三环己基氧基硼烷 | 2467-16-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 三环己基氧基硼烷
• 中文别名: [(2S,3S,5R)-2-[1-[[(2R,3S,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3-羟基-四氢呋喃-2-基]甲氧基]-1-[[(2R,3S,5R)-5-(6-氨基嘌呤-9-基)-3-磷羧基氧代-四氢呋喃-2-基]甲基]-2-[(2R,3S,5R)-5-(5-甲基-2,4-二羰基-嘧啶-1-基)-3-磷羧基氧代-四氢呋喃
• 英文名称: tricyclohexyl borate
• 英文别名: Tricyclohexyl-borat；Borsaeure-tricyclohexylester
• CAS: 2467-16-5
• 化学式: C₁₈H₃₃BO₃
• 分子量: 308.269
• InChiKey: BOOITXALNJLNMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C
• 沸点：
  137.5-141.2 °C
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三环己基氧基硼烷 在 硫酸 作用下， 生成 dicyclohexyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硫醚通过三烷基硼酸盐对硫醇进行烷基化

  摘要：

  描述了一种通过硼酯合成硫醚的简单方便的一锅法。该过程包括通过硼酸三烷基酯与浓硫酸的反应以及随后在吡啶存在下与硫醇的反应原位生成烷基硫酸盐。与伯醇或仲醇硼酯的反应在 100°C 下进行，并在 24 小时内以合理的产率 (59-93%) 提供脂肪族硫醚。有趣的是，产物的 1H NMR 谱没有显示位置异构的迹象。然而，由于苯环上的亲电取代，该方法对苯硫酚失败并且不会产生芳族硫醚。

  DOI：

  10.1080/10426500903213563
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 三环己基氧基硼烷
  参考文献：
  名称：

  氨硼烷作为酮和醛的无金属还原剂：机理研究

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，酮和醛在THF中与氨硼烷（AB）反应，进行硼氢化反应，生成烷基硼酸酯。机理研究表明，在硼氢化步骤之前，氨从AB中解离出来。当使用甲醇作为溶剂时，AB的无金属甲醇分解反应将通过MeOH·BH 3络合物将酮/醛直接氢化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.104
• 作为试剂：
  描述：

  3-羟基丁酸甲酯 、 (2-溴乙烷-1,1-二基)二苯 在 三异丙醇胺 、 ruthenium trichloride 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 scandium triflate 、 三环己基氧基硼烷 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 triphenylphosphine hydrochloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以92.6%的产率得到methyl 2-methyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体呋喃类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种下式(III)所示呋喃类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱、助剂和活化剂的存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物在60‑80℃下搅拌反应8‑12小时，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R2为苯基；R3、R4各自独立地选自C1‑C6烷基；X为卤素。该方法选择合适的反应物，并通过催化剂、氧化剂、碱和助剂、活化剂以及有机溶剂的综合选择，从而可以高产率得到目的产物，在有机化学合成领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。

  公开号：

  CN105384710B

文献信息

• Practical and Efficient Procedure for the In Situ Preparation of B-Alkoxyoxazaborolidines. Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones
  作者：Viviana Ponzo、Teodoro Kaufman

  DOI：10.3390/50300495

  日期：——

  A new method for the in situ elaboration of B-alkoxyoxazaborolidines is presented. Their use in the enantioselective reduction of prochiral aromatic ketones provides excellent chemical and optical yields of chiral alcohols.

  本文介绍了一种在原位制备B-烷氧基恶唑硼杂环的新方法。该方法在手性还原非手性芳香酮的过程中，能够获得高化学产率和高光学纯度的手性醇。
• Sodium Aminodiboranate, a New Reagent for Chemoselective Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols
  作者：Xuenian Chen、Jin Wang、Yu Guo、Shouhu Li

  DOI：10.1055/a-1479-5008

  日期：2021.7

  aminodiboranate ((NaNH2(BH3)2, NaADBH) is a new member of the old borane family, which exhibits superior performance in chemoselective reduction. Experimental results show that NaADBH can rapidly reduce aldehydes and ketones to the corresponding alcohols in high-efficiency and selectivity under mild conditions. There are little steric and electronic effects on this reduction.

  氨基二硼酸钠（（NaNH2（BH3）2，NaADBH）是旧硼烷家族的一个新成员，在化学选择性还原方面表现出优异的性能，实验结果表明，NaADBH可以高效地将乙醛和酮还原为相应的醇，在温和条件下具有选择性，这种还原几乎没有空间和电子效应。
• METHOD FOR PREPARING BORINIC ACID DERIVATIVES AND NOVEL BORINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：MANAC INC.

  公开号：US20150105562A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  The present invention relates to a method for preparing borinic acid derivatives and novel borinic acid derivatives. The preparing method of the present invention provides borinic acid derivatives of general formula (2): (Ar 2 B(OH)   (2) wherein Ar is the same as defined in the description and claims, selectively and in a high yield by reacting a compound of general formula (1): Ar-M,   (1) wherein Ar and M are the same as defined in the description and claims, with tri-t-butyl borate and then hydrolyzing the reaction product.

  这项发明涉及一种制备硼酸衍生物和新型硼酸衍生物的方法。本发明的制备方法提供了一般式（2）的硼酸衍生物： （Ar）2B(OH)   （2） 其中 Ar与描述和权利要求中定义的相同，通过将一般式（1）的化合物： Ar-M，  （1） 其中 Ar和M与描述和权利要求中定义的相同，与三叔丁基硼酸酯反应，然后水解反应产物，以高产率选择性地制备硼酸衍生物。
• TiCl₄-Catalyzed Hydroboration of Ketones with Ammonia Borane
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Abdulkhaliq A. Alawaed、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01744

  日期：2022.10.7

  Investigation of a variety of Lewis acids for the hydroboration-hydrolysis (reduction) of ketones with amine-boranes has revealed that catalytic (10 mol %) titanium tetrachloride (TiCl4) in diethyl ether at room temperature immensely accelerates the reaction of ammonia borane. The product alcohols are produced in good to excellent yields within 30 min, even with ketones which typically requires 24

  对多种路易斯酸与胺硼烷进行硼氢化水解（还原）的研究表明，室温下在乙醚中的催化（10 mol%）四氯化钛（TiCl 4 ）极大地加速了氨硼烷的反应。即使是在非催化条件下通常需要 24 小时或更长时间才能还原的酮，产品醇也可以在 30 分钟内以良好至极好的收率生产。几种潜在的反应性官能团是可以容忍的，并且取代的环烷酮被非对映选择性地还原为热力学产物。对反应进行了氘标记研究和11 B NMR 分析，以验证所提出的硼氢化机理。
• Method for preparing formic esters
  申请人：SAMUEL SOLOVEICHIK

  公开号：US02617821A1

  公开（公告）日：1952-11-11