2-chloro-9,10-phenanthrenequinone | 56961-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2-chloro-9,10-phenanthrenedione；2-chlorophenanthrene-9,10-dione；2-chloro-phenanthrene-9,10-dione；2-Chlor-phenanthren-9,10-dion；2-Chlor-phenanthrenchinon；2-Chlor-9,10-phenanthrenchinon；9,10-Phenanthrenedione, 2-chloro-
• CAS: 56961-98-9
• 化学式: C₁₄H₇ClO₂
• 分子量: 242.661
• InChiKey: VDSBRSKMXYUDTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9,10-phenanthrenequinone 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 4-chloro-diphenic acid
  参考文献：
  名称：

  Schmidt,J.; Schall, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3893

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基菲醌 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-chloro-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  Jakubowitsch; Worobjowa, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1935, vol. <2> 143, p. 281,283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(0)/Selectfluor System-Promoted Oxidative Carbon–Carbon Bond Cleavage/Annulation of <i>o</i>-Aryl Chalcones: An Unexpected Synthesis of 9,10-Phenanthraquinone Derivatives
  作者：Hanyang Bao、Zheng Xu、Degui Wu、Haifeng Zhang、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02212

  日期：2017.1.6

  A general and efficient protocol for the synthesis of 9,10-phenanthraquinone derivatives has been successfully developed involving a copper(0)/Selectfluor system-promoted oxidative carbon–carbon bond cleavage/annulation of o-aryl chalcones. A variety of substituted 9,10-phenanthraquinones were synthesized in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  已经成功开发了一种合成9,10-菲蒽醌衍生物的通用有效方法，该方法涉及铜（0）/ Selectfluor系统促进的邻芳基查耳酮的氧化碳-碳键裂解/环化反应。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率合成了多种取代的9,10-菲蒽醌。
• 一种9,10-菲醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641075A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种9,10‑菲醌类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基肉桂醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂和氧化剂的作用下，0～50℃温度下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的9,10‑菲醌类化合物；本发明原料简单易得，反应条件温和，避免使用昂贵且有毒的催化剂或配体，安全环保，原子经济性高，操作简单，为合成含各种取代基的9,10‑菲醌提供一种新的方法。
• 一种菲醌及其衍生物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107663149A

  公开（公告）日：2018-02-06

  本发明提供了一种菲醌及其衍生物的制备方法：以式I所示的邻芳基苯乙酮类化合物为原料，在有机溶剂中，在催化剂和氧化剂作用下，在耐压密封管中于60～100℃下反应12～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的菲醌及其衍生物；所述的催化剂为硒及其氧化物；本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好型，是合成含各种取代基的菲醌提供一种新的方法。
• The relationship between the constitution and the effect of chemical compounds on plant growth. VI.—some derivatives of fluorene
  作者：R. L. Jones、T. P. Metcalfe、W. A. Sexton

  DOI：10.1002/jsfa.2740050106

  日期：1954.1

  Geotropic and phototropic responses of seedlings of rape, wheat and rye-grass are inhibited by 9-fluorenol-9-carboxylic acid and certain of its substituted derivatives. The antitropic effect of these and other acidic aromatic substances is discussed, and it is suggested that they may act through a competitive interference with the lateral transport of β-indolylacetic acid.

  油菜、小麦和黑麦草幼苗的地向性和向光性响应受到 9-芴醇-9-羧酸及其某些取代衍生物的抑制。讨论了这些和其他酸性芳香物质的逆向效应，并表明它们可能通过竞争性干扰 β-吲哚乙酸的横向运输而起作用。
• Palladium(II)-Catalyzed Tandem γ-C(sp²)–H Arylation and Cyclization for the Construction of Natural Product-Like Polycyclic Fused <i>ortho</i>-Quinone Scaffolds
  作者：Xingjun Li、Yu Chen、Xiong Xie、Jing Li、Jiang Wang、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00900

  日期：2024.4.26

  a novel strategy for the direct construction of polycyclic fused ortho-quinone scaffolds through palladium(II)-catalyzed tandem γ-C(sp2)–H arylation and cyclization of arylglyoxals with aryl iodides. This transformation features unique tandem transient directing of γ-C(sp2)–H arylation and cyclization reaction mode, broad substrate scope, especially for the aromatic substrates containing oxygen and

  在这里，我们报告了一种通过钯(II)催化的串联γ-C(sp 2 )–H芳基化以及芳基乙二醛与芳基碘化物的环化直接构建多环稠合邻醌支架的新策略。该转化具有独特的串联瞬态定向γ-C(sp 2 )–H芳基化和环化反应模式，底物范围广泛，特别是对于含有氧和硫原子的芳香族底物，并且避免了由于构建六原子环。