(3S,3aS,5aS,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one | 185432-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3S,3aS,5aS,9bS)-8-hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3,3a,4,5,8,9b-hexahydrobenzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 185432-27-3
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GPFHWZJXYMSQJV-NDRFRPLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one 在 sodium phenylselenide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 alkhanin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dehydroisoerivanin, Isoerivanin, Ludovicin C, and 1α,3α-Dihydroxyarbusculin B Utilizing the Organoselenium-mediated Reduction of Epoxy Ketone

  摘要：

  通过采用有机硒介导的α,β-环氧酮还原作为关键步骤，成功实现了脱氢异伐林、异伐林、路多维新C和1α,3α-二羟基阿布斯库林B的短步驟合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2387
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以51%的产率得到(3S,3aS,5aS,9bS)-8-Hydroxy-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,5a,8,9b-hexahydro-3H-naphtho[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二烷基铝N，O-二甲基羟胺络合物作为掩蔽亲核试剂原位反应性羰基的试剂

  摘要：

  N，O-二甲基羟胺的铝络合物是有效掩盖羰基的有效试剂，可防止有机锂，格氏试剂和硼氢化物的亲核加成。通过选择性地将亲核试剂添加到各种结构的羰基中以及区分敏感的天然产物上的羰基，证明了该方法的实用性。1 H NMR分析支持对反应性更高的羰基进行原位掩蔽。

  DOI：

  10.1021/ol102495v

文献信息

• A Short-Step Synthesis of Sesquiterpene Lactone, 1-Oxoeudesma-2,4-dien-11βH-12, 6α-Olide, Isolated from Artemisia Herba-Alba and its Derivatives
  作者：T. Kawamata、K. Nagashima、R. Nakai、T. Tsuji

  DOI：10.1080/00397919608003873

  日期：1996.1

  Abstract 1-Oxoeudesma-2,4-dien-11 βH-12,6α-olide(1) isolated from the genus Artemisia herb-alba was synthesized from α-santonin in a two-step sequence. The key step is the 1,3 oxidative rearrangement of dienol 7.

  摘要 1-Oxoeudesma-2,4-dien-11 βH-12,6α-olide(1) 是从青蒿属中分离出来的，由α-santonin 分两步合成。关键步骤是二烯醇 7 的 1,3 氧化重排。
• Thionyl Chloride-pyridine Mediated Rearrangement. Synthesis of Potential Intermediates for (+) and (±)-Occidol
  作者：Ajoy K. Banerjee、William Vera

  DOI：10.1080/00397919608004789

  日期：1996.12

  of cylohexadienyl alcohols (2) and (8) has provided hyposantonin (3) and tetrahydronaphthalene (9), respectively, which in turn have served as potential intermediates for the synthesis of optically active and racemic occidol (6), respectively.

  摘要 亚硫酰氯-吡啶介导的环己二烯醇 (2) 和 (8) 的重排分别提供了次山酮 (3) 和四氢萘 (9)，它们反过来又作为合成光学活性和外消旋 occidol (6) 的潜在中间体）， 分别。
• Dialkylaluminum <i>N</i>,<i>O</i>-Dimethylhydroxylamine Complex as a Reagent to Mask Reactive Carbonyl Groups in Situ from Nucleophiles
  作者：Francis J. Barrios、Xuechao Zhang、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol102495v

  日期：2010.12.3

  mask carbonyl groups in situ from nucleophilic addition by organolithiums, Grignard reagents, and borohydrides. The utility of this process by selectively adding nucleophiles into carbonyl groups on a variety of structures as well as distinguishing between carbonyl groups on a sensitive natural product is demonstrated. 1H NMR analysis supports the in situ masking of the more reactive carbonyl group

  N，O-二甲基羟胺的铝络合物是有效掩盖羰基的有效试剂，可防止有机锂，格氏试剂和硼氢化物的亲核加成。通过选择性地将亲核试剂添加到各种结构的羰基中以及区分敏感的天然产物上的羰基，证明了该方法的实用性。1 H NMR分析支持对反应性更高的羰基进行原位掩蔽。
• Synthesis of Dehydroisoerivanin, Isoerivanin, Ludovicin C, and 1α,3α-Dihydroxyarbusculin B Utilizing the Organoselenium-mediated Reduction of Epoxy Ketone
  作者：Masaaki Miyashita、Toshio Suzuki、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/cl.1987.2387

  日期：1987.12.5

  Short step synthesis of dehydroisoerivanin, isoerivanin, ludovicin C, and 1α,3α-dihydroxyarbusculin B have been achieved by employing the organoselenium-mediated reduction of α,β-epoxy ketone as the key step.

  通过采用有机硒介导的α,β-环氧酮还原作为关键步骤，成功实现了脱氢异伐林、异伐林、路多维新C和1α,3α-二羟基阿布斯库林B的短步驟合成。