(3aS)-3abeta,5,5a,6,7,9balpha-六氢-6beta-羟基-5aalpha,9-二甲基-3-亚甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮 | 27740-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aS)-3abeta,5,5a,6,7,9balpha-六氢-6beta-羟基-5aalpha,9-二甲基-3-亚甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮
• 英文名称: ludovicin C
• 英文别名: (3aS,5aR,6S,9bS)-6-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,7,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-2,8-dione
• CAS: 27740-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: QPXLDBMZJNDASA-PBLBJHRBSA-N

物化性质

• LogP：
  -0.802 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS)-3abeta,5,5a,6,7,9balpha-六氢-6beta-羟基-5aalpha,9-二甲基-3-亚甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dihydroxyarbusculin B 、 (3aS,5aR,6S,8S,9bS)-6,8-Dihydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylene-3a,4,5,5a,6,7,8,9b-octahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dehydroisoerivanin, Isoerivanin, Ludovicin C, and 1α,3α-Dihydroxyarbusculin B Utilizing the Organoselenium-mediated Reduction of Epoxy Ketone

  摘要：

  通过采用有机硒介导的α,β-环氧酮还原作为关键步骤，成功实现了脱氢异伐林、异伐林、路多维新C和1α,3α-二羟基阿布斯库林B的短步驟合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2387
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 sodium phenylselenide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (3aS)-3abeta,5,5a,6,7,9balpha-六氢-6beta-羟基-5aalpha,9-二甲基-3-亚甲基萘并[1,2-b]呋喃-2,8(3H,4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dehydroisoerivanin, Isoerivanin, Ludovicin C, and 1α,3α-Dihydroxyarbusculin B Utilizing the Organoselenium-mediated Reduction of Epoxy Ketone

  摘要：

  通过采用有机硒介导的α,β-环氧酮还原作为关键步骤，成功实现了脱氢异伐林、异伐林、路多维新C和1α,3α-二羟基阿布斯库林B的短步驟合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2387

文献信息

• MIYASHITA, MASAAKI;SUZUKI, TOSHIO;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2387-2390
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、SUZUKI, TOSHIO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Dehydroisoerivanin, Isoerivanin, Ludovicin C, and 1α,3α-Dihydroxyarbusculin B Utilizing the Organoselenium-mediated Reduction of Epoxy Ketone
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.2387

  日期：1987.12.5

  Short step synthesis of dehydroisoerivanin, isoerivanin, ludovicin C, and 1α,3α-dihydroxyarbusculin B have been achieved by employing the organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketone as the key step.

  通过采用有机硒介导的α,β-环氧酮还原作为关键步骤，成功实现了脱氢异伐林、异伐林、路多维新C和1α,3α-二羟基阿布斯库林B的短步驟合成。