β-Sitosterol-3-hemisuccinate ester chloride | 81125-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-Sitosterol-3-hemisuccinate ester chloride
• CAS: 81125-68-0
• 化学式: C₃₃H₅₃ClO₃
• 分子量: 533.235
• InChiKey: RKGWKQJZSRAKNX-ZTQNDXIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-N-丙基硫代-1,3,4-噻二唑 、 β-Sitosterol-3-hemisuccinate ester chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-oxo-4-[(5-propylsulfanyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  抗血脂药，III：β-谷甾醇的一些杂环衍生物的合成

  摘要：

  通过3-β-谷甾醇半琥珀酸酯与SOCl2反应，然后与硫醇、胺或酚反应，制备了四个新型β-谷甾醇杂环衍生物。这些系列是：3β-[(3-取代-4(3H)-喹唑啉酮-2-基)硫代羰基丙酰氧基]柱头-5-烯；3β([4-取代-5-(4-吡啶基)-4H-1,2,4-三唑-3-基]硫代羰基丙酰氧基}柱头-5-烯；3β-[(5-取代-1,3,4 -噻二唑-2-基)氨基甲酰基丙酰氧基] stigmast-5-烯和3β-取代的氨基甲酰基或氧羰基丙酰氧基) stigmast-5-烯。研究了代表性化合物的抗血脂活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230705
• 作为产物：
  描述：

  β-sitosterol succinate 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 β-Sitosterol-3-hemisuccinate ester chloride
  参考文献：
  名称：

  Effect of a New .BETA.-Sitosterol Analogue on Plasma Lipid Concentrations in Rats

  摘要：

  制备并评估了 N-取代琥珀酸 β-谷甾醇酯衍生物。化合物 1 和 2 是通过 β-谷甾醇和琥珀酸酐反应，然后用亚硫酰氯或氯甲酸甲酯活化生成的酸化合物 1，最后用适当的胺进行胺化而制备的，产率为 76-92%。通过将 β-谷甾醇与二环己基碳二亚胺（DCC）直接加成，一步即可轻松获得化合物 2a（DANA87），收率为 80%。在大鼠模型中，与对照组相比，服用膳食化合物 DANA87 可显著降低血浆总胆固醇 (TC) 和低密度脂蛋白胆固醇 (LDL) 的浓度。高密度脂蛋白胆固醇和血浆甘油三酯水平未受影响。这些研究结果表明，DANA87 具有降低 TC 和 LDL 胆固醇的功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.597

文献信息

• SYNTHESIS OF β-SITOSTEROL-QUERCETIN DYADS
  作者：Kwanghyun Kim、Yang-Heon Song

  DOI：10.1515/hc.2008.14.6.405

  日期：2008.1

  cardiovascular disease risk. Since cholesterol biosynthesis and intestinal cholesterol absorption are major regulators of serum cholesterol level, the reduction of serum cholesterol can be usually accomplished by inhibiting them. For instance, statin as HMG-CoA reductase (3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A reductase) inhibitor is widely prescribed cholesterol biosynthesis inhibitor, and ezetimibe is cholesterol

  描述了作为血清胆固醇降低剂的新型 ß-谷甾醇-槲皮素二元组 6 和 10 的合成。这些化合物是通过 β-谷甾醇和琥珀酸酐的反应以良好的收率制备的，然后用亚硫酰氯活化生成的酸化合物，最后用适当的受保护的槲皮素酯化。发生心血管疾病或动脉粥样硬化的主要危险因素是血清胆固醇水平升高。许多临床试验和研究证实，降低血液中的胆固醇与降低心血管疾病风险有关。由于胆固醇生物合成和肠道胆固醇吸收是血清胆固醇水平的主要调节剂，因此血清胆固醇的降低通常可以通过抑制它们来实现。例如，他汀作为 HMG-CoA 还原酶（3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A 还原酶）抑制剂是广泛规定的胆固醇生物合成抑制剂，依折麦布是胆固醇吸收抑制剂，通过减少肠道中的胆固醇吸收起作用。由于其应用和生物活性，植物甾醇或植物甾醇是一类有趣的化合物。自然界中最常见的植物甾醇是β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇。众所周知，具有代表性的 ß-谷甾醇通过抑制小