(E)-6-phenyl-2-hexenoic acid | 84299-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-phenyl-2-hexenoic acid
• 英文别名: (E)-6-phenylhex-2-enoic acid；6-Phenylhex-2-enoic acid；(E)-6-Phenyl-2-hexensaeure
• CAS: 84299-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: GKYSAVBVJOHNDJ-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-phenyl-2-hexenoic acid 在 哌啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （芳基磺酰基）异羟肟酸模板对磷酸二酯酶4和基质金属蛋白酶的双重抑制。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm980567e
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-6-phenyl-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲和芳基硼酸组成的手性集成催化剂：α，β-不饱和羧酸的不对称氮杂-迈克尔加成反应。

  摘要：

  氮亲核试剂向α，β-不饱和羧酸的首次分子间不对称迈克尔加成反应是通过配备手性氨基硫脲的新型芳基硼酸实现的。使用BnONH2作为亲核试剂，可以以高收率和高对映选择性（高达90％的收率，97％的对映体过量（ee））获得​​一系列对映体富集的β-（苄氧基）氨基酸衍生物。将获得的产物有效地转化为旋光性β-氨基酸和1,2-二胺衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00983

文献信息

• Allyl‐Palladium‐Catalyzed α,β‐Dehydrogenation of Carboxylic Acids via Enediolates
  作者：Yizhou Zhao、Yifeng Chen、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1002/anie.201706893

  日期：2017.10.9

  highly practical and step‐economic α,β‐dehydrogenation of carboxylic acids via enediolates is reported through the use of allyl‐palladium catalysis. Dianions underwent smooth dehydrogenation when generated using Zn(TMP)2⋅2 LiCl as a base in the presence of excess ZnCl2, thus avoiding the typical decarboxylation pathway of these substrates. Direct access to 2‐enoic acids allows derivatization by numerous

  据报道，通过烯丙基钯催化，烯醇盐可实现高度实用且分步经济的羧酸α，β-脱氢。使用锌（TMP）时产生二价阴离子经历平滑脱氢2 ⋅2的LiCl为在过量的ZnCl的存在下与碱2，从而避免了这些基材的典型脱羧途径。直接获得2-烯酸可以通过多种方法衍生化。
• Tungsten(0) alkylidene complexes stabilized as pyridinium ylides: new aspects of their synthesis and reactivity
  作者：Henri Rudler、Thomas Durand-Réville

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00727-0

  日期：2001.1

  The interaction of dihydropyridines with alkoxycarbene complexes of tungsten has been shown to lead to pyridinium ylid complexes: this transformation has now been applied to the synthesis of a hydroxyl-containing ylid complex by ring-opening of the pentacarbonyl (2-oxacyclopentylidene) tungsten(0) complex and to the synthesis of a series of chiral ylid complexes both from chiral and non-chiral carbene

  二氢吡啶与钨的烷氧基卡宾配合物的相互作用已显示出吡啶基吡啶配合物：该转化现已应用于通过五羰基（2-氧杂环戊叉基）钨（0的开环）合成含羟基的吡啶配合物）并通过分别使用二氢吡啶和二苯并噻吩从手性和非手性卡宾配合物合成一系列手性碘配合物。这些配合物的亚烷基部分向亲核烯烃的转移将被概述和讨论。这些吡啶鎓碘化物络合物与不饱和底物（如二氢吡啶，烯胺和β-烷氧基双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛）的相互作用尤其相关。后一反应生成共轭羧酸，
• [EN] 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIC ACIDS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] ACIDES 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004013085A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds having the formula are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有该化学式的化合物对于治疗因血管生成引起或加重的疾病是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• 3-Amino-2-hydroxyalkanoic acids and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040122098A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds having the formula 1 are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有公式1的化合物对于治疗由血管生成引起或加重的疾病是有用的。还披露了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED (ARYL, HETEROARYL, ARYLMETHYL OR HETEROARYLMETHYL) HYDROXAMIC ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE (ARYLE, HETEROARYLE, ARYLMETHYLE OU HETEROARYLMETHYLE) HYDROXAMIQUE SUBSTITUES
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1997024117A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I), wherein the variables are as described herein. Compounds within the scope of the present invention possess useful properties, more particularly pharmaceutical properties. They are especially useful for inhibiting the production or physiological effects of TNF in the treatment of a patient suffering from a disease state associated with a physiologically detrimental excess of tumor necrosis factor (TNF). Compounds within the scope of the present invention also inhibit cyclic AMP phosphodiesterase, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting cyclic AMP phosphodiesterase, such disease states including inflammatory and autoimmune diseases, in particular type IV cyclic AMP phosphodiesterase. Compounds within the scope of the present invention may also inhibit an MMP, and are useful in treating a disease state associated with pathological conditions that are modulated by inhibiting MMPs, such disease states involve tissue breakdown and those associated with a physiologically detrimental excess of TNF. The present invention is therefore also directed to the pharmaceutical use of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates leading thereto and methods for the preparation of the compounds and their intermediates.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle les variables ont la signification décrite. Les composés couverts par la présente invention ont des propriétés utiles, en particulier des propriétés pharmaceutiques. Ils sont particulièrement utiles pour inhiber la production ou les effets physiologiques du facteur de nécrose de tumeurs pendant le traitement d'un patient souffrant d'un état pathologique associé à un excès préjudiciable du point de vue physiologique du facteur de nécrose de tumeurs. Les composés décrits inhibent également l'AMP phosphodiestérase cyclique et sont utiles pour traiter des états pathologiques associés à des conditions pathologiques que l'on peut modérer en inhibant l'AMP phosphodiestérase cyclique. Ces états pathologiques comprennent les maladies inflammatoires et auto-immunes, notamment l'AMP phosphodiestérase cyclique de type IV. Ces composés peuvent également inhiber une métalloprotéinase matricielle et sont utiles pour traiter des états pathologiques associés à des conditions pathologiques que l'on peut modérer en inhibant les métalloprotéinases matricielles. Ces états pathologiques impliquent la dégradation des tissus et les états associés à un excès préjudiciable du point de vue physiologique du facteur de nécrose des tumeurs. L'invention concerne également l'utilisation pharmaceutique de ces composés, des compositions pharmaceutiques qui contiennent ces composés, des produits intermédiaires de préparation de ces composés et des procédés de préparation de ces composés et de leurs produits intermédiaires.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中变量如本文所述。本发明范围内的化合物具有有用的性质，尤其是药物性质。它们特别适用于抑制TNF的产生或生理效应，以治疗患有与生理上有害的TNF过剩相关的疾病状态的患者。本发明范围内的化合物还抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶，并且用于治疗与通过抑制环磷酸腺苷磷酸二酯酶调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态包括炎症和自身免疫性疾病，特别是第四型环磷酸腺苷磷酸二酯酶。本发明范围内的化合物还可以抑制MMP，并且用于治疗与通过抑制MMP调节的病理条件相关的疾病状态，这些疾病状态涉及组织分解和与生理上有害的TNF过剩相关的疾病状态。因此，本发明还涉及这些化合物的药物用途、含有这些化合物的药物组合物、导致这些化合物的中间体以及这些化合物及其中间体的制备方法。