(1,1-二氧化-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2(3h)-基)乙酸 | 52188-11-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1,1-二氧化-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2(3h)-基)乙酸
• 中文别名: (1,1-二氧代-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2(3H)-基)乙酸；2-(1,1,3-三氧代-1,2-苯并噻唑-2-基)乙酸
• 英文名称: 2-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl)acetic acid
• 英文别名: N-(saccharinyl)-acetic acid；saccharin-N-acetic acid；(1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2(3H)-yl)acetic acid；2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetic acid
• CAS: 52188-11-1
• 化学式: C₉H₇NO₅S
• mdl: MFCD00688358
• 分子量: 241.224
• InChiKey: MQAZHTHFEBUHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二氧化-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2(3h)-基)乙酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium isopropylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 吡罗昔康
  参考文献：
  名称：

  3-氧-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酸1,1-二氧化物衍生物。二。酰胺与醇盐的反应†

  摘要：

  在各种条件下进行一些3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酰胺1,1-二氧化物（1a-f）与碱性醇盐的反应。在温和的条件下，用甲醇钠1a-f得到邻-（N-羧基-酰胺基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯（2a-f，R ＝ CH 3）。在剧烈条件下，化合物1a或2a与醇钠反应，仅得到酯5。在相同条件下，1b-d或2b-d得到4-羟基-2 H -1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物（3b-d），而1e-f或2e-f提供酸6与预期的苯并噻嗪3e-f一起使用。在1e-f与乙醇钠反应中分离作为另一产物的乙醚支持了以下观点：6的形成涉及在酯2e-f的烷基碳上的O-烷基裂变。这些结果的解释可能与化合物2e-f中酰胺氢的酸性有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200133
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1,1-二氧化-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2(3h)-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Soubh; Besch; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2002, vol. 57, # 6, p. 384 - 392

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural investigation on thiazolo[5,4-d]pyrimidines to obtain dual-acting blockers of CD73 and adenosine A2A receptor as potential antitumor agents
  作者：Flavia Varano、Daniela Catarzi、Fabrizio Vincenzi、Silvia Pasquini、Julie Pelletier、Juliana Lopes Rangel Fietto、Nicolly Espindola Gelsleichter、Marine Sarlandie、Audrey Guilbaud、Jean Sévigny、Katia Varani、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127067

  日期：2020.5

  compounds able to co-target the CD73 and the A2A adenosine receptor (A2A AR) as dual-blockers of adenosine generation and activity. The design project was to combine in the same molecule the thiazolo[5,4-d]pyrimidine core, an essential pharmacophoric feature to block the A2A AR, with a benzenesulfonamide group which is a characteristic group of CD73 inhibitors. Most of the reported compounds resulted in

  腺苷途径，包括其生成酶（CD73）及其受体，是癌症免疫治疗的关键靶标。在这里，我们旨在寻找能够共同靶向CD73和A 2A腺苷受体（A 2A AR）作为腺苷生成和活性的双重阻断剂的新型化合物。设计项目是将噻唑并[5,4-d]嘧啶核（一种阻断A 2A AR的必不可少的药理学特征）与苯磺酰胺基团结合在一起，该苯磺酰胺基团是CD73抑制剂的特征基团。大多数报道的化合物导致人类反向激动剂（h）A 2AAR具有高亲和力，选择性和效力。但是它们是CD73酶的弱抑制剂。尽管如此，该研究仍可被视为开发更多活性化合物的起点。
• [EN] NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018200833A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as products containing such compounds, and methods of their use and synthesis. Such compounds have the structure of Formula (I) below: (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, J, W1, Y, Z, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein.

  提供了调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体的化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和合成方法。这些化合物具有如下的结构式（I）或其药用盐，其中A、J、W1、Y、Z、R1、R2、R3和R4的定义如下。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Design, synthesis and evaluation of N-substituted saccharin derivatives as selective inhibitors of tumor-associated carbonic anhydrase XII
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Celeste De Monte、Daniela Secci、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.056

  日期：2014.3

  antitumor carbonic anhydrase inhibitors (CAIs), the obtained results represent an encouraging achievement for the development of new anticancer candidates without the common side effects of non-selective CAIs. Moreover, the lack of an explicit zinc binding function on these inhibitors opens the way towards the exploration of novel mechanisms of inhibition that could explain the high selectivity of these

  合成了一系列N-烷基化糖精衍生物，并测试了其对人碳酸酐酶的四种不同同工型的抑制作用（CA，EC 4. 2.1.1）：跨膜肿瘤相关的CA IX和XII，以及胞质CA I和二。大多数报道的衍生物在纳摩尔/低微摩尔范围内抑制CA XII，hCA IX的K I在11至390 nM之间，而对CA I（K I s> 50μM）和II（K I范围介于39.1 nM和50μM之间。由于CA I和II是抗肿瘤碳酸酐酶抑制剂（CAI）的脱靶靶标，因此获得的结果代表了开发新型抗癌候选药物的令人鼓舞的成就，而没有非选择性CAI的常见副作用。此外，在这些抑制剂上缺乏明确的锌结合功能为探索新的抑制机制开辟了道路，这可能解释了这些化合物对跨膜，与肿瘤相关的同工型相对于胞浆的同工型的高选择性。
• Microwave-assisted diastereoselective two-step three-component synthesis for rapid access to drug-like libraries of substituted 3-amino-β-lactams
  作者：Guido V. Janssen、Joyce A.C. van den Heuvel、Rik P. Megens、Jorg C.J. Benningshof、Huib Ovaa

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.014

  日期：2018.1

  a robust microwave-assisted synthesis for the diastereoselective generation of 3-saccharinyl-trans-β-lactams is reported. The method is optimised for combinatorial library synthesis in which decoration of the scaffold is varied on both the β-lactam and the saccharine moiety. Within the European Lead Factory (ELF) consortium, a library of 263 compounds was efficiently produced using the developed methodology

  大型多样的化合物库是基于靶标的药物开发的基本要求。在这项工作中，报道了用于3-糖精基-反式-β-内酰胺的非对映选择性生成的稳健的微波辅助合成。该方法针对组合文库合成进行了优化，在该文库中，β-内酰胺和糖精部分的骨架修饰均发生变化。在欧洲铅厂（ELF）联盟中，使用开发的方法有效地生产了263种化合物的库。