1-(溴甲基)-4-(甲氧基甲氧基)苯 | 115032-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-(甲氧基甲氧基)苯
• 英文名称: p-(methoxymethoxy)benzyl bromide
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-4-(methoxymethoxy)benzene；4-bromomethylphenyl methoxymethyl ether；4-(methyloxy)methoxybenzyl bromide
• CAS: 115032-64-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: USKNUKHGROYOTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-(甲氧基甲氧基)苯 在 盐酸 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 hydrazine hydrate 、 双氧水 、 C₄₆H₄₆O₈P₂Pd₂ 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.84h， 生成 10,14-dibromo-11',13'-dimethoxy-trans-δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-BACTERIAL AND ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET ANTIVIRAUX

  摘要：

  该发明涉及抗菌和/或抗病毒化合物和药剂，以及它们在治疗或预防细菌和/或病毒感染方面的用途。该发明还提供了一种预防、缓解和/或治疗细菌和/或病毒感染的方法，包括将该发明的抗菌和/或抗病毒化合物或药剂应用于需要的对象。

  公开号：

  WO2021219664A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxymethoxyphenyl)methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到1-(溴甲基)-4-(甲氧基甲氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  模块化获取（±）-Tubocurine和（±）-Curine-形式的全合成Tubocurarine

  摘要：

  两个连续的Cu催化的Ullmann型C–O偶联允许首次成功地进入库雷拉生物碱（±）-管状尿素和（±）-尿素。从香兰素开始，合成序列包括15个线性步骤，并且包括总共24个转化。此外，tubocurine的总合成代表了著名的箭毒生物碱tubocurarine的正式总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02647

文献信息

• N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide compounds which have useful pharmaceutical
  申请人：Terumo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05374641A1

  公开（公告）日：1994-12-20

  Illustrative examples of the N-(3-pyridylalkyl)sulfonamide derivative are represented by the following formulae [II] and [III]: ##STR1## The derivatives are available for a thromboxane A.sub.2 production inhibitor, a thromboxane A.sub.2 antagonist, a prostaglandin H.sub.2 antagonist, an anti-thrombus agent, a thrombus-preventing agent and an anti-allergy agent.

  N-(3-吡啶基烷基)磺酰胺衍生物的示例可由以下式[II]和[III]表示：##STR1## 这些衍生物可用作血栓素A.sub.2产生抑制剂、血栓素A.sub.2拮抗剂、前列腺素H.sub.2拮抗剂、抗血栓剂、预防血栓剂和抗过敏剂。
• Syntheses of cytotoxic novel arctigenin derivatives bearing halogen and alkyl groups on aromatic rings
  作者：Satoshi Yamauchi、Tuti Wukirsari、Yoshiaki Ochi、Hisashi Nishiwaki、Kosuke Nishi、Takuya Sugahara、Koichi Akiyama、Taro Kishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.070

  日期：2017.9

  lignano-9,9′-lactones (α,β-dibenzyl-γ-butyrolactone lignans), which showed the higher cytotoxicity than arctigenin, were synthesized. The well-known cytotoxic arctigenin showed activity against HL-60 cells (EC50 = 12 μM), however, it was inactive against HeLa cells (EC50 > 100 μM). The synthesized (3,4-dichloro, 2′-butoxy)-derivative 55 and (3,4-dichloro, 4′-butyl)-derivative 66 bearing the lignano-9

  合成了新的木质素-9,9'-内酯（α，β-二苄基-γ-丁内酯木脂素），其细胞毒性高于arctigenin。众所周知的细胞毒性artigenin对HL-60细胞具有活性（EC 50  = 12μM），但是对HeLa细胞没有活性（EC 50  > 100μM）。具有木质素-9,9'-内酯结构的合成的（3,4-二氯，2'-丁氧基）衍生物55和（3,4-二氯，4'-丁基）衍生物66的EC 50值为分别针对HL-60细胞10μM和9.4μM。对于HeLa细胞，衍生物66的EC 50值为27μM。通过将活性与相应的9,9'-环氧结构（四氢呋喃化合物）进行比较，表明了55和66的内酯结构对于更高活性的重要性。木质素9,9'-内酯芳香环上的取代基影响细胞毒性水平，差异超过10倍。
• Synthesis and biological evaluation of arylated novobiocin analogs as Hsp90 inhibitors
  作者：Bhaskar Reddy Kusuma、Adam S. Duerfeldt、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.073

  日期：2011.12

  Novobiocin analogs lacking labile glycosidic ether have been designed, synthesized and evaluated for Hsp90 inhibitory activity. Replacement of the synthetically complex noviose sugar with simple aromatic side chains produced analogs that maintain moderate cytotoxic activity against MCF7 and SkBR3 breast cancer cell-lines. Rationale for the preparation of des-noviose novobiocin analogs in addition to

  已经设计、合成并评估了缺乏不稳定糖苷醚的新生霉素类似物的 Hsp90 抑制活性。用简单的芳香侧链替代合成复杂的初糖产生的类似物对 MCF7 和 SkBR3 乳腺癌细胞系保持适度的细胞毒活性。除了合成和生物学评价之外，本文还介绍了制备des- novoose 新生霉素类似物的基本原理。
• Identification of novel non-nucleoside vinyl-stilbene analogs as potent norovirus replication inhibitors with a potential host-targeting mechanism
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Sung-Jin Lee、Qili Lu、Mi Il Kim、Jaehyung Park、Hwayoung Lee、Minkyung Park、Ahrim Lee、Choongho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111733

  日期：2019.12

  hit containing stilbene scaffold 5 which on initial optimization gave us a vinyl stilbene compound 16c (EC50 = 4.4 μM). Herein we report our structure-activity relationship study of the novel series of vinyl stilbene analogs that inhibits viral RNA genome replication in a human NV-specific manner. Among these newly synthesized compounds, several amide derivatives of vinyl stilbenes exhibited potent

  诺如病毒（NV）是全世界急性胃肠炎的最常见原因。迄今为止，还没有用于治疗NV感染的特异性抗NV药物或疫苗。在这项研究中，我们评估了不同的基于二苯乙烯的类似物对带有病毒复制子的细胞系（HG23）对人类NV（HNV）RNA基因组复制的抑制作用。初步筛选了针对NV的内部化学文库，从而鉴定出含有二苯乙烯骨架5的命中分子，该骨架经过最初的优化后获得了乙烯基二苯乙烯化合物16c（EC50 = 4.4μM）。在这里，我们报告了我们的一系列新的乙烯基二苯乙烯类似物的结构-活性关系研究，该类似物以人NV特异性方式抑制病毒RNA基因组复制。在这些新合成的化合物中，乙烯基对苯二甲酰胺的几种酰胺衍生物表现出有效的抗NV活性，EC50值为1至2μM。具有附加的取代的哌嗪酰胺（18k）的反式乙烯基二苯乙烯类化合物显示出有效的抗NV活性，并且还显示出良好的代谢稳定性。化合物18k具有出色的安全性，具有最高的抑制作用，并
• Peptidomimetics for the treatment of HIV infection
  申请人：Innapharma, Inc.

  公开号：US05990172A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  This invention provides peptidomimetics which bind to T4 or CD4 cell receptors and are useful in inhibiting viral infectivity by viruses which bind to T4 cell receptors. More specifically, peptidomimetics of this invention can alleviate symptoms of AIDS by inhibiting binding of HIV, the virus associated with AIDS, to receptor sites in human cells susceptible to HIV infection. These peptidomimetics, in particular, inhibit binding of HIV to cells of brain membrane and the immune system. They also display substantially longer half-lives in vivo than peptide T. The compounds of this invention which bind to T4 or CD4 receptors and thereby inhibit binding of HIV, alone or in combination with one another, can be used to alleviate AIDS symptoms and ameliorate symptoms of HIV infection, especially neuronal dementias and Kaposi's sarcoma. The compounds of this invention, alone or in combination, can further be used to prevent development of AIDS in persons who might become exposed to HIV.

  本发明提供了一种能够与T4或CD4细胞受体结合并且对于通过T4细胞受体结合的病毒的感染具有抑制作用的肽类类似物。更具体地说，本发明的肽类类似物可以通过抑制HIV与易感染HIV的人类细胞中的受体位点结合来缓解艾滋病症状。这些肽类类似物特别是抑制HIV与脑膜和免疫系统细胞结合。它们在体内的半衰期也比肽T要长得多。本发明中与T4或CD4受体结合并因此抑制HIV结合的化合物，单独或组合使用，可以用于缓解艾滋病症状和改善HIV感染的症状，特别是神经性痴呆和卡波西肉瘤。本发明中的化合物，单独或组合使用，还可以用于预防可能会接触HIV的人患上艾滋病。