乙酸香茅酯 | 67601-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙酸香茅酯
• 英文名称: (S)-(-)-citronellyl acetate
• 英文别名: 6-Octen-1-ol, 3,7-dimethyl-, acetate, (3S)-；[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enyl] acetate
• CAS: 67601-05-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: JOZKFWLRHCDGJA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.9 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸香茅酯 在 sodium hydroxide 、 Candida viswanathii IFO 10321 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 291.0h， 生成 (S)-(-)-香茅酸
  参考文献：
  名称：

  在界面生物反应器中通过微生物氧化和双偶联系统合成光学活性香茅醇、香茅醛和香茅酸

  摘要：

  我们已经报道了 (RS)-香茅醇 [(RS)-1] 可以通过在毕赤酵母 IFO 1165 中酒精乙酰转移酶 [AATFase] 的帮助下通过乙酰辅酶 A [乙酰辅酶A] 的转乙酰化进行光学解析，我们被称为双耦合系统（E 值，30 到 40）。在该系统中，虽然以超过 98% ee 获得 (R)-1，但以 70% 至 80% ee 制备了 (S)-醋酸香茅酯 [(S)-2]。在这篇文章中，我们报告了 (R)-1 转化为 (R)-香茅醛 [(R)-3] 和 (R)-香茅酸 [(R)-4] 的高产率，无需外消旋化马红球菌 JCM 6817 和白地霉 JCM 01747，分别。另一方面，通过 (S)-2 的碱水解制备的 (S)-1 的低 ee (78% ee) 以高产率转化为旋光性 (S)-1 和 (S)-4带有 P 的重复双耦合系统。kluyveri IFO 1165 和通过对映选择性氧化分别使用

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2819
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-dihydromyrcene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼 、 双氧水 作用下， 反应 4.5h， 生成 乙酸香茅酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on monoterpene glucosides and related natural products. XLV. Synthesis of 13C-labeled acyclic monoterpenes for studies on the mechanism of the iridane skeleton formation in the biosynthesis of iridoid glucosides.

  摘要：

  在研究从无环单萜生成环戊烷环的生物合成途径中，我们合成了以下13C标记的无环单萜系列前体:[9-13C]-和[4-13C]-10-羟基香茅醇(9)、[2-13C]-9, 10-二羟基香茅醇(10)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[9-13C]-10-羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-8)、(R)-(+)-和(S)-(-)-[8-13C]-9, 10-二羟基香茅醇((R)-(+)-和(S)-(-)-11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.927

文献信息

• Rhodium-catalyzed aminohydroxylation of unactivated alkenes in aqueous media for the benign synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Yufeng Shi、Yufan Wang、Xunbo Lu、Yulong Zhang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8gc03803a

  日期：——

  An efficient catalytic aminohydroxylation reaction of alkenes in aqueous media is disclosed for the first time. The multiple roles water plays as a reaction medium, nucleophile, and Brønsted acid catalyst provide high reactivity and chemo- and regioselectivities to this transformation. This method provides easy access to various valuable vicinal amino alcohols in a sustainable manner.

  首次公开了烯烃在水性介质中的有效催化氨基羟基化反应。水作为反应介质，亲核体具有多种作用，布朗斯台德酸催化剂为这种转化提供了高反应活性以及化学和区域选择性。该方法以可持续的方式提供了容易获得各种有价值的邻位氨基醇的途径。
• Regioselective Cleavage of Electron‐Rich Double Bonds in Dienes to Carbonyl Compounds with [Fe(OTf) ₂ (mix‐BPBP)] and a Combination of H ₂ O ₂ and NaIO ₄
  作者：Peter Spannring、Vital A. Yazerski、Jianming Chen、Matthias Otte、Bert M. Weckhuysen、Pieter C. A. Bruijnincx、Robertus J. M. Klein Gebbink

  DOI：10.1002/ejic.201500213

  日期：2015.7

  cleavage methodologies. The combination of an Fe-based catalyst, [Fe(OTf)2(mix-BPBP)], and the oxidants H2O2 and NaIO4 can discriminate between electronically different double bonds and oxidatively cleave the electron-rich bond in dienes to yield aldehydes and ketones in a regioselective manner. The reaction requires mild conditions (0-50 C) and short reaction times (70 min).

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。
• Synthesis of all the stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 6,14-dimethyl-2-octadecanone, and 14-methyl-2-octadecanone, the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.092

  日期：2009.4

  All of the stereoisomers of the components of the female-produced sex pheromone of a moth, Lyclene dharma dharma, were synthesized. They are (R)- and (S)-6-methyl-2-octadecanone, (6R,14R)-, (6R,14S)-, (6S,14R)-, and (6S,14S)-6,14-dimethyl-2-octadecanone, and (R)- and (S)-14-methyl-2-octadecanone. Enantiomers of citronellal and methyl (S)-3-hydroxy-2-methylpropanoate were the starting materials, and

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。
• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。
• Relative stereochemical assignment of C-33 and C-35 in the antibiotic gladiolin
  作者：Christopher Perry、Jacob R. Sargeant、Lijiang Song、Gregory L. Challis

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.060

  日期：2018.9

  tuberculosis, including several multidrug resistant strains. The configuration of all but one of the stereogenic centers of gladiolin has previously been elucidated using a combination of NOESY NMR experiments and predictive sequence analysis of the polyketide synthase responsible for its assembly. However, it was not possible to assign the configuration of the C-35 methyl group using such methods. Here we report

  唐diol蒲素是一种从大伯克霍尔德氏菌BCC0238中分离出来的大环内酯类抗生素，具有抗结核分枝杆菌（包括几种耐多药菌株）的有前途的活性。之前已使用NOESY NMR实验和负责组装的聚酮化合物合酶的预测序列分析相结合，阐明了格拉迪林除立体异构中心以外的所有立体构型中心的构型。然而，使用这种方法不可能分配C-35甲基的构型。这里，我们报告C-33 / C-35-的合成顺式和C-33 / C-35-反的模拟物C-30从（到gladiolin的C-38片段- [R ）和（小号）-香茅醇。比较模拟物和天然产物的HSQC NMR数据，结果表明C-35甲基抗C-33羟基，表明格拉迪林具有35 S构型。