rac-11-methyl-3-oxo-eudesm-4-ene-12,13-dioic acid diethyl ester | 102315-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rac-11-methyl-3-oxo-eudesm-4-ene-12,13-dioic acid diethyl ester
• 英文别名: rac-11-methyl-3-oxo-eudesm-4-ene-12,13-dioic acid diethyl ester；rac-11-Methyl-3-oxo-eudesm-4-en-12,13-disaeure-diaethylester
• CAS: 102315-35-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: LDBYGZLGYCTUEG-KUHUBIRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-11-methyl-3-oxo-eudesm-4-ene-12,13-dioic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 lutidine 、 溴 作用下， 生成 6-epi-β-santonin
  参考文献：
  名称：

  对桑托宁的研究。二、Santonin 的合成实验。第二部分。山东宁立体异构体的制备

  摘要：

  合成了一种新的santonin异构体santonin C。该路线由2,3,4,5,6,10-六氢-2-氧代-1,10-二甲基-萘与甲基丙二酸二乙酯缩合、水解、溴化和二甲基吡啶脱溴化氢组成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.7
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯钾 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 rac-11-methyl-3-oxo-eudesm-4-ene-12,13-dioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Santonin and Related Compounds. XV.¹ Preparation of trans- and cis-4,9-Dimethyl-Δ⁴-3-octalon-6-acetic Acids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a014

文献信息

• Santonin. II.¹ The Synthesis of New Stereoisomers of Santonin²
  作者：Yasuo Abe、Tadatsugu Harukawa、Hisashi Ishikawa、Takuichi Miki、Masao Sumi、Tadashi Toga

  DOI：10.1021/ja01588a042

  日期：1956.4
• Ishikawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 489,493
  作者：Ishikawa

  DOI：——

  日期：——
• Miki, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 399,401
  作者：Miki

  DOI：——

  日期：——
• Chakrabarti et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4978
  作者：Chakrabarti et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nishikawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 200
  作者：Nishikawa et al.

  DOI：——

  日期：——