N-(4-methoxymethoxy-benzylidene)methylamine | 911122-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxymethoxy-benzylidene)methylamine
• 英文别名: 1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-N-methylmethanimine
• CAS: 911122-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: LXSBTHQJMAYIEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxymethoxy-benzylidene)methylamine 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8,23,24-Tetramethoxy-3,19-dimethyl-13,29-dioxa-3,19-diazaheptacyclo[28.2.2.214,17.02,11.05,10.018,27.021,26]hexatriaconta-1(32),2(11),5,7,9,14(36),15,17(35),18(27),21,23,25,30,33-tetradecaene-4,12,20,28-tetrone
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯将4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹啉酮转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的机理

  摘要：

  长期以来，人们已经知道亚硫酰氯可以有效地介导4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹诺酮向茚并[1,2- c ]异喹啉的转化。但是，这种独特转变的机制仍有待建立。证据表明，（1）二电子脱氢先于Fri​​edel-Crafts环化，（2）二电子脱氢通过H-4脱质子化，然后内酰胺部分进行O-亚磺酰化，而不是C-亚磺酰化。碳α到羧基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.072
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-methoxymethoxy-benzylidene)methylamine
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰氯将4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹啉酮转化为茚并[1,2- c ]异喹啉的机理

  摘要：

  长期以来，人们已经知道亚硫酰氯可以有效地介导4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹诺酮向茚并[1,2- c ]异喹啉的转化。但是，这种独特转变的机制仍有待建立。证据表明，（1）二电子脱氢先于Fri​​edel-Crafts环化，（2）二电子脱氢通过H-4脱质子化，然后内酰胺部分进行O-亚磺酰化，而不是C-亚磺酰化。碳α到羧基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.072

文献信息

• Chemoselective Reductive Nucleophilic Addition to Tertiary Amides, Secondary Amides, and<i>N</i>-Methoxyamides
  作者：Minami Nakajima、Yukiko Oda、Takamasa Wada、Ryo Minamikawa、Kenji Shirokane、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1002/chem.201404648

  日期：2014.12.22

  modern organic synthesis, chemoselectivity is recognized as an important factor in the development of new methodologies. Chemoselective nucleophilic addition to amide carbonyl centers is a challenge because classical methods require harsh reaction conditions to overcome the poor electrophilicity of the amide carbonyl group. We have successfully developed a reductive nucleophilic addition of mild nucleophiles

  随着目标分子在现代有机合成中的复杂性增加，化学选择性被认为是开发新方法的重要因素。酰胺羰基中心的化学选择性亲核加成是一个挑战，因为经典方法需要苛刻的反应条件以克服酰胺羰基的不良亲电性。我们已经成功开发出使用Schwartz试剂将温和的亲核试剂还原性添加到叔酰胺，仲酰胺和N-甲氧基酰胺上的亲核试剂[Cp 2ZrHCl]。该反应在各种敏感的官能团，例如甲酯的存在下，以高度化学选择性的方式发生，这些官能团通常需要在亲核加成之前进行保护。该反应将适用于由容易获得的酰胺基团简单合成复杂的天然生物碱。
• On the mechanism of conversion of 4-carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-1(2H)-isoquinolones to indeno[1,2-c]isoquinolines by thionyl chloride
  作者：Xiangshu Xiao、Andrew Morrell、Phillip E. Fanwick、Mark Cushman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.072

  日期：2006.10

  It has been known for a long time that thionyl chloride can effectively mediate the transformation of 4-carboxy-3,4-dihydro-3-phenyl-1(2H)-isoquinolones to indeno[1,2-c]isoquinolines. The mechanism of this unique transformation, however, remains to be established. Evidence is presented to demonstrate that (1) the two-electron dehydrogenation precedes Friedel–Crafts cyclization and (2) the two-electron

  长期以来，人们已经知道亚硫酰氯可以有效地介导4-羧基-3,4-二氢-3-苯基-1（2 H）-异喹诺酮向茚并[1,2- c ]异喹啉的转化。但是，这种独特转变的机制仍有待建立。证据表明，（1）二电子脱氢先于Fri​​edel-Crafts环化，（2）二电子脱氢通过H-4脱质子化，然后内酰胺部分进行O-亚磺酰化，而不是C-亚磺酰化。碳α到羧基。