dimethylallyl phosphate | 10379-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethylallyl phosphate
• 英文别名: 3-methylbut-2-enyl dihydrogen phosphate
• CAS: 10379-43-8
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: MQCJHQBRIPSIKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylallyl phosphate 在 pyruvate kinase 、 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 isopentenyl phosphate kinase from Methanocaldococcus jannaschii 、 (2E,6E)-FDP synthase from Geobacillus stearothermophilus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 farnesyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 生成 dimethylallyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  将醇类转化为其一磷酸酯的简便常规方法

  摘要：

  邻苯二甲酰氯（IV）易于从邻苯二酚以高收率制得，可在合适的碱（三乙胺或2,6-二甲基吡啶）存在下，与化学计量的醇（包括叔醇）快速定量反应溶剂（二恶烷，四氢呋喃或苯）。烷基邻-羟基苯基磷酸酯盐（IX）因此以实际上定量的产率获得，有时以纯结晶化合物形式获得。

  DOI：

  10.1039/j39700002092

文献信息

• Probing the Substrate Promiscuity of Isopentenyl Phosphate Kinase as a Platform for Hemiterpene Analogue Production
  作者：Sean Lund、Taylor Courtney、Gavin J. Williams

  DOI：10.1002/cbic.201900135

  日期：2019.9.2

  alcohols into pyrophosphates that could be coupled to downstream isoprenoid biosynthesis. To be successful, each kinase in this pathway should be permissive of a broad range of substrates. For the first time, we have probed the promiscuity of the second enzyme in the ADH pathway-isopentenyl phosphate kinase from Thermoplasma acidophilum-towards a broad range of acceptor monophosphates. Subsequently, we evaluate

  类异戊二烯是一类广泛的天然产物，用途广泛。由于在本质上仅提供了两个用于类异戊二烯生物合成的半萜烯构建基，所以用于制造类异戊二烯及其新的自然衍生物的合成生物学方法受到限制。为了解决这一局限性，人工化学酶促途径（例如依赖酒精的半萜（ADH）途径）可利用连续的激酶将外源性醇转化为焦磷酸，然后再将其与下游的类异戊二烯生物合成相结合。为获得成功，该途径中的每种激酶应允许广泛的底物。首次，我们检测了ADH途径中的第二种酶-嗜酸嗜热菌的异戊烯基磷酸激酶向广泛范围的受体单磷酸的混杂。
• Structure–Function Studies of <i>Artemisia tridentata</i> Farnesyl Diphosphate Synthase and Chrysanthemyl Diphosphate Synthase by Site-Directed Mutagenesis and Morphogenesis
  作者：J. Scott Lee、Jian-Jung Pan、Gurusankar Ramamoorthy、C. Dale Poulter

  DOI：10.1021/jacs.7b07608

  日期：2017.10.18

  chain-elongation activity, while similar mutations in the active site of FPPase failed to significantly promote formation of significant amounts of irregular monoterpenes. Our results indicate that CPPase, a promiscuous enzyme, is more plastic toward acquiring new activities, whereas FPPase is more resistant. Mutations of residues outside of the α terpene synthase fold are important for acquisition of FPPase

  来自 Artemisia tridentata ssp 的法呢基二磷酸合酶 (FPPase) 和菊基二磷酸合酶 (CPPase) 的氨基酸序列。Spiciformis，减去它们的叶绿体靶向区域，71% 相同，90% 相似。FPPase 通过将异戊烯基二磷酸 (IPP) 与二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP) 偶联，然后再与香叶基二磷酸 (GPP) 偶联，有效且选择性地合成“常规”倍半萜类法呢基二磷酸 (FPP)。相比之下，CPPase 是一种低效的混杂酶，它从两个分子的 DMAPP 中合成“不规则”单萜菊酯二磷酸 (CPP)、薰衣草二磷酸 (LPP) 和微量的马可二磷酸 (MPP)，并将 IPP 与 DMAPP 偶联以形成给 GPP。A. tridentata FPPase 和 CPPase 属于链延长蛋白家族 (PF00348)，萜类合酶超家族 (CL0613) 的一个亚群，其成员具有特征性
• ISOPRENOIDS AND METHODS OF MAKING THEREOF
  申请人：NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20220162188A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  Disclosed are methods for preparing isoprenoid subunits, as well as methods of employing these isoprenoid subunits for the synthesis of isoprenoids. Also provided are isoprenoids prepared using the methods described herein.

  本发明公开了制备异戊二烯基亚基的方法，以及利用这些异戊二烯基亚基合成异戊二烯类化合物的方法。还提供了使用本发明所述方法制备的异戊二烯类化合物。
• One-pot synthesis of organophosphate monoesters from alcohols
  作者：Lucas M. Lira、Dimitar Vasilev、Ronaldo A. Pilli、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.059

  日期：2013.3

  A one-pot procedure for the phosphorylation of alcohols provides the corresponding phosphate monoesters in improved yields. The protocol features the use of tetrabutylammonium hydrogen phosphate and trichloroacetonitrile, followed by purification of the crude product by flash chromatography on silica gel. The final step, cation exchange chromatography, affords the organophosphates as ammonium salts that are usually required for biochemical applications. The mechanism appears to be phosphate rather than alcohol activation by trichloroacetonitrile. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Jacob, L.; Julia, M.; Pfeiffer, B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 719 - 733
  作者：Jacob, L.、Julia, M.、Pfeiffer, B.、Rolando, C.

  DOI：——

  日期：——