FMOC-D-酪氨酸 | 112883-29-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: FMOC-D-酪氨酸
• 中文别名: Fmoc-D-酪氨酸；Fmoc-D-Tyr-OH
• 英文名称: Fmoc-D-Tyr-OH
• 英文别名: N-Fmoc-D-tyrosine；Fmoc-D-tyrosine；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 112883-29-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₅
• 分子量: 403.434
• InChiKey: SWZCTMTWRHEBIN-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-180℃
• 沸点：
  672.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  29225090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于室温下。

制备方法与用途

(9H-芴-9-基)甲氧基羰基-D-酪氨酸是一种酪氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  FMOC-D-酪氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 CCIC15
  参考文献：
  名称：

  Scavenging strategy for specific activity improvement: application to a new CXCR4-specific cyclopentapeptide positron emission tomography tracer

  摘要：

  Huisgen环加成因其快速性和生物正交性而成为标记肽的有吸引力的方法。然而，对于较大的示踪剂，前体和示踪剂之间的物化差异通常不足以通过HPLC分离它们，从而降低了比活性。这对于肽示踪剂很重要，因为它们与高亲和力受体和低比活性的结合导致前体饱和受体，引起非特异性示踪剂结合。在这里，我们报告了一种快速、一步、通用的策略来规避这个问题，产生了比活性提高的示踪剂。它包括在标记步骤之后添加一个亲脂性叠氮化物，以将未反应的前体捕获成更亲脂的物种，该物种不与示踪剂共洗脱。我们将这种策略应用于一种新的氟化环戊肽CXCR4拮抗剂，用于癌症的PET成像，CCIC15，我们设法在10分钟内将明显肽浓度降低了34倍。通过点击化学与2-[18F]氟乙基叠氮化物放射性标记该示踪剂，产生了18±6%（n=5）的最终合成放射化学产率（EOS-RCY），从[18F]氟化物开始在1.5小时内比活性为19.4 GBq µmol−1。探针的初步生物学评估证实了CXCR4的效力和特异性；进一步的生物学评估正在进行中。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3095
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-D-Tyr-OtBu 在 水 作用下， 生成 FMOC-D-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  支持的用于连续流化学的催化活性超分子水凝胶。

  摘要：

  受生物学启发，超分子化学的当前目标之一是控制分子自组装产生的新功能的出现。特别地，一些肽可以自组装并产生能够支撑水凝胶的异常催化活性的纤维网络。不幸的是，这些材料的机械脆性与工艺发展是不相容的，这将这一令人兴奋的领域传递给了学术界的好奇心。在这里，我们表明可以通过支持多孔材料壁上的酶促肽自组装来克服这一缺陷。我们应用此策略在开孔聚合物泡沫中生长了酯酶样催化活性超分子水凝胶（CASH），填充了整个内部空间。我们支持的CASH材料对灭活的酯具有很高的效率，并能实现外消旋物的动力学拆分。这种混合材料足够坚固，可用于连续流反应器，并且可重复使用且在数月内稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.201909424

文献信息

• [EN] FIBRIN-BINDING COMPOUNDS FOR IMAGING AND TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON À LA FIBRINE POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT
  申请人：COLLAGEN MEDICAL LLC

  公开号：WO2021081430A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  This disclosure relates to compounds of Formula IV: for fibrin imaging, wherein the compounds comprise an imaging or therapeutic radioisotope.

  这项披露涉及到公式IV的化合物：用于纤维蛋白成像，其中化合物包含成像或治疗放射性同位素。
• Novel chiral stationary phases based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin combining cinchona alkaloid moiety
  作者：Lunan Zhu、Junchen Zhu、Xiaotong Sun、Yaling Wu、Huiying Wang、Lingping Cheng、Jiawei Shen、Yanxiong Ke

  DOI：10.1002/chir.23237

  日期：2020.8

  Novel chiral selectors based on 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin connecting quinine (QN) or quinidine (QD) moiety were synthesized and immobilized on silica gel. Their chromatographic performances were investigated by comparing to the 3,5‐dimethyl phenylcarbamoylated β‐cyclodextrin (β‐CD) chiral stationary phase (CSP) and 9‐O‐(tert‐butylcarbamoyl)‐QN‐based CSP (QN‐AX). Fmoc‐protected

  合成了基于3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精连接奎宁（QN）或奎尼丁（QD）部分的新型手性选择剂，并将其固定在硅胶上。通过与3,5-二甲基苯基氨基甲酰基化的β-环糊精（β-CD）手性固定相（CSP）和9- O-（叔）进行比较，研究了它们的色谱性能。-丁基氨基甲酰基）-基于QN的CSP（QN-AX）。在CSP上评估了Fmoc保护的氨基酸，手性药物Cloprostenol（已成功用于兽医学）和中性手性分析物，结果表明，这种新型CSP既具有CD基CSP的对映体分离能力，又具有QN /与基于β-CD的CSP或基于QN / QD的CSP相比，基于QD的CSP具有更广泛的应用范围。发现QN / QD部分在Fmoc-氨基酸的整个对映体分离过程中起主导作用，并伴随有β-CD部分的协同作用，从而导致基于β-CD-QN的CSP和β的不同对映体分离基于CD-QD的CSP。此外，
• Structure−Activity Relationship Studies Optimizing the Antiproliferative Activity of Novel Cyclic Somatostatin Analogues Containing a Restrained Cyclic β-Amino Acid
  作者：Martin Sukopp、Richard Schwab、Luciana Marinelli、Eric Biron、Markus Heller、Edit Várkondi、Ákos Pap、Ettore Novellino、György Kéri、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm049500j

  日期：2005.4.1

  The cyclic somatostatin analogue cyclo[Pro(1)-Phe(2)-D-Trp(3)-Lys(4)-Thr(5)-Phe(6)] (L-363,301) displays high biological activity in inhibiting the release of growth hormone, insulin, and glucagon. According to the sequence of L-363,301, we synthesized a number of cyclic hexa- and pentapeptides containing nonnatural alpha- and beta-amino acids. The N- fluorenylmethoxycarbonyl protected cyclic beta-amino

  环状生长抑素类似物环[Pro（1）-Phe（2）-D-Trp（3）-Lys（4）-Thr（5）-Phe（6）]（L-363,301）在抑制细胞生长方面表现出高生物活性。释放生长激素，胰岛素和胰高血糖素。根据L-363,301的序列，我们合成了许多含有非天然α-和β-氨基酸的环状六肽和五肽。N-芴基甲氧基羰基保护的环状β-氨基酸[1S，2S，5R] -2-氨基-3,5-二甲基-2-环己-3-烯基羧酸（cbetAA ），用于取代Phe（6）- L-363,301的Pro（1）部分是使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂，通过对映选择性多组分反应分两步合成的。所得的肽环[cbetAA （1）-Tyr（2）-D-Trp（3）-Nle（4）-Thr（Trt）（5）]（Trt =三苯甲基）在具有A431癌细胞。没有Trt基团的相同肽没有显示任何生物学活性，而L-363,301和紧密相关的六肽仅显示了较
• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• Cooperative Stapling of Native Peptides at Lysine and Tyrosine or Arginine with Formaldehyde
  作者：Bo Li、Hong Tang、Aneta Turlik、Zhao Wan、Xiao‐Song Xue、Li Li、Xiaoxiao Yang、Jiuyuan Li、Gang He、Kendall N. Houk、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.202016267

  日期：2021.3.15

  stapling native peptides at lysine residues with formaldehyde by the cooperation of nearby tyrosine or arginine residues. The stapling reactions can proceed with high efficiency and residue selectivity under mild conditions, and generate linchpins with distinct physiochemical properties. The new method for peptide stapling enables unique control of position‐selectivity for substrates bearing multiple

  通过两个相邻氨基酸侧链的分子内交联来对肽进行装订提供了调节肽的结构和性质的重要工具。与人工修饰的肽底物的装订相比，用于装订天然肽的方法更易于获得和遗传可编码。然而，在天然肽的装订中用于选择性控制的现有策略是相对有限的：锚定位点通常由Cys控制，并且缺乏用于在不同位置处的相同类型的残基之间实现位置选择性的手段。我们已经开发了一种简单而有效的策略，可以通过附近的酪氨酸或精氨酸残基的协作，在赖氨酸残基上用甲醛缝合天然肽。装订反应可以在温和的条件下以高效率和残基选择性进行，并生成具有独特理化特性的小片段。肽装订的新方法可以通过易于在肽序列中建立的反应性，对带有多个反应位点的底物进行位置选择性的独特控制。