O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸 | 1013883-02-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸
• 英文名称: FMOC-4-[2-(Boc-aminoethoxy)]-L-phenylalanine
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethoxy)phenyl)propanoic acid；Fmoc-AEF(Boc)；Fmoc-4-[2-(Boc-amino)ethoxy]-L-phenylalanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]phenyl]propanoic acid
• CAS: 1013883-02-7
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₇
• 分子量: 546.62
• InChiKey: BQFZEDGXSYOUAW-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  759.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸 在 盐酸 、 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S)-3-{4-[2-({1-[2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl]piperidin-4-yl}formamido)ethoxy]phenyl}-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  US2023/257343

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-(三氟乙酰基)-L-酪氨酸甲酯 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 水 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种L-酪氨酸衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种L‑酪氨酸衍生物的制备方法，所述L‑酪氨酸衍生物是O‑烷基‑N‑[芴甲氧羰基]‑L‑酪氨酸，其是以L‑酪氨酸为起始原料，依次经酯化、酰胺化、醚化/水解、酰胺化制得O‑烷基‑N‑[芴甲氧羰基]‑L‑酪氨酸，目标产物的总收率可达61.5%，ee值可达99%以上。本发明的制备方法中，具有原料廉价易得、成本较低等优点，例如醚化反应避免了三苯基氧磷的分离；具有工艺简单、路线较短、反应条件温和等优点，例如醚化和水解采用一锅法；整个工艺过程产生的三废少，产物收率和纯度较高，适于工业化生产。

  公开号：

  CN112920086B

文献信息

• [EN] PEPTIDE INHIBITORS OF INTERLEUKIN-23 RECEPTOR AND THEIR USE TO TREAT INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE L'INTERLEUKINE-23 ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021146454A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present invention provides novel peptide inhibitors of the interleukin-23 receptor, and related compositions and methods of using these peptide inhibitors to treat or prevent a variety of diseases and disorders, including inflammatory bowel diseases.

  本发明提供了新型的干扰素-23受体肽抑制剂，以及相关的组合物和使用这些肽抑制剂治疗或预防各种疾病和疾病的方法，包括炎症性肠病。
• COMPOUNDS USEFUL IN PREPARING HYBRID IMMUNOGLOBULIN CONTAINING NON-PEPTIDYL LINKAGE
  申请人：Capon, Daniel J.

  公开号：EP3701971A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  The present invention provides intermediate compounds containing a triazine or trans-cyclooctene group, useful in the preparation of compounds having the structure:         A-B-----Z wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an Fc domain of an antibody; (ii) bind to an Fc receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage.

  本发明提供了含有三嗪或反式环辛烯基团的中间体化合物，可用于制备具有以下结构的化合物： A-B-----Z 其中，A 是化合物的生物活性结构；Z 是化合物的蛋白质成分，该蛋白质成分包括一个或多个多肽，其中一个或多个多肽中至少有一个多肽包括连续氨基酸，这些连续氨基酸(i) 与抗体 Fc 结构域链中存在的一段连续氨基酸相同；(ii)与 Fc 受体结合；以及(iii)在其 N 端具有选自半胱氨酸或硒半胱氨酸组成的组的序列；其中 B 和 Z 之间的虚线代表肽基连接；而 A 和 B 之间的实线代表非肽基连接。
• Hybrid immunoglobulin containing non-peptidyl linkage
  申请人：Biomolecular Holdings LLC

  公开号：US11066459B2

  公开（公告）日：2021-07-20

  The present invention provides a compound having the structure: A-B - - - Z wherein A is a biologically active structure of the compound; wherein Z is a protein component of the compound, which protein component comprises one or more polypeptides, wherein at least one of the one or more polypeptides comprises consecutive amino acids which (i) are identical to a stretch of consecutive amino acids present in a chain of an Fc domain of an antibody; (ii) bind to an Fc receptor; and (iii) have at their N-terminus a sequence selected from the group consisting of a cysteine or selenocysteine; wherein the dashed line between B and Z represents a peptidyl linkage; and wherein the solid line between A and B represents a nonpeptidyl linkage, as well as intermediates dimers thereof, and processes of producing the compounds of the invention.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： A-B - - Z 其中 A 是该化合物的生物活性结构；其中 Z 是该化合物的蛋白质组分，该蛋白质组分包括一个或多个多肽，其中一个或多个多肽中的至少一个多肽包括连续氨基酸，这些连续氨基酸(i) 与抗体的 Fc 结构域链中存在的一段连续氨基酸相同；(ii)与 Fc 受体结合；(iii)在其 N 端具有选自由半胱氨酸或硒半胱氨酸组成的组的序列；其中 B 和 Z 之间的虚线表示肽基连接；A 和 B 之间的实线表示非肽基连接，以及其中间体二聚体，以及生产本发明化合物的工艺。
• O-[2-[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]-N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸的光延合成法
  申请人：吉尔多肽生物制药（大连市）有限公司

  公开号：CN118084735A

  公开（公告）日：2024-05-28

  本发明涉及O‑[2‑[[叔丁氧羰基]氨基]乙基]‑N‑[芴甲氧羰基]‑L‑酪氨酸的光延合成法。主要解决目前合成方法存在的放大生产成本高和安全风险系数高的技术问题。本发明合成步骤：L‑酪氨酸甲酯盐酸盐溶于四氢呋喃和水，加入碳酸氢钠和Fmoc‑OSu或Cbz‑OSu或Alloc‑Cl，得到化合物1；化合物1和N‑Boc乙醇胺溶于有机溶剂，加入三苯基磷和偶氮二羧酸二异丙酯反应，所得粗品用石油醚/二氯甲烷打浆可除去大部分三苯氧磷和偶氮二羧酸二异丙酯副产物，得到化合物2，直接用于下步反应；化合物2溶于四氢呋喃和水，加入氢氧化锂零摄氏度或室温反应，处理所得粗品经石油醚/乙酸乙酯和乙醇/水打浆过滤得目标产物。
• WO2021146441A5
  申请人：——

  公开号：WO2021146441A5

  公开（公告）日：2023-07-31