N-phenyl-2-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-acetamide | 15059-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-acetamide
• 英文别名: o-Benzoesaeuresulfimido-acetanilid；N-phenyl-2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 15059-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00469703
• 分子量: 316.337
• InChiKey: BKGDPBHAOMGZKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-acetamide 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 0-(N-phenylcarboxamidomethylsulfamyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reddy, Yervala Dathu; Kumar, Padam Praveen; Devi, Bhoomireddy Rama, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 3, p. 226 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-phenyl-2-(1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于 N-(糖精基)-乙酸叠氮化物的一些具有预期生物活性的糖精衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。

  DOI：

  10.1080/10426509608046419

文献信息

• Microwave-assisted diastereoselective two-step three-component synthesis for rapid access to drug-like libraries of substituted 3-amino-β-lactams
  作者：Guido V. Janssen、Joyce A.C. van den Heuvel、Rik P. Megens、Jorg C.J. Benningshof、Huib Ovaa

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.11.014

  日期：2018.1

  a robust microwave-assisted synthesis for the diastereoselective generation of 3-saccharinyl-trans-β-lactams is reported. The method is optimised for combinatorial library synthesis in which decoration of the scaffold is varied on both the β-lactam and the saccharine moiety. Within the European Lead Factory (ELF) consortium, a library of 263 compounds was efficiently produced using the developed methodology

  大型多样的化合物库是基于靶标的药物开发的基本要求。在这项工作中，报道了用于3-糖精基-反式-β-内酰胺的非对映选择性生成的稳健的微波辅助合成。该方法针对组合文库合成进行了优化，在该文库中，β-内酰胺和糖精部分的骨架修饰均发生变化。在欧洲铅厂（ELF）联盟中，使用开发的方法有效地生产了263种化合物的库。
• 3-Oxo-1,2-benzoisothiazoline-2-acetic acid 1,1-dioxide derivatives. II. Reaction of amides with alkoxides
  作者：Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira、Samuel Lamdan

  DOI：10.1002/jhet.5570200133

  日期：1983.1

  Under mild conditions, 1a-f with sodium methoxide gave o-(N-carbox-amidomethylsulfamyl)benzoic acid methyl esters (2a-f, R = CH3). Compounds 1a or 2a reacted with sodium alkoxides under drastic conditions affording only ester 5. Under the same conditions, 1b-d or 2b-d gave 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxides (3b-d), while 1e-f or 2e-f afforded the acid 6 in variable amounts, together

  在各种条件下进行一些3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酰胺1,1-二氧化物（1a-f）与碱性醇盐的反应。在温和的条件下，用甲醇钠1a-f得到邻-（N-羧基-酰胺基甲基磺酰胺基）苯甲酸甲酯（2a-f，R ＝ CH 3）。在剧烈条件下，化合物1a或2a与醇钠反应，仅得到酯5。在相同条件下，1b-d或2b-d得到4-羟基-2 H -1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物（3b-d），而1e-f或2e-f提供酸6与预期的苯并噻嗪3e-f一起使用。在1e-f与乙醇钠反应中分离作为另一产物的乙醚支持了以下观点：6的形成涉及在酯2e-f的烷基碳上的O-烷基裂变。这些结果的解释可能与化合物2e-f中酰胺氢的酸性有关。
• 2-[(N-2-pyridylcarbamoyl)methyl]saccharin
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04116964A1

  公开（公告）日：1978-09-26

  A novel process for preparing 4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxides is disclosed. The process involves the base catalyzed rearrangement of a saccharinacetamide of structure I to give II, ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl and R.sup.2 is lower alkyl, aryl or a heterocyclic ring selected from the group consisting of pyridyl, substituted-pyridyl, and thiazolyl. Compounds of the formula II have useful anti-inflammatory properties. In addition, they can be used as intermediates in the preparation of known anti-inflammatory agents.

  公开了一种制备4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物的新工艺。该工艺涉及通过碱催化重排结构I的糖精酰胺得到II，其中R1为氢或较低的烷基，R2为较低的烷基，芳基或从吡啶基，取代的吡啶基和噻唑基组成的杂环。II式化合物具有有用的抗炎性能。此外，它们可以用作已知抗炎药物的中间体。
• Unterhalt,B., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1967, vol. 300, # 5, p. 449 - 455
  作者：Unterhalt,B.

  DOI：——

  日期：——
• PERILLO, I. A.;SCHAPIRA, C. B.;LAMDAN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 1, 155-160
  作者：PERILLO, I. A.、SCHAPIRA, C. B.、LAMDAN, S.

  DOI：——

  日期：——