(1,2-benzoisothiazol-3(2H)one-1,1-dioxid-2-yl)acetic acid hydrazide | 182925-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1,2-benzoisothiazol-3(2H)one-1,1-dioxid-2-yl)acetic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzothiazol-2(3H)-yl)acetohydrazide；2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetohydrazide
• CAS: 182925-90-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₄S
• mdl: MFCD02713072
• 分子量: 255.254
• InChiKey: OXVFMKOOFDMHCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-benzoisothiazol-3(2H)one-1,1-dioxid-2-yl)acetic acid hydrazide 在 乙酸酐 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含糖精基乙酸的一些新型化合物的合成及其抗菌活性的评价

  摘要：

  通过改进的合成方法，制备了一系列新的含糖精乙酸的核化合物。当在第二位的2-苄基-2-甲基-1,3-恶唑-5-酮中引入糖精基部分时，化合物（3）已与氮中性亲核试剂反应为水合肼，苯基嗪，苯胺，p-甲苯胺，间，对氨基苯甲酸从（4-6）得到化合物。同样，化合物（3）与芳族底物在无水AlCl3存在下的反应（Friedel – Crafts反应）通过消除亚芳基得到乙酰胺衍生物（7）。此外，将糖基乙酸酰肼（8）在乙酸酐中回流，得到苯并异噻唑衍生物（9），其与亲核碳（Grignard试剂）反应，得到化合物（10）。但是，当化合物（9）与PCl5 / POCl3反应时，得到化合物（11），其与尿素和硫脲反应，得到化合物（12（a和b））。化合物（9）与芳族醛的缩合也得到化合物（13）。通过IR，1 HNMR，质谱和元素分析阐明了所有合成化合物的结构。

  DOI：

  10.13005/ojc/320164
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-二氧化-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2(3h)-基)乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1,2-benzoisothiazol-3(2H)one-1,1-dioxid-2-yl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于 N-(糖精基)-乙酸叠氮化物的一些具有预期生物活性的糖精衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。

  DOI：

  10.1080/10426509608046419

文献信息

• Synthesis and Some Pharmacological Studies of New Benzenesulfonamide Derivatives
  作者：Eatedal H. Abdel Aal、Osama I. El-Sabbagh、Shaker Youssif、Sameh M. El-Nabtity

  DOI：10.1007/s007060200003

  日期：2002.3.1

   New benzenesulfonamide derivatives containing pyrazole and oxadiazole moieties were prepared starting from sodium saccharin. The structures of the novel compounds were characterized by elemental analyses and spectroscopic methods. The new compounds are structurally related to the COX-2 inhibitor celecoxib (Celebrex®). A pharmacological study of the pyrazoles revealed that several compounds possess

  从糖精钠开始制备含有吡唑和恶二唑部分的新的苯磺酰胺衍生物。新型化合物的结构通过元素分析和光谱法表征。这些新化合物是结构上与COX-2抑制剂塞来昔布（西乐葆®）。吡唑类药物的药理研究表明，几种化合物比塞来昔布具有更高的镇痛和抗炎活性，尤其是 11 和 17 。大多数吡唑显示了在硫戊酮麻醉的小鼠的睡眠时间上的显着增加，并且还保护了小鼠免受戊四氮的惊厥和致死作用。此外，还研究了显示出明显抗炎作用的那些化合物的致溃疡活性。