N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 | 7449-74-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺
• 中文别名: N-甲基-N-三甲硅基乙酰胺；N-甲基-N-三甲基硅烷乙酰氨；N-甲基-N-三甲基硅烷乙酰胺
• 英文名称: N-methyl-N-trimethylsilylacetamide
• 英文别名: N-Methyl-N-trimethylsilylacetamid；N-methyltrimethylsilylacetamide；N-trimethylsilyl-N-methylacetamide；N-Methyl-N-(trimethylsilyl)acetamide
• CAS: 7449-74-3
• 化学式: C₆H₁₅NOSi
• mdl: MFCD00040758
• 分子量: 145.277
• InChiKey: QHUOBLDKFGCVCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-161 °C(lit.)
• 密度：
  0.904 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  48 °C
• 保留指数：
  947
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 安全说明：
  S16,S37/39
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-甲基-N-三甲基硅烷乙酰胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
MSA
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
急性毒性, 经口 (类别 5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H303 吞咽可能有害。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: MSA
别名
: C6H15NOSi
分子式
: 145.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Methyl-N-(trimethylsilyl)acetamide
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7449-74-3
No.) 231-217-0
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体, 透明
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
159 - 161 °C - lit.
g) 闪点
48.0 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.904 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (N-Methyl-N-(trimethylsilyl)acetamide)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (N-Methyl-N-(trimethylsilyl)acetamide)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (N-Methyl-N-(trimethylsilyl)acetamide)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺是一种重要的化合物。这种化合物通常呈现无色或微黄色的透明液态形态，并具备特定的化学性质，需要在受控环境下储存以确保其稳定性。它可用作保护剂和硅化剂，在有机分子中引入三甲基硅烷基团，从而保护某些官能团免受其他试剂的影响。

生产方法
将1900千克三乙胺与1510千克N-甲基乙酰胺加入反应器并混合均匀。保持温度在约30℃的条件下，以150-250升/小时的速度向三乙胺和N-甲基乙酰胺的混合物中逐步加入2040千克三甲基甲硅烷基氯。完成三甲基甲硅烷基氯的添加后，让反应进行1小时。随后将反应介质冷却至0-5℃，再向其中加入3308升己烷。通过过滤去除沉淀出的三乙胺盐酸盐。接着用3138升己烷对所得滤饼清洗一次，并再次使用1569升己烷进行清洗。收集滤液和洗涤液后，汽提掉低沸点的己烷成分。去除了己烷后的混合物大约含有75%的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺、约20%的N-甲基乙酰胺以及约3%的三乙胺，并且还存在一些由三甲基氯化硅水解产生的六甲基二硅氧烷。将粗产物在减压下进行分馏，最终得到纯度为99%，产率为70%的N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到N-甲基-N-硝基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  清洁硝化作用：使用五氧化二氮（N 2 O 5）通过亚硝基甲硅烷基化反应进行的硝胺和硝酸酯的新型合成

  摘要：

  在这种新型的硝化方法中，使用惰性溶剂中的五氧化二氮（N 2 O 5）作为硝化剂，从而无需使用强酸作为反应介质。N 2 O 5分别在甲硅烷基胺和甲硅烷基醚中裂解杂原子-硅键，得到所需的高能基团（分别为硝胺或硝酸酯），而不会释放常规底物（胺或醇）会发生的酸。这些氮代甲硅烷基化反应清洁且收率良好，反应范围如下所示。29个实例，其中一些可以生产高能化合物，尤其是增塑剂和高能聚合物前体。因此，这些反应是潜在的清洁硝化反应，可用于生产高能化合物，这将在将来最大程度地降低这种活性对环境的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00093-8
• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-trimethylsilylacetamid 180.0~200.0 ℃ 、1.07 kPa 条件下， 生成 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯酮与甲硅烷基化胺或酰胺的相互作用

  摘要：

  在对乙烯酮与单或二烷基氨基硅烷的相互作用的研究中，观察到许多新的重排。当受到烯酮作用时，二烷基氨基硅烷根据所施加的条件，会生成β-甲硅烷氧基乙烯基乙酸（I）的酰胺（路线“ a”，方案A）或甲硅烷基乙酸的酰胺（II）（路线“ b”，“ C”）。在两种情况下，均分离出中间体α-甲硅烷氧基乙烯基二烷基胺（III），可以将其重新排列以得到酰胺（II）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)88613-1
• 作为试剂：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 sodium azide 、 N-甲基-N-(三甲基硅基)乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  シクロアルキン誘導体

  摘要：

  本発明は、新たな歪み促進型アジド－アルキン環化付加反応（Ｓｔｒａｉｎ－ｐｒｏｍｏｔｅｄ　ａｚｉｄｅ　ａｌｋｙｎｅ　ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ（ＳＰＡＡＣ））を提供する。本発明は、ＳＰＡＡＣに用いることができるシクロアルキン誘導体として、スピロ環を有する新規なシクロアルキン誘導体を提供する。また、そのシクロアルキン誘導体を用いて機能性分子のコンジュゲート体を製造する方法を提供する。

  公开号：

  WO2024043341A1

文献信息

• Silazanes/catalytic bases: mild, powerful and chemoselective agents for the preparation of enol silyl ethers from ketones and aldehydes
  作者：Yoo Tanabe、Tomonori Misaki、Minoru Kurihara、Akira Iida、Yoshinori Nishii

  DOI：10.1039/b203783c

  日期：2002.7.11

  We have developed an efficient method for the preparation of enol silyl ethers using novel agents, silazanes together with NaH or DBU catalyst, wherein TMS and TBDMS groups were smoothly and chemoselectively introduced into ketones and aldehydes under mild conditions.

  我们已经开发了一种使用新型试剂，硅氮烷与NaH或DBU催化剂一起制备烯醇甲硅烷基醚的有效方法，其中TMS和TBDMS基团在温和条件下可以平稳地和化学选择性地引入酮和醛中。
• Mild and Efficient Pentafluorophenylammonium Triflate (PFPAT)-Catalyzed C-Acylations of Enol Silyl Ethers or Ketene Silyl (Thio)Acetals with Acid Chlorides
  作者：Akira Iida、Jun Osada、Ryohei Nagase、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol070191b

  日期：2007.5.1

  A pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT) catalyst (5 mol %) successfully promoted C-acylation of enol silyl ethers with acid chloride to produce various beta-diketones (12 examples; 62-92% yield). Similarly, C-acylation of ketene silyl acetals or ketene silyl thioacetals (i.e., crossed Claisen condensation) proceeded smoothly to provide not only alpha-monoalkylated beta-keto (thio)esters but also

  五氟苯基三氟甲磺酸铵（PFPAT）催化剂（5摩尔％）成功地促进了烯丙基甲硅烷基醚与酰氯的C-酰化反应，从而制得各种β-二酮（12例；产率62-92％）。类似地，乙烯酮甲硅烷基缩醛或乙烯酮甲硅烷基硫缩醛的C-酰化反应（即，交叉克莱森缩合反应）进行得很顺利，不仅提供了α-单烷基化的β-酮（硫）酯，而且还提供了热力学上不利的（较难获得的）α，α-二烷基化的β -酮基（硫代）酯具有良好至优异的收率（38个实例； 60-92％的收率）。
• [EN] INDUSTRIAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-ALKYL-N-TRIALKYLSILYLAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ INDUSTRIEL DE PRÉPARATION DE N-ALKYL-N-TRIALKYLSILYLAMIDES
  申请人：SOLVAY

  公开号：WO2012136617A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  The present invention relates to a process for producing N-alkyl-N- trialkylsilylamides from trialkylsilylhalides and N-alkylamides in the presence of a base and in the absence of a solvent.

  本发明涉及一种在碱存在且无溶剂的情况下，从三烷基硅卤化物和N-烷基酰胺制备N-烷基-N-三烷基硅胺的方法。
• Anilinosilanes/TBAF Catalyst: Mild and Powerful Agent for the Silylation of Sterically Hindered Alcohols
  作者：Yoo Tanabe、Akira Iida、Atsushi Horii、Tomonori Misaki

  DOI：10.1055/s-2005-872098

  日期：——

  We developed an efficient method for the silylation of alcohols using anilinosilane with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) catalyst, wherein TMS, TES and TBS groups were smoothly introduced into silylation-resistant hindered alcohols under mild conditions.

  我们开发了一种高效的方法，用于使用氨基硅烷和四丁基氟化铵（TBAF）催化剂对醇进行硅烷化，在温和条件下，顺利将TMS、TES和TBS基团引入硅烷化抗性阻碍醇。
• Reaction of N-trimethylsilyl derivatives of amides and lactams with chloro(chloromethyl)dimethylstannane: Crystal and molecular structure of 1-(chlorodimethylstannylmethyl)-2-piperidone
  作者：Sergey Yu. Bylikin、Aleksandr G. Shipov、Vadim V. Negrebetsky、Yuri I. Baukov、Yuri E. Ovchinnikov、Sergei A. Pogozhikh、Sergei V. Pestunovich、Lyudmila I. Belousova、Elena F. Belogolova、Valery F. Sidorkin、Mikhail G. Voronkov、Vadim A. Pestunovich、Inna Kalikhman、Daniel Kost

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.05.052

  日期：2006.2

  1-(chlorodimethylstannylmethyl)-2-piperidone (3b) confirmed (3 + 2)-coordination state of the tin atom and axial positions of oxygen and halogen atoms. The experimental and quantum-chemically calculated structural parameters are discussed in comparison with those of related trigonal bipyramidal (TBP) silicon, germanium and tin derivatives. Calculation at the MP2/LanL2DZ/D95 level reveals that the stability of

  通过NMR和IR技术建立了氯（氯甲基）二甲基锡烷与N-三甲基甲硅烷基酰胺和-内酰胺之间反应的一般方案。反应通过金属转移进行，然后将N-锡烷基化的中间体（1）转变为（N-Sn）配位的O-锡烷基甲基（2）和（O-Sn）配位的N-锡烷基甲基（3）衍生物。在2-哌啶酮和2-六氢a庚酮的情况下，这些产物被分离为单独的化合物（2b，c和3b，c）。1-（氯二甲基锡烷基甲基）-2-哌啶酮（3b）的X射线衍射研究证实了锡原子的（3 + 2）配位状态以及氧和卤素原子的轴向位置。与相关的三角双锥体（TBP）硅，锗和锡衍生物进行了比较，讨论了实验和量子化学计算的结构参数。在MP2 / LanL2DZ / D95级别的计算显示，（O-M）螯合物的稳定性按以下顺序增加：（O-Si）<（O-Ge）<（O-Sn）。

表征谱图