(4-bromopentyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-bromopentyl)benzene
• 英文别名: 2-bromo-5-phenylpentane；4-bromopentylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₅Br
• 分子量: 227.144
• InChiKey: PCGYMVLAXCQBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromopentyl)benzene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-苯-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  与GR-S结构相关的化合物的氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50481a036
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊烷-2-醇 在 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (4-bromopentyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  与大麻素氨基烷基吲哚（AAI）有关的新型4-烷氧基吲哚衍生物的合成，药理学和分子模型。

  摘要：

  由4-苄氧基吲哚（1）合成了几种新颖的4-烷氧基-氨基烷基吲哚衍生物3。用4-（2-氯乙基）吗啉（NaH / HMPA）将1烷基化。2.在碳/氢上用氢氧化钯脱保护，然后用适当的烷基溴烷基化，得到目标化合物3b-3j。在3i和3j的合成中，使用如方案3所示的加长序列，由市售的1-萘基溴化物9制备适当的烷基溴化物13和17。在受体结合测定和体内测试中，长链烷氧基化合物3g和3h（Ki = 127 nM）对CB1受体的亲和力比WIN 55,225低约16-35倍。但是，3h的药理特性与WIN 55,212相似。对这些类似物的SAR的检查表明，AAI中的萘基通过氧（醚键）从C-3位置移位到C-4会降低活性，这与以前的发现相反，即C-4上的萘羰基保留了活动。本工作指出了酮基在与受体相互作用中的作用的重要性。分子建模工作表明，尽管可以在δ9-THC和AAI之间进行关键结构特征的合理叠加，但是覆盖并不容

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00111-9

文献信息

• 9-Hydroxydibenzo[b,d]pyrans and intermediates
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04143139A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  9-Hydroxydibenzo[b,d]pyrans useful as analgesics, hypotensives, immunosuppressants, tranquilizers; as anti-secretory and anti-anxiety drugs; intermediates therefor and derivatives thereof having the formulae ##STR1## wherein R is hydrogen or alkanoyl having from one to five carbon atoms; R.sub.1 is hydrogen, alkanoyl having from one to five carbon atoms or --CO--(CH.sub.2).sub.P --NR.sub.2 R.sub.3 wherein p is 0 or an integer from 1 to 4; each of R.sub.2 and R.sub.3 when taken individually is hydrogen or alkyl having from one to four carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 when taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered heterocyclic ring selected from piperidino, pyrrolo, pyrrolidino, morpholino and N-alkylpiperazino having from one to four carbon atoms in the alkyl group; Each of R.sub.4 and R.sub.5 is hydrogen, methyl or ethyl; R.sub.0 is oxo or alkylenedioxy having from two to four carbon atoms; Z is (a) alkylene having from one to nine carbon atoms; (b) --(alk.sub.1).sub.m --X--(alk.sub.2).sub.n --wherein each of (alk.sub.1) and (alk.sub.2) has from 1 to 9 carbon atoms, with the proviso that the summation of carbon atoms in (alk.sub.1) plus (alk.sub.2) is not greater than 9; Each of m and n is 0 or 1; X is O, S, SO or SO.sub.2 ; and W is methyl, phenyl, p-chlorophenyl, p-fluorophenyl, pyridyl, piperidyl, cycloalkyl having from 3 to 7 carbon atoms, or monosubstituted cycloalkyl wherein the substituent is phenyl, p-chlorophenyl or p-fluorophenyl; With the proviso that when W is methyl, Z is --(alk.sub.1).sub.m --X---(alk.sub.2).sub.n --.

  9-羟基二苯并[b,d]吡喃可用作镇痛剂、降压药、免疫抑制剂、镇静剂；作为抗分泌和抗焦虑药物；其中间体和具有以下式的衍生物 ##STR1## 其中R为氢或具有一至五个碳原子的烷酰基；R.sub.1为氢、具有一至五个碳原子的烷酰基或--CO--(CH.sub.2).sub.P --NR.sub.2 R.sub.3，其中p为0或1至4的整数；当单独考虑R.sub.2和R.sub.3时，R.sub.2和R.sub.3分别为氢或具有一至四个碳原子的烷基；当R.sub.2和R.sub.3与它们连接的氮一起形成与哌啶基、吡咯基、吡咯啉基、吗啉基和N-烷基哌嗪基中的一种所选的5-或6-成员杂环环；R.sub.4和R.sub.5中的每一个为氢、甲基或乙基；R.sub.0为氧代或具有二至四个碳原子的烷二氧基；Z为(a)具有一至九个碳原子的烷基；(b) --(alk.sub.1).sub.m --X--(alk.sub.2).sub.n --其中每个(alk.sub.1)和(alk.sub.2)具有1至9个碳原子，但要求(alk.sub.1)加(alk.sub.2)中碳原子的总和不大于9；m和n中的每一个为0或1；X为O、S、SO或SO.sub.2；W为甲基、苯基、对氯苯基、对氟苯基、吡啶基、哌啶基、具有3至7个碳原子的环烷基，或单取代环烷基，其中取代基为苯基、对氯苯基或对氟苯基；但要求当W为甲基时，Z为--(alk.sub.1).sub.m --X---(alk.sub.2).sub.n --。
• Site‐Selective, Remote sp ³ C−H Carboxylation Enabled by the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Basudev Sahoo、Peter Bellotti、Francisco Juliá‐Hernández、Qing‐Yuan Meng、Stefano Crespi、Burkhard König、Ruben Martin

  DOI：10.1002/chem.201902095

  日期：2019.7.5

  A photoinduced carboxylation of alkyl halides with CO2 at remote sp3 C−H sites enabled by the merger of photoredox and Ni catalysis is described. This protocol features a predictable reactivity and site selectivity that can be modulated by the ligand backbone. Preliminary studies reinforce a rationale based on a dynamic displacement of the catalyst throughout the alkyl side chain.

  描述了通过光氧化还原和镍催化的合并，在远处的sp 3 C-H位处用CO 2对卤代烷进行光诱导的羧化反应。该协议具有可预测的反应性和位点选择性，可以通过配体主链进行调节。初步研究加强了基于整个烷基侧链的催化剂动态置换的原理。
• 1,<i>n</i>-Bisborylalkanes via Radical Boron Migration
  作者：Dinghai Wang、Christian Mück-Lichtenfeld、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.0c03058

  日期：2020.5.20

  perfluoroalkyl radical addition. It is shown that radical 1,2- and 1,4-boron migrations to provide geminal and 1,3-bisborylalkanes are efficient transformations. The 1,5-boron migration in the homologous series leading to 1,4-bisborylalkanes is also occurring, albeit with lower efficiency. Experimental results are supported by DFT calculations which also reveal the corresponding 1,3-boron migration in such

  报道了对二硼酸酯配合物中自由基硼迁移形成具有合成价值的 1,n-双硼基烷烃的系统研究。硼酸盐配合物很容易通过商业双（频哪醇）二硼与烷基格氏化合物反应生成。在二硼部分的特定位置产生 C-自由基是通过用 CF3-自由基进行分子间 H-抽提或通过烯烃全氟烷基自由基加成来实现的。结果表明，提供双硼烷烃和 1,3-双硼烷烃的自由基 1,2- 和 1,4- 硼迁移是有效的转化。导致 1,4-双硼烷烃的同源系列中的 1,5-硼迁移也在发生，尽管效率较低。实验结果得到了 DFT 计算的支持，它也揭示了相应的 1，
• Ligand-Controlled Regiodivergent Catalytic Amidation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Andreu Tortajada、Jose Tiago Menezes Correia、Eloisa Serrano、Alicia Monleón、Alberto Tampieri、Craig S. Day、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c02913

  日期：2021.8.20

  A regiodivergent Ni-catalyzed amidation of unactivated secondary alkyl bromides is described. The site-selectivity of the amidation event is dictated by subtle differences on the ligand backbone, allowing introduction of the amide function at either the original sp3 carbon–halide bond or at distal sp3 C–H sites within an alkyl side-chain via chain-walking scenarios.

  描述了未活化仲烷基溴的区域发散性 Ni 催化酰胺化。酰胺化事件的位点选择性取决于配体骨架上的细微差异，允许在原始 sp 3碳卤键或烷基侧链内的远端 sp 3 C-H 位点引入酰胺功能链式行走场景。
• 9-Hydroxyoctahydrobenzo[c]quinolines and their pharmaceutical
  申请人：Pfizer

  公开号：US04380542A1

  公开（公告）日：1983-04-19

  1,9-Dihydroxyoctahydrobenzo[c]quinolines (I), 1-hydroxyhexahydrobenzo[c]quinoline-9(8H)-ones (II), and 1-hydroxy-tetrahydrobenzo[c]quinolines (IV) useful as CNS agents, especially as analgesics and tranquilizers, as hypotensives, as agents for the treatment of glaucoma and as diuretics; intermediates therefor (III) and derivatives thereof.

  1,9-二羟基八氢苯并[c]喹啉(I)，1-羟基六氢苯并[c]喹啉-9(8H)-酮(II)和1-羟基四氢苯并[c]喹啉(IV)可作为中枢神经系统制剂，特别是作为镇痛剂和镇静剂，作为降压剂，作为治疗青光眼的制剂和作为利尿剂；其中间体(III)和其衍生物。