2-{[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[[3-(4-Fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃O₄S
• 分子量: 359.338
• InChiKey: GNBWSBXHRQGTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酰胺肟 、 (1,1-二氧化-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2(3h)-基)乙酸 在 三乙胺 、 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到2-{[3-(4-fluorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl}benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  糖精基杂化物作为碳酸酐酶抑制剂的设计、合成、SAR 和生物学评价

  摘要：

  糖精是一种环状二级磺酰胺，与许多初级磺酰胺相比，它是肿瘤相关碳酸酐酶 (CA; EC 4.2.1.1) 酶 CA IX 和 CA XII 的选择性抑制剂。在这项研究中，合成了新的 saccharin-1,2,3-triazole 和 saccharin-1,2,4-oxadiazole 杂化物。筛选了所有新合成的分子对四种重要的人类 CA (hCA) 同种型的 CA 抑制活性：hCA I、hCA II、hCA IX 和 hCA XII。化合物8a和8f成为有效的 hCA II 抑制剂 ( K i  = 3 µM)。化合物6d、6e和7a、7b对 hCA IX ( 6d, 6e ) 和 hCA II ( 7a, 7b ) 具有高度选择性)，具有中等抑制活性。通过针对 hCA II 和 hCA IX 进行计算机对接研究进一步证实了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200019