白当归素 | 482-25-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 白当归素
• 英文名称: (R)-byakangelicin
• 英文别名: byakangelicin；biacangelicin；9-[(2R)-2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy]-4-methoxyfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 482-25-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇
• 分子量: 334.326
• InChiKey: PKRPFNXROFUNDE-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124℃
• 沸点：
  571.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Byakangelicin 是在当归 (Angelica gigas) 根中发现的一种活性化合物，可以作为调节剂，改善各种活性化合物（如 Umb、Cur 和 Dox）的脑积累，增强研究效果。Byakangelicin 增加所有 PXR 靶基因（例如 MDR1）的表达，并诱导广泛的药物-药物相互作用。此外，它还可以抑制性激素的作用，可能增加内源激素的代谢。

靶点

PXR

化学性质

Byakangelicin 来源于白芷 (Angelica dahurica)、重齿毛当归 (Angelica pubescens f. biserrata) 和法落海 (Leumapaense) 等植物的干燥根。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用包括抗肿瘤。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白当归素 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-methoxy-7-oxo-7H-furo[3,2-g]chromen-9-yloxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Noguchi; Kawanami, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 344,351

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白当归脑 在 水 、 草酸 作用下， 生成 白当归素
  参考文献：
  名称：

  Noguchi; Kawanami, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 483,485, 489

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitory Effects of Furanocoumarins Isolated from the Roots of<i>Angelica dahurica</i>on Prostaglandin E₂Production
  作者：Ban, Hyun Seung、Lim, Soon Sung、Suzuki, Katsuya、Jung, Sang Hoon、Lee, Sanghyun、Lee, Yeon Sil、Shin, Kuk Hyun、Ohuchi, Kazuo

  DOI：10.1055/s-2003-39702

  日期：2003.5

  We have isolated five furanocoumarins, byakangelicin, phellopterin, imperatorin, isoimperatorin, and oxypeucedanin methanolate, from the roots of Angelica dahurica (Umbelliferae) and prepared five semi-synthesized compounds by the partial reduction of each isolated furanocoumarin, and the effects of these compounds on lipopolysaccharide (LPS)-induced prostaglandin E2 (PGE2) production in rat peritoneal macrophages were examined. Among these compounds, imperatorin showed the most potent inhibitory activity on the LPS-induced PGE2 production. It also inhibited the LPS-induced expressions of cyclooxygenase (COX)-2 and microsomal prostaglandin E synthase (mPGES). These findings suggest that the inhibitory effect of furanocoumarins on the LPS-induced PGE2 production is due to the inhibition of the expression of COX-2 and mPGES.

  我们从大兴安岭当归的根部（伞形科）分离出了五种呋喃香豆素，分别是巴尔根素、苯丙素、将军素、异将军素和去氧伞花酸甲醇酯，并通过对每种分离出的呋喃香豆素进行部分还原，合成了五种半合成化合物。我们研究了这些化合物对脂多糖（LPS）诱导的前列腺素E2（PGE2）产生在大鼠腹腔巨噬细胞中的影响。在这些化合物中，将军素对LPS诱导的PGE2产生表现出最强的抑制活性。它还抑制了LPS诱导的环氧合酶（COX）-2和微粒前列腺素E合成酶（mPGES）的表达。这些发现表明，呋喃香豆素对LPS诱导的PGE2产生的抑制作用可能是由于抑制了COX-2和mPGES的表达。
• Benzofuran and coumarin derivatives from the root of Angelica dahurica and their PPAR-γ ligand-binding activity
  作者：Yukiko Matsuo、Emi Yamaguchi、Ryo Hakamata、Kanae Ootomo、Kazuhiro Takatori、Haruhiko Fukaya、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112301

  日期：2020.5

  A phytochemical investigation of the root of Angelica dahurica led to the isolation of benzofuran and coumarin derivatives. This is the first report of the isolation and identification of three furanocoumarin sulfates from A. dahurica root. The structures of a total of twelve undescribed compounds were determined by extensive spectroscopic analysis, including 2D NMR data, hydrolysis, and solvolysis

  当归根的植物化学研究导致苯并呋喃和香豆素衍生物的分离。这是从 A. dahurica 根中分离和鉴定三种呋喃香豆素硫酸盐的第一份报告。总共十二个未描述的化合物的结构通过广泛的光谱分析确定，包括 2D NMR 数据、水解和溶剂分解，然后是物理化学和光谱数据或 X 射线晶体学分析。对分离出的化合物的 PPAR-γ 配体结合活性进行了评估，6 种化合物表现出显着的 PPAR-γ 配体结合活性。特别地，未描述的苯并呋喃衍生物，3-[6,7-呋喃基-9-羟基-4-(2",3"-二羟基-3"-甲基丁氧基)]-苯基丙酸，
• Angelicosides I-IV, four undescribed furanocoumarin glycosides from Angelica dahurica roots and their tyrosinase inhibitory activities
  作者：Penghua Shu、Junping Li、Yingying Fei、Huiqing Zhu、Lingxiang Zhang、Haoying Niu、Yamin Li、Hao Liu、Zhiyu Ju、Xialan Wei、Fugang Xiao、Zhihong Xu

  DOI：10.1016/j.phytol.2020.01.006

  日期：2020.4

  skin-whitening products. In the investigation of phytochemicals present in A. dahurica roots, three unusual furanocoumarin rhamnosides, angelicosides I–III (1–3), one undescribed furanocoumarin glucoside, angelicoside IV (4), together with eight known compounds (5–12) were isolated. Their structures were characterized by a combination of UV, IR, NMR, HRESIMS, along with acid hydrolysis and enzymatic hydrolysis

  当归是重要的药用植物，已被广泛用于药物和美白产品。在植物化学物质的调查存在于白芷根，三个异常呋喃鼠李糖苷，angelicosides I-III（1 - 3），一个未描述的呋喃葡糖苷，angelicoside IV（4），加上8份已知的化合物（5 - 12）分离。其结构的特征是结合了UV，IR，NMR，HRESIMS以及酸水解和酶促水解。所有的分离的化合物是为他们的蘑菇酪氨酸酶抑制活性测试，和化合物1，2，和11人表现出中度活动。
• Bhar, Journal of the Indian Chemical Society, 1948, vol. 25, p. 139,141
  作者：Bhar

  DOI：——

  日期：——
• Noguchi; Kawanami, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 483,485, 489
  作者：Noguchi、Kawanami

  DOI：——

  日期：——

表征谱图