亚氨基-三(二甲氨基)正膦 | 49778-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 亚氨基-三(二甲氨基)正膦
• 中文别名: N,N,N′,N′,N″,N″-六甲基亚氨代磷酸三酰胺；亚氨基三(二甲基氨基)膦烷；膦腈配体P1-H
• 英文名称: iminotris(dimethylamino)phosphorane
• 英文别名: tris(dimethylamino)iminophosphorane；tris(dimethylamino)phosphazene；Imino-tris(dimethylamino)phosphorane；N-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 49778-01-0
• 化学式: C₆H₁₉N₄P
• mdl: MFCD00216725
• 分子量: 178.217
• InChiKey: GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品运输编号：
  UN 2735 8/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 亚氨基-三(二甲氨基)正膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N,N,N′,N′,N″,N″-Hexamethylphosphorimidic triamide
Phosphazene base P1-H
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N,N,N′,N′,N″,N″-Hexamethylphosphorimidic triamide
别名
Phosphazene base P1-H
: C6H19N4P
分子式
: 178.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Imino-tris(dimethylamino)phosphorane
-
CAS 号 49778-01-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.979 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2735 国际海运危规: 2735 国际空运危规: 2735
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: POLYAMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Imino-tris(dimethylamino)phosphorane)
国际海运危规: POLYAMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (Imino-tris(dimethylamino)phosphorane)
国际空运危规: Polyamines, liquid, corrosive, n.o.s. (Imino-tris(dimethylamino)phosphorane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚氨基-三(二甲氨基)正膦 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到N-(氨基-二甲基氨基磷酰)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Koidan, G. N.; Marchenko, A. P.; Kudryavtsev, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1779 - 1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N',N'',N''-hexamethylphosphorohydrazonic triamide 在 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 以75%的产率得到亚氨基-三(二甲氨基)正膦
  参考文献：
  名称：

  Koidan, G. N.; Kulish, V. P.; Filonenko, L. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 677 - 680

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基甲基砜 、 4-叔丁基环己酮 在 亚氨基-三(二甲氨基)正膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以74%的产率得到1-叔丁基-4-亚甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  3,5-双（三氟甲基）苯基砜在Julia-Kocienski直接烯烃化中

  摘要：

  3,5-双（三氟甲基）苯基（BTFP）砜7已用于与羰基化合物的Julia-Kocienski烯化反应中。砜7易于通过烷基化/氧化两步法从市售3,5-双（三氟甲基）苯硫酚中高产率（64-97％）制备。已经研究了金属化BTFP砜的稳定性并将其与杂芳基苯并噻唑-2-基（BT），1-苯基-1 H-四唑-5-基（PT）和1-叔丁基-1 H-四唑- -5-基（TBT）砜9 - 11不同的反应条件下。烷基BTFP砜之间的Julia-Kocienski烯烃7各种各样的醛以良好的收率和立体选择性提供相应的1,2-二取代的烯烃和二烯。可以在室温下使用KOH或在-78°C或室温下使用磷腈碱P2-Et和P4- t - Bu进行此一锅操作规程，已成功用于各种甲氧基化对苯二酚的高产率和立体选择性合成中如三甲基化白藜芦醇。Julia-Kocienski烯烃化反应的这些新反应条件也已用BT，PT和TBT砜进行了研究，但结果较差。脂族和芳族醛，酮和1

  DOI：

  10.1021/jo050852n

文献信息

• Development of Chiral Organosuperbase Catalysts Consisting of Two Different Organobase Functionalities
  作者：Azusa Kondoh、Masafumi Oishi、Hikaru Tezuka、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/anie.202001419

  日期：2020.5.4

  In the field of chiral Brønsted base catalysis, a new generation of chiral catalysts has been highly anticipated to overcome the intrinsic limitation of pronucleophiles that are applicable to the enantioselective reactions. Herein, we reveal conceptually new chiral Brønsted base catalysts consisting of two different organobase functionalities, one of which functions as an organosuperbase and the other

  在手性布朗斯台德碱催化领域中，已经高度期待新一代手性催化剂能够克服可用于对映选择性反应的亲核试剂的固有局限性。本文中，我们从概念上揭示了由两种不同的有机碱官能度组成的新型手性布朗斯台德碱催化剂，其中一种用作有机超强碱，另一种用作底物识别位点。它们的显着活性来自于单个催化剂分子中两个有机碱的独特协同作用，这在酸性较低的亲核试剂α-苯硫基乙酸的前所未有的对映选择性直接曼尼希型反应中得到了证明。
• Experimental Basicities of Superbasic Phosphonium Ylides and Phosphazenes
  作者：Jaan Saame、Toomas Rodima、Sofja Tshepelevitsh、Agnes Kütt、Ivari Kaljurand、Tõiv Haljasorg、Ilmar A. Koppel、Ivo Leito

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00872

  日期：2016.9.2

  spanning more than 30 pKa units, has been compiled. Basicities of 47 compounds (around half of which are newly synthesized) are included. The solution basicity of the well-known t-Bu-N═P4(dma)9 phosphazene superbase is now rigorously linked to the scale. The compiled scale is a useful tool for further basicity studies in THF as well as in other solvents, in particular, in acetonitrile. A good correlation

  的一些曾经测量（鏻叶立德）最强的超强碱的实验碱度被报告，并通过采用这些化合物，在THF超强碱的实验自洽碱度规模，达到AP ķ α（对的估计ķ一个的35）和跨过超过30 p K a单位，已被编译。包括47种化合物的碱性（其中大约一半是新合成的）。公知的溶液碱度吨-Bu-N = P 4（DMA）9磷腈超强碱现已与规模紧密相关。编制的量表是在THF以及其他溶剂（尤其是乙腈）中进一步进行碱度研究的有用工具。THF和乙腈中的碱度之间的良好相关性跨越了25个数量级，从而可以得到实验支持的乙腈中非常高的碱度（p K a > 40），而无法直接测量。提出了结构-基本趋势的分析。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES FOR USE IN THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN THÉRAPIE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010102663A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to novel piperazine derivatives (I) with affinity for Cav2.2 calcium channels and which are capable of interfering with Cav2.2 calcium channels; to processes for their preparation; to pharmaceutical compositions containing them; and to the use of such compounds in therapy.

  本发明涉及具有亲和力Cav2.2钙通道的新型哌嗪衍生物（I），能够干扰Cav2.2钙通道；其制备方法；含有它们的药物组合物；以及在治疗中使用这类化合物。
• BORATE-BASED BASE GENERATOR, AND BASE-REACTIVE COMPOSITION COMPRISING SUCH BASE GENERATOR
  申请人：WAKO PURE CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20160340374A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  An object of the present invention is to provide a compound which is capable of attaining a composition having high storage stability without reacting with a base-reactive compound, even in the case of storage for a long period of time in a mixed state with the base-reactive compound, such as an epoxy-based compound, as well as capable of generating a strong base (guanidines, biguanides, phosphazenes or phosphoniums) by irradiation of light (active energy rays) or heating; a base generator comprising the compound; and a base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. The present invention relates to the compound represented by the general formula (A); the base generator comprising the compound; and the base-reactive composition comprising the base generator and the base-reactive compound. (wherein R 1 represents an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; an alkenyl group; a 2-furylethynyl group; a 2-thiophenylethynyl group; or a 2,6-dithianyl group; R 2 to R 4 each independently represent an alkyl group; an arylalkynyl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; the aryl group which may be substituted with a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group; a furanyl group; a thienyl group; or an N-alkyl-substituted pyrrolyl group; Z + represents an ammonium cation having a guanidinium group, a biguanidium group or a phosphazenium group, or a phosphonium cation.)

  本发明的目的是提供一种化合物，能够在与碱反应性化合物混合状态长时间存储的情况下，仍能获得具有高储存稳定性的组合物，而不与碱反应性化合物发生反应，同时还能通过光照（活性能量射线）或加热产生强碱（胍胺、双胍胺、磷氮烷或磷銨）；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。本发明涉及由通式（A）表示的化合物；包括该化合物的碱发生器；以及包括该碱发生器和碱反应性化合物的碱反应性组合物。（其中R1代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；烯基；2-呋喃基炔基；2-噻吩基炔基；或2,6-二硫基基；R2到R4各自独立地代表烷基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基炔基；可能被卤素原子、烷基、烷氧基或烷硫基取代的芳基；呋喃基；噻吩基；或N-烷基取代的吡咯基；Z+代表具有胍胺基团、双胍胺基团或磷氮烷基团的铵阳离子，或磷銨阳离子。）
• Phosphazenyl Phosphines: The Most Electron‐Rich Uncharged Phosphorus Brønsted and Lewis Bases
  作者：Sebastian Ullrich、Borislav Kovačević、Xiulan Xie、Jörg Sundermeyer

  DOI：10.1002/anie.201903342

  日期：2019.7.22

  It was discovered that phosphazenyl phosphines (PAPs) can be stronger P‐superbases than the corresponding Schwesinger type phosphazene N‐superbases. A simple synthetic access to this class of PR3 derivatives including their homologization is described. XRD structures, proton affinities (PA), and gas‐phase basicities (GB) as well as calculated and experimental pK values in THF are presented. In contrast

  已发现，磷腈烯基膦（PAPs）可以比相应的Schwesinger型磷腈N-超强碱更强的P-超强碱。描述了对这类PR 3衍生物的简单合成途径，包括其同源性。给出了XRD结构，质子亲和力（PA）和气相碱度（GB）以及在THF中计算得出的pK和实验值p K的值。与它们的N碱对应物相比，PAP在过渡金属化学中也是特权配体。实际上，它们是目前已知最强的不带电P受体，超过了经典的和最近发现的配体，例如PtBu 3 和咪唑啉-2-亚胺基膦（IAP）的低Tolman电子参数（TEP）和大锥角。