乙酸麦芽酚酯 | 28787-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 乙酸麦芽酚酯
• 中文别名: 2-甲基-4-氧代-4H-吡喃-3-基乙酸酯
• 英文名称: maltol acetate
• 英文别名: 2-Methyl-4-oxo-4H-pyran-3-yl acetate；(2-methyl-4-oxopyran-3-yl) acetate
• CAS: 28787-36-2
• 化学式: C₈H₈O₄
• mdl: MFCD00672764
• 分子量: 168.149
• InChiKey: NRQULFRLDJKNGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  0.152 (est)
• 保留指数：
  1381

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸麦芽酚酯 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -70.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  一种2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4H-吡喃-4-酮的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮的合成方法，开创性的以麦芽糖为起始原料合成了2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮；首先通过乙酰化反应生成麦芽酚乙酸酯，其次采用催化加氢得到二氢麦芽酚乙酸酯，再次加入硅醚化试剂合成二氢麦芽酚乙酸酯烯醇硅醚化合物，提高5位亚甲基反应活性，然后通过氧化反应在5位添加羟基，得到5‑羟基‑二氢麦芽酚乙酸酯，最后通过脱乙酰基反应得到2,3‑二氢‑3,5‑二羟基‑6‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮目标化合物。本技术方案的五步反应工艺简单，产率均高于80％，最后产物纯度达到98％以上，能够进行大规模生产，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110713476B
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 、 乙酸酐 反应 6.0h， 以98%的产率得到乙酸麦芽酚酯
  参考文献：
  名称：

  麦芽酚合成2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮及其味道鉴定

  摘要：

  2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H-吡喃-4-酮（DDMP）存在于许多食品中，其对味道的影响是有争议的。这项研究的目的是澄清DDMP是否具有苦味。为此目的，DDMP首次由麦芽酚而不是葡萄糖合成。相反，还制备了源自葡萄糖的DDMP，并进一步纯化。它们的结构通过NMR和MS鉴定，并且被认为是相同的物质。感官分析表明，源自麦芽酚的DDMP无味。进一步的研究表明，美拉德反应中的一些杂质使DDMP产生了葡萄糖味苦味。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2021.130052

文献信息

• Antioxidant Properties of Heterocyclic Intermediates of the Maillard Reaction and Structurally Related Compounds
  作者：Clemens Kanzler、Paul T. Haase、Helena Schestkowa、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03398

  日期：2016.10.19

  oxidative stability of food. The aim of this study was to analyze 12 important heterocyclic intermediates with and without reductone structure as well as structurally related substances under equal conditions to compare their antioxidant properties in detail. For this purpose, five methods were selected including photometrical methods such as the trolox equivalent antioxidant capacity assay and an electron

  公认的是，在美拉德反应过程中形成了大量的还原酮，并且这些物质有助于食品的氧化稳定性。这项研究的目的是分析在相同条件下具有和不具有还原酮结构的12种重要的杂环中间体以及与结构相关的物质，以详细比较其抗氧化性能。为此，选择了五种方法，包括光度法，例如trolox等效抗氧化剂容量测定法和电子顺磁共振光谱法。具有呋喃-3-酮结构和2,3-二氢-3,5-二羟基-6-甲基-4 H的还原酮-pyran-4-one在所有测定中均被还原，而异麦芽酚和麦芽酚由于其络合能力而在基于金属离子还原的测定中不发生反应。将保护基引入到选定的还原酮的游离羟基官能团中几乎可以消除它们的还原能力。另外，在用碘处理之后，比较了不同还原性杂环的氧化产物。降解的结果是主要形成短链有机酸，例如乳酸，乙醇酸和甘油酸，这表明相应的三羰基化合物作为氧化中间产物的1，3-二羰基裂解反应。
• 一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的制备方法
  申请人：南京焕然生物科技有限公司

  公开号：CN110128383B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸新的合成路线，以3‑羟基‑2‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，经乙酰基保护、溴化反应、苄基保护、氧化反应四步高产率合成度鲁特韦中间体。本发明提供的3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的制备方法是一种高收率、低成本、环保、易操作、适宜工业化的制备方法。
• Evaluating Prodrug Strategies for Esterase-Triggered Release of Alcohols
  作者：Christian Perez、Kevin B. Daniel、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.201300255

  日期：2013.8.8

  Prodrugs are effective tools in overcoming drawbacks typically associated with drug formulation and delivery. Those employing esterase‐triggered functional groups are frequently utilized to mask polar carboxylic acids and phenols, increasing drug‐like properties such as lipophilicity. Herein we detail a comprehensive assessment for strategies that effectively release hydroxy and phenolic moieties in

  前药是克服通常与药物配制和递送相关的缺点的有效工具。那些使用酯酶触发的官能团的化合物经常被用来掩盖极性羧酸和酚类，从而增加药物样特性，如亲脂性。在此，我们详细介绍了在酯酶存在下有效释放羟基和酚类部分的策略的综合评估。基质金属蛋白酶（MMPs）作为我们的概念验证目标。三个不同的酯响应保护基团被纳入含有羟基部分的 MMP 抑制剂前体。对抑制剂前体的分析评估表明，与触发剂直接连接到抑制剂上的更传统方法相比，使用附加到酯酶触发剂上的苄基醚基团会导致明显更快的转化动力学和增强的水性稳定性。生物测定证实所有保护基团在酯酶存在下有效裂解以产生活性抑制剂。这里提出的基于反应的前药策略应作为未来酯酶反应性前药设计的平台。
• A New Microwave Reactor for Batchwise Organic Synthesis
  作者：Kevin D. Raner、Christopher R. Strauss、Robert W. Trainor、John S. Thorn

  DOI：10.1021/jo00113a028

  日期：1995.4

  A laboratory-scale microwave batch reactor (MBR) has been developed for organic synthesis or kinetic studies on the 20-100 mt scale, with upper operating limits of 260 degrees C and 10 MPa (100 atm). The MBR complements a continuous microwave reactor which was the subject of a previous report from the authors' laboratory. Microwave-assisted organic reactions were conducted safely and conveniently in the MBR, for lengthy periods when required, and in volatile organic solvents. The use of water as a solvent for organic reactions was also explored. Examples include oxidation, elimination, esterifications, hydrolysis of a tertiary amide, etherification, isomerization, Hofmann elimination, alpha-iodination of a carboxylic acid, Claisen rearrangement, aminoreductone formation, and Wilgerodt reactions. Advantages of the new MBR include; the capability for rapid heating and quenching of reaction mixtures, minimal temperature gradients within the sample, and elimination of wall effects. Safety aspects have been discussed.
• Han; Suh; Yang, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 10, p. 1122 - 1126
  作者：Han、Suh、Yang、Park、Kang、Kim

  DOI：——

  日期：——

表征谱图