(R)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸 | 37440-01-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸
• 中文别名: R-2-乙酰胺基-β-萘基苯丙氨酸；(R)-N-乙酰基-3-(2-萘基)丙氨酸；(R)-2-乙酰氨基-3-(萘-2-基)丙酸；(R)-N-乙酰基-β-萘基丙氨酸
• 英文名称: (R)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine
• 英文别名: Ac-D-Nal2；Ac-β-[2-naphthyl]-D-Ala；(R)-2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)propanoic acid；Ac-D-NaI-OH；N-acetyl-D-3-(2-naphthyl)alanine；(R)-N-acetyl-2-naphthylalanine；N-acetyl-D-2-naphthylalanine；Ac-D-2-Nal；(2R)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 37440-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: HGTIILKZSFKZMS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.53°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1391 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-D-Nal2-D-Cpa-D-Pal-D-Ala-Lys(Isp)-Pro-D-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  通过截短十肽类似物序列，设计和合成有效的六肽和七肽促性腺激素释放激素拮抗剂。

  摘要：

  开发了一种设计减小十肽促性腺激素释放激素（GnRH）类似物尺寸的新策略。与以前尝试从任一肽的末端删除残基的尝试相反，我们的方法基于已知的GnRH类似物的C端和N端对受体识别的重要性，而分子的中心部分被短的取代垫片。当前的截断策略成功地产生了具有有效拮抗能力的尺寸减小的六肽和七肽拮抗剂。相同的方法不适用于减小尺寸的激动剂的产生，这提示GnRH激动剂和拮抗剂的构象特征不同。通过这种方法设计的七肽拮抗剂显示在体内可抑制去势大鼠血清黄体生成素的水平。结构活性研究表明，GnRH受体识别的结构偏好与十肽拮抗剂报道的相似。我们的研究产生了一种七肽GnRH拮抗剂（Ac-D-Nal2-D-Cpa-D-Pal-Gly-Arg-Pro-D-Ala-NH2），与之相比，该受体具有高受体结合亲和力（IC50 = 7 nM） GnRH本身的值（IC50 = 2 nM）。我们合成的六肽拮抗剂的最高亲和力较低（IC50 =

  DOI：

  10.1021/jm990433g
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-acetamido-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid 在 BF4*(_pS,_pS)-1,1'-bis(diphenylphosphino)-2 、 2'-di-3-pentylferrocene 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型圆柱形手性和空气稳定的二茂铁基二膦的不对称合成及其在铑催化的不对称加氢中的应用

  摘要：

  合成了一种新颖的圆柱形手性空气稳定的二茂铁基二膦配体，并将其铑配合物用于不对称氢化。在各种脱氢氨基酸衍生物的氢化中已经实现了高反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01089-2

文献信息

• A versatile modular approach to new chiral C2-symmetrical ferrocenyl ligands: Highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation of α-acetamidoacrylic acid derivatives
  作者：Juan J. Almena Perea、Armin Börner、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01832-2

  日期：1998.10

  An easy, efficient, flexible modular synthesis of a new family of chiral C2-symmetrical ferrocenyl diphosphines (FERRIPHOS) is described. These new ligands gave high enantioselectivities (up to 99.4% ee) in the rhodium-catalyzed hydrogenation of different enamide derivatives.

  描述了一种新的手性C 2对称的二茂铁基二膦（FERRIPHOS）新家族的简便，有效，灵活的模块合成方法。这些新的配体在铑催化的不同烯酰胺衍生物的氢化反应中具有很高的对映选择性（高达99.4％ee）。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF CETRORELIX ACETATE
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PRIVATE LIMITED

  公开号：US20190382447A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Cetrorelix acetate (1). More particularly, the present invention relates to the purification of Cetrorelix acetate (1) by simple method.

  本发明涉及一种改进的制备醋酸色素雷利珠的过程。更具体地说，本发明涉及一种简单方法对醋酸色素雷利珠进行纯化。
• Method of preparing peptide
  申请人：Nakazawa Masakazu

  公开号：US20050203028A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention provides a method of preparing an intermediate for LHRH antagonists, which requires fewer steps than conventional methods and provides the intermediate in high yield and high purity.

  本发明提供了一种制备LHRH拮抗剂中间体的方法，该方法比传统方法需要更少的步骤，并且可以高产高纯度地提供中间体。
• Synthesis and characterization of two potential impurities (des‐ethyl‐Ganirelix) generated in the Ganirelix manufacturing process
  作者：Saurav Chatterjee、Anupam Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/psc.3489

  日期：——

  new potential impurities among many known, which show the deletion of an ethyl group from the hArg(Et)2 residue at the sixth and eighth positions, named des-ethyl-Ganirelix. These impurities are unprecedented in traditional peptide chemistry, and such monoethylated-hArg building blocks are not easily accessible commercially to synthesize these two impurities. Here, we have outlined the synthesis, purification

  在过去的二十年中，使用肽药物控制某些疾病的情况显着增加。在这方面，通用配方是满足市场需求的前期解决方案。Ganirelix 是一种领先的肽活性药物成分 (API)，主要用作促性腺激素释放激素拮抗剂 (GnRH)，已在全球范围内建立了潜在的市场价值。但其通用配方要求提供合成来源的详细杂质谱，并考虑与参考文献所列药物 (RLD) 的相同性。在 Ganirelix 的化学合成和加工后，一些商业来源发现了许多已知杂质中的两种新的潜在杂质，这表明从 hArg(Et) 2残基的第六和第八位上删除了一个乙基，称为 des-乙基-加尼瑞克。这些杂质在传统肽化学中是前所未有的，并且这种单乙基化 hArg 结构单元不容易在商业上获得来合成这两种杂质。在这里，我们概述了氨基酸的合成、纯化和对映体纯度表征，以及将它们掺入 Ganirelix 肽序列中以合成这些潜在的肽杂质。该方法将能够在肽药物发现平台中方便地合成侧链取代的
• Process for the preparation of Cetrorelix acetate
  申请人：BIOPHORE INDIA PHARMACEUTICALS PRIVATE LIMITED

  公开号：US11180533B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Cetrorelix acetate (1). More particularly, the present invention relates to the purification of Cetrorelix acetate (1) by simple method.

  本发明涉及一种制备醋酸西曲瑞克（1）的改进工艺。更具体地说，本发明涉及用简单的方法纯化醋酸西曲瑞克（1）。