2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅S
• 分子量: 331.349
• InChiKey: ATFDVOJOQZNNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 在 sodium ethanolate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗炎活性的新型三环1,2-噻嗪衍生物的合成

  摘要：

  设计并合成了结构中含有磺酰基部分的新型三环化合物，作为潜在的更安全的 COX 抑制剂。新衍生物具有三个共轭环和一个磺酰基。第三个环，即恶嗪、恶氮杂或恶唑辛，被添加到1,2-苯并噻嗪骨架上。研究了它们对 NHDF 细胞的体外抗 COX-1/COX-2 和细胞毒性作用，以及与模型膜相互作用的能力以及对活性氧和一氧化氮的影响。此外，还进行了分子对接研究，以了解化合物与环氧合酶活性位点的结合相互作用。对于新型三环1,2-苯并噻嗪衍生物的上述生物学评价，采用了以下技术和程序：差示扫描量热法、COX比色抑制剂筛选试验、MTT、DCF-DA和Griess试验。与 COX-1 相比，所有研究的化合物均表现出对 COX-2 的优先抑制作用。此外，所有检查的三环 1,2-噻嗪衍生物都与磷脂模型膜相互作用。最后，它们既没有细胞毒性，也没有表现出对活性氧或一氧化氮水平的显着影响。总体而言，三环1,2-噻嗪衍生物作

  DOI：

  10.3390/ijms22157818
• 作为产物：
  描述：

  2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于 N-(糖精基)-乙酸叠氮化物的一些具有预期生物活性的糖精衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。

  DOI：

  10.1080/10426509608046419

文献信息

• nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones with imides: synthesis of α-amino ketones
  作者：Yunhe Lv、Yan Li、Tao Xiong、Yu Lu、Qun Liu、Qian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc48887j

  日期：——

  nBu4NI-Catalyzed oxidative imidation of ketones and imides for the synthesis of alpha-amino ketones were realized for the first time. The methodology is characterized by its wide substrate scope even for acetone with readily available phthalimide, saccharin and succinimide, which opens a new pathway for direct imidation of ketones.

  首次实现了nBu4NI-催化的酮类和酰亚胺的氧化酰亚胺化和酰亚胺化。该方法的特点是，即使对于丙酮和易得的邻苯二甲酰亚胺，糖精和琥珀酰亚胺，其底物范围也很广，这为直接酰亚胺化酮打开了一条新途径。
• Synthesis of New Tricyclic 1,2-Thiazine Derivatives with Anti-Inflammatory Activity
  作者：Jadwiga Maniewska、Benita Wiatrak、Żaneta Czyżnikowska、Berenika M. Szczęśniak-Sięga

  DOI：10.3390/ijms22157818

  日期：——

  New, tricyclic compounds containing a sulfonyl moiety in their structure, as potential safer COX inhibitors, were designed and synthesized. New derivatives have three conjugated rings and a sulfonyl group. A third ring, i.e., an oxazine, oxazepine or oxazocin, has been added to the 1,2-benzothiazine skeleton. Their anti-COX-1/COX-2 and cytotoxic effects in vitro on NHDF cells, together with the ability

  设计并合成了结构中含有磺酰基部分的新型三环化合物，作为潜在的更安全的 COX 抑制剂。新衍生物具有三个共轭环和一个磺酰基。第三个环，即恶嗪、恶氮杂或恶唑辛，被添加到1,2-苯并噻嗪骨架上。研究了它们对 NHDF 细胞的体外抗 COX-1/COX-2 和细胞毒性作用，以及与模型膜相互作用的能力以及对活性氧和一氧化氮的影响。此外，还进行了分子对接研究，以了解化合物与环氧合酶活性位点的结合相互作用。对于新型三环1,2-苯并噻嗪衍生物的上述生物学评价，采用了以下技术和程序：差示扫描量热法、COX比色抑制剂筛选试验、MTT、DCF-DA和Griess试验。与 COX-1 相比，所有研究的化合物均表现出对 COX-2 的优先抑制作用。此外，所有检查的三环 1,2-噻嗪衍生物都与磷脂模型膜相互作用。最后，它们既没有细胞毒性，也没有表现出对活性氧或一氧化氮水平的显着影响。总体而言，三环1,2-噻嗪衍生物作
• Discovery of (2-benzoylethen-1-ol)-containing 1,2-benzothiazine derivatives as novel 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD) inhibiting-based herbicide lead compounds
  作者：Kang Lei、Xue-Wen Hua、Yuan-Yuan Tao、Yang Liu、Na Liu、Yi Ma、Yong-Hong Li、Xiao-Hua Xu、Chui-Hua Kong

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.032

  日期：2016.1

  A series of (2-benzoylethen-1-ol)-containing benzothiazine derivatives was synthesized, and their herbicidal activities were first evaluated. The bioassay results indicated that some of 3-benzoyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine-1,1-dioxide derivatives displayed good herbicidal activity in greenhouse testing, especially, compound 4w had good pre-emergent herbicidal activities against Brassica campestris, Amaranthus retroflexus and Echinochloa crusgalli even at a dosage of 187.5 g ha (1). More importantly, compound 4w displayed significant inhibitory activity against Arabidopsis thaliana HPPD and was identified as the most potent candidate with IC50 value of 0.48 mu M, which is better than the commercial herbicide sulctrione (IC50 = 0.53 mu M) and comparable with the commercial herbicide mesotrione (IC50 = 0.25 mu M). The structure-activity relationships was studied and provided some useful information for improving herbicidal activity. The present work indicated that (2-benzoylethen-1-ol)-containing 1,2-benzothiazine motif could be a potential lead structure for further development of novel HPPD inhibiting-based herbicides. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of cyclic sulfonamide derivatives as potent inhibitors of SARS-CoV-2
  作者：Young Sup Shin、Jun Young Lee、Soojin Noh、Yoonna Kwak、Sangeun Jeon、Sunoh Kwon、Young-hee Jin、Min Seong Jang、Seungtaek Kim、Jong Hwan Song、Hyoung Rae Kim、Chul Min Park

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127667

  日期：2021.1

  continues to spread worldwide, with 25 million confirmed cases and 800 thousand deaths. Effective treatments to target SARS-CoV-2 are urgently needed. In the present study, we have identified a class of cyclic sulfonamide derivatives as novel SARS-CoV-2 inhibitors. Compound 13c of the synthesized compounds exhibited robust inhibitory activity (IC50 = 0.88 μM) against SARS-CoV-2 without cytotoxicity

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 继续在全球传播，已确诊 2500 万例病例和 80 万人死亡。迫切需要针对 SARS-CoV-2 的有效治疗方法。在本研究中，我们确定了一类环状磺酰胺衍生物作为新型 SARS-CoV-2 抑制剂。合成化合物中的化合物13c对 SARS-CoV-2表现出强大的抑制活性 (IC 50 = 0.88 μM)，没有细胞毒性 (CC 50 > 25 μM)，选择性指数 (SI) 为 30.7。此外，化合物13c在 hERG 和细胞毒性研究中表现出高口服生物利用度 (77%) 和代谢稳定性以及良好的安全性。本研究确定环状磺酰胺衍生物是开发抗 SARS-CoV-2 药物的有希望的新模板。
• SYNTHESIS OF SOME SACCHARIN DERIVATIVES OF EXPECTED BIOLOGICAL ACTIVITY BASED ON N-(SACCHARINYL)-ACETIC ACID AZIDE
  作者：M. M. H. Arief

  DOI：10.1080/10426509608046419

  日期：1996.7.1

  aromatic amines, aminobenzoic acids and/or hydrazines afforded the corresponding anilides and/or hydrazides via azido group displacement. Compounds and were refluxed in Ac2O to give 1,3,4-oxadiazole derivatives and . Lewis acid catalyzed decomposition of azide with anhyd. AlCl3 in dry aromatic substrates gave the corresponding ketones . Also, the reaction of azide with glycine gave .

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。