(-)-菊酯D | 23986-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-菊酯D
• 英文名称: germacrene D
• 英文别名: (S)-(-)-germacrene D；1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene；D-germacrene；(E)-germacrene D；(1E,6E,8S)-1-methyl-5-methylene-8-(1-methylethyl)-1,6-cyclodecadiene；(S)-β-germacrene；(1E,6E,8S)-1-methyl-5-methylidene-8-propan-2-ylcyclodeca-1,6-diene
• CAS: 23986-74-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: GAIBLDCXCZKKJE-RXJOXMPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  6.566 (est)
• 保留指数：
  1490;1482

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

制备方法与用途

生物活性

Germacrene D 是从 Bursera 中分离得到的。它具有抗菌 (antibacterial) 和抗真菌 (antifungal) 活性，可作为氨基糖苷类和氮唑类的辅助试剂。

靶点

IC50: 对细菌有效

体外研究

Germacrene D 展现出抗菌和抗真菌活性。其抗菌机制可能与细胞膜渗透性和膜完整性的破坏有关。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-菊酯D 生成 (+)-γ-cadinene
  参考文献：
  名称：

  Germacrene D, a key intermediate of cadinene group compounds and bourbonenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)88136-3
• 作为产物：
  描述：

  farnesyl pyrophosphate 在 Y₄₀₆F-GDS-His₆ 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (-)-菊酯D
  参考文献：
  名称：

  Novel olfactory ligands via terpene synthases

  摘要：

  描述了一种合成生物学方法来合理设计新型嗅觉配体。

  DOI：

  10.1039/c5cc01814e

文献信息

• Modular Chemoenzymatic Synthesis of Terpenes and their Analogues
  作者：Luke A. Johnson、Alice Dunbabin、Jennifer C. R. Benton、Robert J. Mart、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1002/anie.202001744

  日期：2020.5.25

  amenable to large-scale production. Herein, we report a modular chemoenzymatic approach to synthesize terpene analogues from diphosphorylated precursors produced in quantitative yields. Through the addition of prenyl transferases, farnesyl diphosphates, (2E,6E)-FDP and (2Z,6Z)-FDP, were isolated in greater than 80 % yields. The synthesis of 14,15-dimethyl-FDP, 12-methyl-FDP, 12-hydroxy-FDP, homo-FDP

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。
• Sesquiterpene Synthases Cop4 and Cop6 from Coprinus cinereus: Catalytic Promiscuity and Cyclization of Farnesyl Pyrophosphate Geometric Isomers
  作者：Fernando Lopez-Gallego、Sean A. Agger、Daniel Abate-Pella、Mark D. Distefano、Claudia Schmidt-Dannert

  DOI：10.1002/cbic.200900671

  日期：——

  Cyclization of FPP: Two new fungal sesquiterpene synthase are described that have opposite catalytic fidelities in the cyclization of farnesyl diphosphate. Catalytic promiscuity can be drastically reduced by changing the conditions of the reaction. Conversion of the FPP geometric isomers was found to proceed via opposite enantiomers of a cyclic carbocation intermediate that are rearranged to different

  FPP 的环化：描述了两种新的真菌倍半萜烯合酶，它们在二磷酸法呢酯的环化中具有相反的催化保真度。通过改变反应条件可以大大减少催化混杂。发现 FPP 几何异构体的转化是通过环状碳阳离子中间体的相反对映异构体进行的，这些对映异构体重新排列成不同的倍半萜烯产物。
• Geosmin Biosynthesis. <i>Streptomyces coelicolor </i>Germacradienol/Germacrene D Synthase Converts Farnesyl Diphosphate to Geosmin
  作者：Jiaoyang Jiang、Xiaofei He、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja062669x

  日期：2006.6.1

  diphosphate (2, FPP) in the presence of Mg2+ gave a mixture of (4S,7R)-germacra-1(10)E,5E-diene-11-ol (3) (74%), (-)-(7S)-germacrene D (4) (10%), geosmin (1) (13%), and a hydrocarbon, tentatively assigned the structure of octalin 5 (3%). Individual incubations of recombinant germacradienol synthase with [1,1-2H2]FPP (2a), (1R)-[1-2H]-FPP (2b), and (1S)-[1-2H]-FPP (2c), as well as with FPP (2) in D2O, and

  土臭素是造成潮湿土壤特有气味的原因。由革兰氏阳性土壤细菌天蓝色链霉菌的 SCO6073 (SC9B1.20) 基因编码的重组germacradienol 合酶与法呢基二磷酸 (2, FPP) 在 Mg2+ 存在下孵育，得到 (4S,7R)-germacra 的混合物-1(10)E,5E-diene-11-ol (3) (74%), (-)-(7S)-germacrene D (4) (10%), geosmin (1) (13%), 和一种碳氢化合物，暂定为八烷 5 (3%) 的结构。[1,1-2H2]FPP (2a)、(1R)-[1-2H]-FPP (2b) 和 (1S)-[1-2H]-FPP (2c) 与重组细菌二烯醇合酶的单独孵育，以及 D2O 中的 FPP (2)，
• Chemoenzymatic preparation of germacrene analogues
  作者：Oscar Cascón、Sabrina Touchet、David J. Miller、Veronica Gonzalez、Juan A. Faraldos、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/c2cc35542f

  日期：——

  A small library of novel germacrenes was generated using a combination of two plant enzymes, germacrene A synthase, and D synthase and modified farnesyl diphosphate (FDP) analogues. This chemoenzymatic approach allows the preparation of potentially valuable volatiles for biological studies.

  利用两种植物酶--胚芽烯 A 合酶和胚芽烯 D 合酶--以及改良的二磷酸法呢基类似物，生成了一个小型的新型胚芽烯类化合物库。这种化学酶法可以制备出具有潜在价值的挥发性物质，用于生物研究。
• A Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i> Generates Cadalane Sesquiterpenes via Two Different Mechanisms
  作者：Stefan Garms、Tobias G. Köllner、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo100917c

  日期：2010.8.20

  Terpene synthases are responsible for a large diversity of terpene carbon skeletons found in nature. The multiproduct sesquiterpene synthase MtTPS5 isolated from Medicago truncatula produces 27 products from farnesyl diphosphate (1, FDP). In this paper, we report the reaction steps involved in the formation of these products using incubation experiments with deuterium-containing substrates; we determined

  萜烯合酶负责在自然界中发现的大量萜碳骨架。从梅花苜蓿分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从二磷酸法呢酯（1，FDP）产生27种产物。在本文中，我们报告了使用含氘底物的孵育实验形成这些产物所涉及的反应步骤。我们确定了各个产品的绝对构型，以建立反应级联​​的立体化学过程和循环底物的初始构象。用氘氧化进行的附加标记实验表明，卡达仑倍半萜主要是通过中性中间germ烯D的质子化产生的（5）。这些发现提供了另一途径，即通过神经磷酸二磷酸神经脂酯（2，NDP）进入具有金刚烷骨架的倍半萜的途径。对该酶的突变分析表明，酪氨酸残基对质子化过程很重要。