(±)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)oxirane | 108296-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)oxirane
• 英文别名: 2-[4-(Methoxymethoxy)phenyl]oxirane；2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]oxirane
• CAS: 108296-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AKPDECBIOIFVSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)oxirane 在 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 10% Pd-CaCO3 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 (Z)-2,4-bis(4-(methoxymethoxy)phenyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 Norlignan (±)-Nyasol 的合成

  摘要：

  包括 nyasol 1、hinokiresinol 2、agatharesinol 3、sequirin C 4 和 sugiresinol 5 在内的降木脂素作为具有药学价值的化合物受到了广泛关注，主要是因为它们具有多种临床上重要的生物活性：例如抗疟原虫活性、抗真菌活性、抗癌活性、抗疟活性、抗卵菌活性和雌激素受体结合活性。Nyasol 是一种天然存在的norlignans，构成丰富的苯丙烷类。Nyasol 已从各种植物（非洲芦笋、知母、芦笋和芦笋）中分离出来。Nyasol 和天柏树脂醇是几何异构体，Oketch-Rabah 等人解决了关于两种化合物 nyasol 和天柏树脂醇命名法的混淆，谁同意 Z 异构体应命名为 nyasol 和 Eisomer hinokiresinol。特别是，nyasol 显示出各种生物活性。例如，nyasol 刺激雌激素依赖性 T47D 乳腺癌细胞的增殖，而它

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1247
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (±)-2-(4-(methoxymethoxy)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的 Norlignan (±)-Nyasol 的合成

  摘要：

  包括 nyasol 1、hinokiresinol 2、agatharesinol 3、sequirin C 4 和 sugiresinol 5 在内的降木脂素作为具有药学价值的化合物受到了广泛关注，主要是因为它们具有多种临床上重要的生物活性：例如抗疟原虫活性、抗真菌活性、抗癌活性、抗疟活性、抗卵菌活性和雌激素受体结合活性。Nyasol 是一种天然存在的norlignans，构成丰富的苯丙烷类。Nyasol 已从各种植物（非洲芦笋、知母、芦笋和芦笋）中分离出来。Nyasol 和天柏树脂醇是几何异构体，Oketch-Rabah 等人解决了关于两种化合物 nyasol 和天柏树脂醇命名法的混淆，谁同意 Z 异构体应命名为 nyasol 和 Eisomer hinokiresinol。特别是，nyasol 显示出各种生物活性。例如，nyasol 刺激雌激素依赖性 T47D 乳腺癌细胞的增殖，而它

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1247

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Norlignan (±)-Nyasol
  作者：Jinsun Kwon、Gajulapati Kondaji、Sumi Song、Chorong Kim、Kyeong Lee、Won-Ki Kim、Yongseok Choi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.4.1247

  日期：2013.4.20

  adaptable and scalable total synthesis of these classes of natural products for further pharmacological study. So far, hinokiresinol derivatives have been easily prepared from chalcones by using reduction and dehydration. However, few successful synthetic procedures for nyasol have been reported other than the recent report by the Hoveyda group, which limits a scalable synthesis of nyasol. Quan et al. also

  包括 nyasol 1、hinokiresinol 2、agatharesinol 3、sequirin C 4 和 sugiresinol 5 在内的降木脂素作为具有药学价值的化合物受到了广泛关注，主要是因为它们具有多种临床上重要的生物活性：例如抗疟原虫活性、抗真菌活性、抗癌活性、抗疟活性、抗卵菌活性和雌激素受体结合活性。Nyasol 是一种天然存在的norlignans，构成丰富的苯丙烷类。Nyasol 已从各种植物（非洲芦笋、知母、芦笋和芦笋）中分离出来。Nyasol 和天柏树脂醇是几何异构体，Oketch-Rabah 等人解决了关于两种化合物 nyasol 和天柏树脂醇命名法的混淆，谁同意 Z 异构体应命名为 nyasol 和 Eisomer hinokiresinol。特别是，nyasol 显示出各种生物活性。例如，nyasol 刺激雌激素依赖性 T47D 乳腺癌细胞的增殖，而它