2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(1,2,4-triazol-4-yl)purin-9-yl]oxolan-3-yl]acetamide | 384334-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(1,2,4-triazol-4-yl)purin-9-yl]oxolan-3-yl]acetamide
• CAS: 384334-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₈O₄
• 分子量: 414.304
• InChiKey: IBUUOXWUMDXBBR-GRIPGOBMSA-N

物化性质

• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	9-[3-(benzylamino)-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]adenine	67313-10-4	C17H20N6O3	356.384
  ——	9-[3-(benzylamino)-3-N,2-O-carbonyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl]adenine	125084-71-1	C18H18N6O4	382.379
  3-氨基-d-腺苷酸	3'-amino-3'-deoxyadenosine	2504-55-4	C10H14N6O3	266.26
  ——	3'-(benzylamino)-5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-3'-N,2'-O-carbonyl-3'-deoxyadenosine	125127-12-0	C34H36N6O4Si	620.783
  ——	9-<2-O-<(benzylamino)carbonyl>-3-bromo-5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl>adenine	125084-69-7	C34H37BrN6O4Si	701.695
  [(1R,2R,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,6-二氧杂双环[3.1.0]己烷-4-基]甲醇	9-(2,3-anhydro-β-D-ribofuranosyl)adenine	2627-64-7	C10H11N5O3	249.229
  ——	9-<3-bromo-5-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-3-deoxy-β-D-xylofuranosyl>adenine	125084-68-6	C26H30BrN5O3Si	568.545

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  嘌呤霉素	puromycin	53-79-2	C22H29N7O5	471.516
  氨基核苷嘌呤霉素	3'-amino-3'-deoxy-N6,N6-dimethyladenosine	58-60-6	C12H18N6O3	294.313

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(1,2,4-triazol-4-yl)purin-9-yl]oxolan-3-yl]acetamide 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3'-[(N-tert-butoxycarbonyl-O-methyl-tyrosyl)-amino]-N6,N6-dimethyl-3'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-d-腺苷酸 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4R,5R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(1,2,4-triazol-4-yl)purin-9-yl]oxolan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷合成嘌呤霉素和结核菌素合成7-脱氮嘌呤霉素，以及7-氮杂/脱氮对的生物学比较。

  摘要：

  用叔丁基二苯基甲硅烷基氯保护2'，3'-脱水腺苷（O5'），并用二甲基溴化硼进行环氧化物开环，得到3'-溴-3'-脱氧木糖异构体，将其用异氰酸苄酯处理，得到2'-O- （N-苄基氨基甲酰基）衍生物。闭环得到恶唑烷酮，并且随后的脱保护结束了通往3'-氨基-3'-脱氧腺苷的有效途径。抗生素结核菌素的类似治疗[7-脱氮杂苷; 4-氨基-7-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2，3-d]嘧啶]得到3′-氨基-3′-脱氧结核精。3'-氨基官能团的三氟乙酰化，用N，N'-双[（二甲基氨基）亚甲基]肼将杂环氨基加工成（1,2,4-三唑-4-基）环，并用二甲胺进行亲核芳族取代，得到嘌呤霉素氨基核苷[9-（3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-6-（二甲基氨基）嘌呤]及其7-脱氮类似物。氨基酰化[BOC-（4-甲氧基-L-苯丙氨酸）]和脱保护得到嘌呤霉素和7-脱氮嘌呤霉素。大多数反应在环境温度或低于环境

  DOI：

  10.1021/jo010935d