3-(2-(1-Z-n-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid | 125775-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(1-Z-n-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid
• 英文别名: 3-(2-(1-Z-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid；2-(1-Z-pentenyl)-E-cinnamic acid；(E)-3-[2-((Z)-1-pentenyl)phenyl]propenoic acid；(E)-3-[2-[(Z)-pent-1-enyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 125775-13-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: REVHEWDUEIJCJT-BYVLWLTESA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  373.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1-Z-n-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到3-(2-Pentyl-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure of WS9326A, a novel tachykinin antagonist from a Streptomyces

  摘要：

  A novel tachykinin antagonist WS9326A was isolated from Streptomyces violaceoniger no. 9326. It is an acylated macrocyclic heptapeptide lactone consisting Of L-Thr, (E)-dehydro-N-methyltyrosine ((E)-DELTAMeTYr), L-Leu, D-Phe, L-alloThr, L-Asn, L-Ser, and 3-[2-(1(Z)-pentenyl)phenyl]-2(E)-propenoic acid. Its structure, including absolute stereochemistry, was unequivocally determined as 1 on the basis of chemical and spectroscopic evidence. The spectroscopic investigations were carried out mainly with 2, the triacetyl derivative of WS9326A. This is the first example of a tachykinin antagonist isolated from a natural source.

  DOI：

  10.1021/jo00053a032
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-(2-(1-Z-n-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of the Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<227::aid-chem227>3.3.co;2-o

文献信息

• Total Synthesis of WS9326A, a Potent Tachykinin Antagonist from Streptomyces violaceoniger.
  作者：Nobuharu SHIGEMATSU、Natsuko KAYAKIRI、Satoshi OKADA、Hirokazu TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.45.236

  日期：——

  Total synthesis of the cyclic peptide lactone WS9326A, a potent tachykinin antagonist isolated from Streptomyces violaceoniger strain 9326, has been achieved via Cbz-Thr(Boc-allo-Thr-Asn-Ser(Bzl)-(E)delta MeTyr-Leu-D-Phe-OTce, which was cyclized (Phe and allo-Thr) using an active ester method with N-hydroxysuccinimide. Finally the unique N-acyl group, the 2-(1(Z)-pentenyl)cinnamoyl moiety, was introduced

  已通过Cbz-Thr（Boc-allo-Thr-Asn-Ser（Bzl）-（E）delta MeTyr-Leu-D实现了从肽链霉菌9326分离的强力速激肽拮抗剂环肽内酯WS9326A的全合成。 -Phe-OTce，通过活性酯法与N-羟基琥珀酰亚胺环化（Phe和allo-Thr），最后将独特的N-酰基（2-（1（Z）-戊烯基）肉桂酰基）引入合成的关键步骤包括制备脱氢-N-甲基酪氨酸（δMeTyr）单元的E-异构体，β-和β-异构体的苏-和赤-异构体的脱苯甲酰化反应苯甲氧基-N-甲基酪氨酸衍生物仅给出Cbz-Thr-δMeTyr（MOM）-OMe的Z-异构体，然后在随后的步骤中通过Cbz-Thr（TBDMS）-（Z）δMeTyr（MOM）-Leu-D-Phe-OTce的光化学异构化将其转化为所需的E-异构体。
• Peptides WS-9326a and WS-9326b, derivatives thereof and uses thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05217952A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  This invention relates to the novel peptides WS-9326A, WS-9326B, their derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have pharmacological activities, particularly in the treatment and/or prevention of asthma and/or pain.

  本发明涉及新型肽WS-9326A、WS-9326B及其衍生物以及其药学上可接受的盐，具有药理活性，特别是在哮喘和/或疼痛的治疗和/或预防中。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of the Ras Farnesyltransferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Klaus Hinterding、Patrizia Hagenbuch、Janos Rétey、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980518)37:9<1236::aid-anie1236>3.0.co;2-f

  日期：1998.5.18

  A modularly built bisubstrate inhibitor, the natural product pepticinnamin E (shown on the right) was sythesized for the first time. In the case of in vitro assays it inhibits the enzyme farnesyltransferase with respect to both the peptide substrate and farnesylpyrophosphate (KI = 30 and 8 μM, respectively). The inhibitory activity is decisively influenced by the central tripeptide unit and the absolute

  首次合成了模块化构建的双底物抑制剂，即天然产物Peptininnamin E（如右图所示）。在体外试验的情况下，它相对于肽底物和焦磷酸焦磷酸酯均抑制法呢基转移酶（K I分别为30和8μM）。抑制活性决定性地受中央三肽单元和掺入其中的非蛋白质氨基酸的绝对构型的影响。
• Process for producing WS-9326A and WS-9326B
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05436140A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The novel peptides WS-9326A, WS-9326B, their derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof have useful pharmacological activities, particularly in the treatment and/or prevention of asthma and/or pain. A method for the production of the peptides WS-9326A and WS-9326B and derivatives thereof using Streptomyces violaceoniger No. 9326 in a biologically pure form is described herein.

  小说肽WS-9326A、WS-9326B及其衍生物和药学上可接受的盐具有有用的药理活性，特别是在哮喘和/或疼痛的治疗和/或预防方面。本文介绍了使用生物纯形式的紫色链霉菌9326生产肽WS-9326A和WS-9326B及其衍生物的方法。
• <i>In Vitro</i> Reconstitution of Cinnamoyl Moiety Reveals Two Distinct Cyclases for Benzene Ring Formation
  作者：Jing Shi、Yang Shi、Jian Cheng Li、Wanqing Wei、Yu Chen、Ping Cheng、Cheng Li Liu、Hao Zhang、Rui Wu、Bo Zhang、Rui Hua Jiao、Shouyun Yu、Yong Liang、Ren Xiang Tan、Hui Ming Ge

  DOI：10.1021/jacs.2c02855

  日期：2022.5.4

  with notable bioactivities. The biosynthesis of cinnamoyl moiety has been proposed to be assembled by an unusual highly reducing (HR) type II polyketide synthases (PKS). However, the biosynthetic route, especially the cyclization step for the benzene ring formation, remains unclear. In this work, we successfully reconstituted the pathway of cinnamoyl moiety in kitacinnamycin biosynthesis through a

  含肉桂酰的天然产物 (CCNPs) 是一小类具有显着生物活性的细菌代谢物。已提出肉桂酰基部分的生物合成由不寻常的高度还原 (HR) II 型聚酮化合物合酶 (PKS) 组装。然而，生物合成路线，特别是苯环形成的环化步骤仍不清楚。在这项工作中，我们通过体外逐步方法成功地重建了肉桂酰部分在 kitacinnamycin 生物合成中的途径并证明了一种三蛋白复合物Kcn17-Kcn18-Kcn19可以催化6π-电环化，然后脱氢形成苯环。我们发现三蛋白同源物广泛分布在 207 个 HR II 型 PKS 生物合成基因簇中，包括五个已知的 CCNP。相比之下，在优素芬（一种含肉桂酰的多烯）的生物合成中，我们发现苯环的形成是由一种独特的孤儿蛋白完成的。因此，我们的工作解决了肉桂酰生物合成中长期存在的谜团，并揭示了两种不同的酶，它们可以通过多烯前体合成苯环。