2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物 | 24683-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物
• 中文别名: 沙卡林N-(2-醋酸乙酯)(吡罗昔康杂质E)；2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物；2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物;3-氧代-1,2-苯并异噻唑啉-2-乙酸乙酯 1,1-二氧化物
• 英文名称: ethyl 2-(1,1-dioxido-3-oxobenzo[d]isothiazol-2(3H)-yl) acetate
• 英文别名: Saccharin N-(2-acetic acid ethyl ester)；ethyl 2-(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)acetate
• CAS: 24683-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅S
• mdl: MFCD00688886
• 分子量: 269.278
• InChiKey: YKCQHUPTHHPHGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106℃
• 沸点：
  441.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

用途：吡罗昔康（类痛喜康）的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2H-1,2-benzothiazin-4(3H)one-3-carboxylic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Schapira, Celia B.; Perillo, Isabel A.; Lamdan, Samuel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1281 - 1288

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [3-(Isopropylidene-hydrazono)-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 生成 2,3-二氢-3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸乙酯-1,1-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Nabar, U. V.; Mayadeo, M. S.; Deodhar, K. D., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 109 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种5-氨基噻唑类非甾体抗炎化合物及其制备方法和用途
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN111646987B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明公开了一种5‑氨基噻唑类非甾体抗炎化合物，高效、低毒且副作用小的该化合物是采用含噻嗪环的酯类中间体与5‑氨基噻唑类衍生物进行氨酯交换反应制备获得的。该化合物制备方法简单，具有现有非甾体抗炎药活性基团的同时还通过设计氮原子位置的特殊变化，使得该化合物与现有非甾体抗炎药相比不仅仅具有更好的抗炎镇痛效果，特别是对关节炎、骨关节炎、类风湿性关节炎、强直性脊柱炎、软组织炎等具有很好的疗效，而且对人体的毒副作用小，具有非常广阔的市场前景。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130102576A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Compounds, pyridine N-oxides, and pharmaceutically acceptable salts of formula (I) are useful as inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and for preventing and/or treating diseases of the respiratory tract characterized by airway obstruction, such as asthma or COPD.

  化合物，吡啶N-氧化物和具有以下结构的药学上可接受的盐（I）的盐对于抑制磷酸二酯酶4（PDE4）酶并预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞，如哮喘或COPD，是有用的。
• Design, synthesis and evaluation of N-substituted saccharin derivatives as selective inhibitors of tumor-associated carbonic anhydrase XII
  作者：Melissa D’Ascenzio、Simone Carradori、Celeste De Monte、Daniela Secci、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.056

  日期：2014.3

  antitumor carbonic anhydrase inhibitors (CAIs), the obtained results represent an encouraging achievement for the development of new anticancer candidates without the common side effects of non-selective CAIs. Moreover, the lack of an explicit zinc binding function on these inhibitors opens the way towards the exploration of novel mechanisms of inhibition that could explain the high selectivity of these

  合成了一系列N-烷基化糖精衍生物，并测试了其对人碳酸酐酶的四种不同同工型的抑制作用（CA，EC 4. 2.1.1）：跨膜肿瘤相关的CA IX和XII，以及胞质CA I和二。大多数报道的衍生物在纳摩尔/低微摩尔范围内抑制CA XII，hCA IX的K I在11至390 nM之间，而对CA I（K I s> 50μM）和II（K I范围介于39.1 nM和50μM之间。由于CA I和II是抗肿瘤碳酸酐酶抑制剂（CAI）的脱靶靶标，因此获得的结果代表了开发新型抗癌候选药物的令人鼓舞的成就，而没有非选择性CAI的常见副作用。此外，在这些抑制剂上缺乏明确的锌结合功能为探索新的抑制机制开辟了道路，这可能解释了这些化合物对跨膜，与肿瘤相关的同工型相对于胞浆的同工型的高选择性。
• 一种吡罗昔康半抗原及其制备方法和应用
  申请人：深圳市易瑞生物技术股份有限公司

  公开号：CN110330488A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明的目的在于提供一种吡罗昔康半抗原及其合成方法和应用，属于药物安全检测领域，其制备方法包括如下步骤：1）取糖精和溴乙酸乙酯混合反应制得中间产物1；2）将中间产物1与DMSO和MeONa混合并萃取之后得到中间产物2；3）将中间产物2与CH3I混合反应后制得中间产物3；4）将中间产物3与6‑氨基烟酸甲酯混合反应后制得中间产物4；5）将中间产物4加入试剂混溶反应之后，经提纯得到最终产物为吡罗昔康半抗原。免疫学检测方法具有灵敏度高、特异性强、样品前处理简单、检测时间短、稳定性强、不需要特殊设备和试剂、结果判断直观等优点，因而特别适合于广大基层检验人员以及大批量抗风湿类中成药中非法添加吡罗昔康化学药的快速检测。
• Synthesis and biological evaluation of Piroxicam derivative as a lead chelator
  作者：Sayed Masoud Hosseini、Ali Imani、Milad Rahimzadegan、Saeid Mohammadi、Alireza Golaghaei

  DOI：10.1515/mgmc-2019-0008

  日期：2019.6.24

  mainly through oxidative stress induction. Currently, chelation therapy is the only medical management of metal intoxications in clinic, but its administration is associated with various side effects as well. In this study the protective effect of synthetized Piroxicam derivative was evaluated against lead toxicity in vitro. First the chelating activity of Piroxicam derivative was studied through Jobs

  摘要 铅作为一种强效的环境和职业污染物，主要通过氧化应激诱导发挥其毒性作用。目前，螯合疗法是临床上唯一的金属中毒药物治疗，但其给药也伴随着各种副作用。在这项研究中，评估了合成的吡罗昔康衍生物对体外铅毒性的保护作用。首先通过乔布斯法和13C1H}核磁共振波谱研究吡罗昔康衍生物的螯合活性。然后评估吡罗昔康衍生物（10、20、50、100 和 200 μg/mL）的细胞保护作用，并在硝酸铅 (30 μg/mL) 存在下与 EDTA (30 μg/mL) 进行比较。还计算了吡罗昔康衍生物的 EC50 值。最后，评估了吡罗昔康衍生物在 EC50 和 2EC50 值中的螯合功效和抗氧化作用，并与 EDTA 进行了比较。结果表明，吡罗昔康衍生物与 EDTA 一样螯合铅离子。此外，吡罗昔康衍生物比 EDTA 更有效地防止了铅诱导的细胞死亡，这可能是由于其强大的先天抗氧化活性。综上所述，合成的吡罗昔康衍生