2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-4H-pyran-4-one | 119736-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-pyran-4(1H)-one；2-(hydroxymethyl)-3-phenylmethoxypyran-4-one
• CAS: 119736-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XOBCNTRYSGLSBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-4H-pyran-4-one 在 cytochrome P₄₅₀ monooxygenase 作用下， 生成 度鲁特韦中间体-3
  参考文献：
  名称：

  氧化钼假单胞菌SB32154中的苄基麦芽酚衍生物的含钼醛脱氢酶的纯化和表征。

  摘要：

  摘要 麦芽酚衍生物由于其金属螯合能力而被用于许多领域。在先前的研究中，发现细胞色素P450单加氧酶P450nov具有将麦芽酚衍生物中的2-甲基有效转化的能力，将3-苄氧基-2-甲基-4-吡喃酮（BMAL）转化为2- （羟甲基）-3-（苯甲氧基）-4 ħ -吡喃-4-酮（BMAL-OH）和略向3-苄氧基-4-氧代-4-  ħ吡喃-2-甲醛（BMAL-CHO）。我们从土壤中分离了氮假单胞菌SB32154，能够将BMAL-CHO转化为BMAL-COOH。负责醛氧化酶，BMAL-CHO脱氢酶，从纯化P. nitroreducens并具有SB32154的特性。发现纯化的BMAL-CHO脱氢酶是一种黄嘌呤氧化酶家族酶，具有独特的异二聚体结构，该异二聚体分别由75个和15 kDa的亚单位组成，分别包含一个钼辅助因子和[Fe-S]簇。该酶对苯甲醛衍生物具有广泛的底物特异性。此外，通过将BMAL-CHO脱氢

  DOI：

  10.1080/09168451.2020.1799749
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4H-吡喃-4-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxymethyl-3-benzyloxy-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的合成方法，以糠醇为起始原料，经过重排、加成、羟基保护、氧化四步反应，本发明的合成路线总摩尔收率大于32%，具有反应条件相对温和等特点，显著提高了3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的收率和纯度，同时本发明工艺操作步骤详细、参数具体，条件可控，工艺稳定，可工业化大批量生产。

  公开号：

  CN109438405B

文献信息

• 一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的制备方法
  申请人：南京焕然生物科技有限公司

  公开号：CN110128383B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明涉及一种3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸新的合成路线，以3‑羟基‑2‑甲基‑4H‑吡喃‑4‑酮为原料，经乙酰基保护、溴化反应、苄基保护、氧化反应四步高产率合成度鲁特韦中间体。本发明提供的3‑(苄氧基)‑4‑氧代‑4H‑吡喃‑2‑羧酸的制备方法是一种高收率、低成本、环保、易操作、适宜工业化的制备方法。
• Orally active iron (III) chelators
  申请人：BTG International Limited

  公开号：US06335353B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A novel 3-hydroxypyridin-4-one compound of formula I is provided wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism in vivo to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6 alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, R3 is selected from hydrogen and C1-6alkyl; and R4 is selected from hydrogen, C1-6alkyl and a group as described for R2; characterised in that R2 is selected from groups —CONH—R5  (i) —CH2NHCO—R5  (ii) —SO2NH—R5  (iii) —CH2NHSO2—R5  (iv) —CR6R6OR7  (v) —CONHCOR5  (viii)  wherein R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C1-13 alkyl, aryl and C71-13 aralkyl, R6 is independently selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl, and R7 is selected from hydrogen, C1-13 alkyl, aryl and C7-13 aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R7 is hydrogen, R6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1′-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

  提供一种化合物，其为一种新颖的3-羟基吡啶-4-酮化合物，其化学式为I，其中R为氢或在体内代谢中被去除以提供游离羟基化合物的基团，R1为脂肪烃基团或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6芳基氧基或C7-10芳基烷氧基所取代的脂肪烃基团，R3从氢和C1-6烷基中选择；R4从氢、C1-6烷基和如R2所述的基团中选择；其中R2从以下基团中选择：—CONH—R5 (i)—CH2NHCO—R5 (ii)—SO2NH—R5 (iii)—CH2NHSO2—R5 (iv)—CR6R6OR7 (v)—CONHCOR5 (viii) 其中R5从氢和可选的羟基、烷氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，R6独立选择自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R7从氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基中选择，或任何这种化合物的药用盐；但是当R7为氢时，R6不选择自芳基，并且化合物不是1-乙基-2-(1'-羟乙基)-3-羟基吡啶-4-酮。
• 一锅法制备2-羟甲基-3-烷氧基-4H-吡喃-4-酮的方法
  申请人：安徽金禾实业股份有限公司

  公开号：CN111606879A

  公开（公告）日：2020-09-01

  本发明涉及一锅法制备2‑羟甲基‑3‑烷氧基‑4H‑吡喃‑4‑酮的方法，其特征在于：（1）将焦袂康酸溶于溶剂中，其中焦袂康酸的浓度为0.1~5mol/L，加入碱，控制焦袂康酸与碱的摩尔比为1：0.5~5；再加入重量百分含量20~50%的甲醛水溶液，控制甲醛与焦袂康酸的摩尔比为1~3：1，0~100℃反应1~24h；（2）直接向步骤（1）中加入烷基化试剂，控制烷基化试剂与焦袂康酸的摩尔比为1~3：1，10~100℃反应1~24h，即可。本发明优点：在保证反应产率和产品质量的基础上，省去了对中间产物的分离，减少了操作步骤，缩短了生产周期；降低了对溶剂和酸碱物料的消耗，节约了生产成本。
• [EN] NOVEL ORALLY ACTIVE IRON (III) CHELATORS<br/>[FR] NOUVEAUX CHELATEURS DU FER (III) AGISSANT PAR LA VOIE ORALE
  申请人：BTG INTERNATIONAL LIMITED

  公开号：WO1998054138A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) A novel 3-hydroxypyridin-4-one compound of formula (I) is provided, wherein R is hydrogen or a group that is removed by metabolism $i(in vivo) to provide the free hydroxy compound, R1 is an aliphatic hydrocarbon group or an aliphatic hydrocarbon group substituted by a hydroxy group or a carboxylic acid ester, sulpho acid ester or a C1-6alkoxy, C6-aryloxy or C7-10aralkoxy ether thereof, R3 is selected from hydrogen and C1-6alkyl; and R4 is selected from hydrogen and C1-6alkyl, C1-6alkyl and a group as described for R2; characterised in that R2 is selected from groups (i) -CONH-R5, (ii) -CH2NHCO-R5, (iii) -SO2NH-R5, (iv) -CH2NHSO2-R5, (v) -CR6R6OR7, (viii) -CONHCOR5, wherein R5 is selected from hydrogen and optionally hydroxy, alkoxy, or aralkoxy substituted C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl, R6 is independently selected from hydrogen, C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl, and R7 is selected from hydrogen, C1-13alkyl, aryl and C7-13aralkyl or a pharmaceutically acceptable salt of any such compound with the proviso that when R7 is hydrogen, R6 is not selected from aryl and with the proviso that the compound is not 1-ethyl-2-(1'-hydroxyethyl)-3-hydroxypyridin-4-one.(FR) Nouveau composé 3-hydroxypyridin-4-one de la formule (I) dans laquelle R représente un hydrogène ou un groupe extrait par métabolisme $i(in vivo) dans le but de fournir composé hydroxy libre; R1 représente un groupe hydrocarbure aliphatique ou un groupe hydrocarbure aliphatique substitué par un groupe hydroxy ou un ester d'acide carboxylique, un ester de sulphoacide, un éther C1-6alcoxy, ou C7-10aryloxy ou aralkyloxy de ce groupe hydrocarbure; R3 est sélectionné parmi l'hydrogène et un C1-6alkyle; et R4 est sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-6alkyle et un groupe tel que décrit pour R2. Ce composé est caractérisé en ce que R2 est sélectionné parmi des groupes (i) -CONH-R5; (ii) -CH2NHCO-R5; (iii) -SO2NH-R5; (iv) -CH2NHSO2-R5; (v) -CR6R6OR7; (viii) -CONHCOR5 dans lesquels R5 est sélectionné parmi l'hydrogène et un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle éventuellement substitués par un hydroxy, alcoxy ou aralcoxy; R6 est indépendamment sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle; et R7 est sélectionné parmi l'hydrogène, un C1-13alkyle, aryle et C7-13aralkyle. L'invention concerne en outre un sel pharmaceutiquement acceptable de n'importe lequel des composés de ce type et ce, à condition que lorsque R7 représente de l'hydrogène, R6 ne soit pas sélectionné parmi les aryles et à condition que le composé ne soit pas une 1-éthyl-2-(1'hydroxyéthyl)-3-hydroxypyridin-4-one.

  提供一种新型的3-羟基吡啶-4-酮化合物，其化学式为(I)，其中R为氢或一种在代谢中被去除以提供自由羟基化合物的基团，R1为脂肪烃基或被羟基或羧酸酯、磺酸酯或其C1-6烷氧基、C6-芳氧基或C7-10芳基烷氧基取代的脂肪烃基，R3选自氢和C1-6烷基；R4选自氢和C1-6烷基、C1-6烷基和R2所述的基团；其特征在于R2选自(i) -CONH-R5、(ii) -CH2NHCO-R5、(iii) -SO2NH-R5、(iv) -CH2NHSO2-R5、(v) -CR6R6OR7、(viii) -CONHCOR5，其中R5选自氢和可选地被羟基、烷氧基或芳基烷氧基取代的C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R6独立选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，R7选自氢、C1-13烷基、芳基和C7-13芳基烷基，或其药学上可接受的盐，但当R7为氢时，R6不得选自芳基，并且该化合物不得为1-乙基-2-(1'-羟基乙基)-3-羟基吡啶-4-酮。
• [EN] SYNTHESIS METHOD FOR 3-(BENZYLOXY)-4-OXO-4H-PYRAN-2-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'ACIDE 3-(BENZYLOXY)-4-OXO-4H-PYRAN-2-CARBOXYLIQUE<br/>[ZH] 一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成方法
  申请人：GUANGDONG RAFFLES PHARMATECH CO LTD

  公开号：WO2020132820A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  一种3-(苄氧基)-4-氧代-4H-吡喃-2-羧酸的合成方法，以糠醇为起始原料，经过重排、加成、羟基保护、氧化四步反应制备得到。