrylate, respectively. Essentially in the absence of water, an aldehyde is contacted with an oxidizing agent to form an intermediate and then the intermediate is contacted with a diol or an alcohol to form an ester or diester. Preferably, the oxidizing agent is also a chlorinating agent. Specifically, acrolein or methacrolein is contacted with an oxidizing/chlorinating agent, such as t-butyl hypochlorite, and the chlorinated compound is contacted with an alcohol, such as methanol, to form methyl acrylate or methyl methacrylate, respectively. Generally, the order of addition is for the oxidizing agent to be added to the aldehyde, specifically for t-butyl hypochlorite to be added to acrolein or methacrolein, and for the diol or alcohol to be added to the intermediate, specifically for the methanol to be added to the reaction product of acrolein or methacrolein and t-butyl hypochlorite. The process of the present invention can be carried out in the absence or in the presence of solvent. Generally, better methyl acrylate or methyl methacrylate yields are obtained at lower reaction temperatures.

  将醛类化合物转化为酯类化合物的方法，具体是将丙烯醛或甲基丙烯醛分别转化为丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯。基本上在无水的情况下，将醛类化合物与氧化剂接触以形成中间体，然后将中间体与二元醇或醇类化合物接触以形成酯类或二酯类化合物。最好，氧化剂也是氯化剂。具体地，将丙烯醛或甲基丙烯醛与氧化/氯化剂接触，例如叔丁基次氯酸酯，然后将氯化化合物与醇类接触，例如甲醇，分别形成丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯。一般来说，添加顺序是将氧化剂加入到醛类化合物中，具体来说是将叔丁基次氯酸酯加入到丙烯醛或甲基丙烯醛中，然后将二元醇或醇类加入到中间体中，具体来说是将甲醇加入到丙烯醛或甲基丙烯醛与叔丁基次氯酸酯反应生成的产物中。本发明的方法可以在无溶剂或有溶剂的情况下进行。一般来说，在较低的反应温度下可以获得更好的丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸甲酯产率。
• Cosmetic compositions
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2745878A1

  公开（公告）日：2014-06-25

  Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.

  建议的是一种化妆品组合物，包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物，以及 (b) 至少一种香料。
• 一种重氮甲烷化合物的合成方法
  申请人：深圳市艾派格生物技术有限公司

  公开号：CN102786373B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明提供一种重氮甲烷化合物的合成方法。重氮化磺酰基乙酸-3，5，5-三甲基-2-环己烯醇酯在中性氧化铝作用下，脱羧化获得高纯度、高收率重氮甲烷化合物。本发明无需使用毒性大、易爆炸的亚硝酰氯为反应原料，是一种更加绿色、安全的合成方法。反应收率良好，所有反应均在0℃到室温下进行，对能源需求低。最终产物的后处理过程简单，避免了昂贵的硅胶柱层析分离。反应物氧化铝本身起到了杂质分离和产品提纯的作用，简单的减压抽滤，浓缩就可以得到纯度很高的磺酰重氮甲烷衍生物。
• Controlled <i>meta</i>-Selective C–H Mono- and Di-Olefination of Mandelic Acid Derivatives
  作者：Perumal Muthuraja、Rahamdil Usman、Revathy Sajeev、Purushothaman Gopinath

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02080

  日期：2021.8.6

  Mandelic acids represent a key structural motif present in many drug molecules. Herein, we report the controlled meta-selective mono- and diolefination of mandelic acids by the careful design of the substrate and oxidant. Furthermore, free meta-functionalized mandelic acid was generated by selectively removing the template under mild basic conditions. The synthesis of functionalized homatropine and

  扁桃酸代表了许多药物分子中存在的关键结构基序。在此，我们通过精心设计的底物和氧化剂报告了扁桃酸的受控间位选择性单烯和二烯化。此外，通过在温和的碱性条件下选择性去除模板，产生游离的间位官能化扁桃酸。证明了功能化可马托品和环兰地酯药物衍生物的合成。动力学同位素效应显示 C-H 活化是限速步骤。

表征谱图