3-<2-(1(Z)-pentenyl)phenyl>-2(E)-propenoic acid ethyl ester | 125775-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<2-(1(Z)-pentenyl)phenyl>-2(E)-propenoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl E-2-(1-Z-pentenyl)cinnamate；(E)-3-[2-((Z)-1-pentenyl)phenyl]propenoic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-[2-[(Z)-pent-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 125775-12-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: FGFIVPMMOXPHKR-NEBWXRHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(1(Z)-pentenyl)phenyl>-2(E)-propenoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以97.8%的产率得到3-(2-(1-Z-n-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Pentenyl Phenyl Acrylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701473333
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-iodophenyl)acrylate 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 氢气 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-<2-(1(Z)-pentenyl)phenyl>-2(E)-propenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Pentenyl Phenyl Acrylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701473333

文献信息

• Peptides WS-9326a and WS-9326b, derivatives thereof and uses thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05217952A1

  公开（公告）日：1993-06-08

  This invention relates to the novel peptides WS-9326A, WS-9326B, their derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof which have pharmacological activities, particularly in the treatment and/or prevention of asthma and/or pain.

  本发明涉及新型肽WS-9326A、WS-9326B及其衍生物以及其药学上可接受的盐，具有药理活性，特别是在哮喘和/或疼痛的治疗和/或预防中。
• Process for producing WS-9326A and WS-9326B
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05436140A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  The novel peptides WS-9326A, WS-9326B, their derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof have useful pharmacological activities, particularly in the treatment and/or prevention of asthma and/or pain. A method for the production of the peptides WS-9326A and WS-9326B and derivatives thereof using Streptomyces violaceoniger No. 9326 in a biologically pure form is described herein.

  小说肽WS-9326A、WS-9326B及其衍生物和药学上可接受的盐具有有用的药理活性，特别是在哮喘和/或疼痛的治疗和/或预防方面。本文介绍了使用生物纯形式的紫色链霉菌9326生产肽WS-9326A和WS-9326B及其衍生物的方法。
• Cyclic peptide antagonists of Substance P and Substance K
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0336230B1

  公开（公告）日：1997-02-12
• Structure of WS9326A, a novel tachykinin antagonist from a Streptomyces
  作者：Nobuharu Shigematsu、Kenichi Hayashi、Natsuko Kayakiri、Shigehiro Takase、Masashi Hashimoto、Hirokazu Tanaka

  DOI：10.1021/jo00053a032

  日期：1993.1

  A novel tachykinin antagonist WS9326A was isolated from Streptomyces violaceoniger no. 9326. It is an acylated macrocyclic heptapeptide lactone consisting Of L-Thr, (E)-dehydro-N-methyltyrosine ((E)-DELTAMeTYr), L-Leu, D-Phe, L-alloThr, L-Asn, L-Ser, and 3-[2-(1(Z)-pentenyl)phenyl]-2(E)-propenoic acid. Its structure, including absolute stereochemistry, was unequivocally determined as 1 on the basis of chemical and spectroscopic evidence. The spectroscopic investigations were carried out mainly with 2, the triacetyl derivative of WS9326A. This is the first example of a tachykinin antagonist isolated from a natural source.
• US5217952A
  申请人：——

  公开号：US5217952A

  公开（公告）日：1993-06-08