ethyl E-2-(1-pentynyl)cinnamate | 953391-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl E-2-(1-pentynyl)cinnamate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-pent-1-ynylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 953391-26-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: YVKYKGKXXSQGCQ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.4±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl E-2-(1-pentynyl)cinnamate 在 Lindlar's catalyst lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2-(1-Z-n-pentenyl)phenyl)-E-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Pentenyl Phenyl Acrylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701473333
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl E-2-(1-pentynyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Pentenyl Phenyl Acrylic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701473333

文献信息

• Expedient and Divergent Tandem One-Pot Synthesis of Benz[<i>e</i>]indole and Spiro[indene-1,3′-pyrrole] Derivatives from Alkyne-Tethered Chalcones/Cinnamates and TosMIC
  作者：Xue Zhang、Chengjie Feng、Tao Jiang、Yifei Li、Ling Pan、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01676

  日期：2015.7.17

  An efficient solvent-dependent regioselective [3 + 2]-cycloaddition/iodocyclization cascade reaction of alkyne-tethered chalcones/cinnamates and TosMIC has been developed. The reaction represents a novel protocol for the expedient and divergent one-pot synthesis of benz[e]indoles and spiro[indene-1,3′-pyrroles] from acyclic common precursors at room temperature.

  已经开发了一种有效的溶剂依赖的炔烃系查耳酮/肉桂酸酯和TosMIC的区域选择性[3 + 2]-环加成/碘环化级联反应。该反应代表了在室温下由非环状常见前体方便，多样地合成苯并[ e ]吲哚和螺[indene-1,3'-吡咯]的新颖方法。
• Concise Synthesis of Pentenyl Phenyl Acrylic Acid
  作者：Dequn Sun、Pengxiang Lai、Weidong Xie、Jingen Deng、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1080/00397910701473333

  日期：2007.8.1