乙酸龙脑酯 | 20347-65-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 乙酸龙脑酯
• 中文别名: 1-乙酸冰片酯；右旋乙酸冰片酯
• 英文名称: (1R,2S,4R)-bornyl acetate
• 英文别名: bornyl acetate；L-bornyl acetate；(+)-Bornyl acetate；[(1R,2S,4R)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] acetate
• CAS: 20347-65-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KGEKLUUHTZCSIP-SCVCMEIPSA-N

物化性质

• 沸点：
  223 °C
• 密度：
  0.984g/mL20°C
• 闪点：
  85 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  3.602 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid, semicrystaline mass to white crystaline solid; Sweet herbaceous, piney aroma
• 熔点：
  29.0 °C
• 蒸汽压力：
  0.23 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.39e-11 cm3/molecule*sec
• 折光率：
  1.462-1.466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  1
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 海关编码：
  2915390090
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并需避免光照。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 右旋乙酸冰片酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
endo-(1R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetate
(+)-Acetic acid bornyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: endo-(1R)-1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl acetate
别名
(+)-Acetic acid bornyl ester
: C12H20O2 C12H20O2
分子式
: 196.29 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。 移去所有火源。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
85 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.984 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 添加剂信息表

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
乙酸龙脑酯	食品	食用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生物活性

(−)-Bornyl acetate 存在于西伯利亚冷杉针油 (Pichtae 精油) 中。对拟南芥幼苗根系生长具有较强的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸龙脑酯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以3.71 g的产率得到(+)-2-O-acetyl-5-ketoborneol
  参考文献：
  名称：

  姜中的Stomachic原理。三，一种抗溃疡药，由6-生姜磺酸和三种原产于台湾的姜黄的单酰基二乳糖基甘油酯A，B和C制成。

  摘要：

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1226
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 乙酸龙脑酯
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity in the hydrolysis of bicyclic monoterpene acetates with the cultured cells of Nicotiana tabacum

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83743-7

文献信息

• 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid ionic liquid: Synthesis, structural analysis, physical properties and catalytic application as dual solvent-catalyst
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Joon Ching Juan

  DOI：10.1080/10426507.2018.1487426

  日期：2019.9.2

  Abstract 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid (ImBu-SO3H) has been successfully synthetized and fully characterized by FT-IR and high-resolution NMR spectroscopy (1H, 13C). The “plausible” alternative structures of ImBu-SO3H were discussed on the basis of its NMR data. The ionic liquid showed interesting dual solvent-catalyst property, which was studied experimentally for the acetylation of a variety

  摘要 4-Imidazol-1-yl-butane-1-sulfonic acid (ImBu-SO3H) 已成功合成并通过 FT-IR 和高分辨率 NMR 光谱 (1H, 13C) 进行了充分表征。ImBu-SO3H 的“合理”替代结构在其 NMR 数据的基础上进行了讨论。离子液体显示出有趣的双溶剂-催化剂性质，实验研究了其乙酰化各种官能化的醇、酚、硫醇、胺和 α-生育酚 (α-CTP) 作为维生素 E 的最活性形式与乙酸酐并且在很短的反应时间内提供了良好的收率。ImBu-SO3H 通过产品萃取成功回收，随后 5 次运行的平均回收率为 82%。即使在连续五次运行后，回收的 ImBu-SO3H 的催化活性也几乎没有损失。图形概要
• Synthesis, Characterisation, and Determination of Physical Properties of New Two-Protonic Acid Ionic Liquid and its Catalytic Application in the Esterification
  作者：Zohreh Shahnavaz、Lia Zaharani、Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan

  DOI：10.1071/ch20153

  日期：——

  of the ionic liquid, and O-acetyl-α-tocopherol (Ac-TCP) was obtained in 88.4 % yield. The separation of esters was conducted during workup without the utilisation of high-cost column chromatography. The residue and ionic liquid were used in subsequent runs after the extraction of desired products. The ionic liquid exhibited high catalytic activity even after five runs with no significant change in its

  合成了新的离子液体，并通过FT-IR，1D NMR，2D NMR和质量分析阐明了其化学结构。研究了该离子液体的一些物理性质，热行为和热稳定性。通过NMR分析证明形成了4,4'-三亚甲基-N，N'-二哌啶硫酸盐二质子酸盐代替4,4'-三亚甲基-N，N'-二哌啶硫酸氢盐。该离子液体的催化活性在n的酯化反应中得到证明。-丁醇和冰醋酸在不同条件下。无需使用Dean-Stark装置，就可以在62％至88％的收率下获得所需的乙酸盐，最佳条件是离子液体的含量为10 mol％，醇与冰醋酸的摩尔比为1.3：1.0，温度为75-100 ，反应时间为4 h。α-生育酚（α-TCP）是维生素E的一种高效形式，在离子液体和O的存在下也用冰醋酸处理过以88.4％的产率获得-乙酰基-α-生育酚（Ac-TCP）。酯的分离是在后处理过程中进行的，无需使用昂贵的柱色谱法。提取所需产物后，将残留物和离子液体用于后续运行。该离子
• Synthesis and characterization of a new acid molten salt and the study of its thermal behavior and catalytic activity in Fischer esterification
  作者：Lia Zaharani、Nader Ghaffari Khaligh、Mohd Rafie Johan、Hayedeh Gorjian

  DOI：10.1039/d0nj06273a

  日期：——

  A new acid molten salt was prepared and its structure elucidation was conducted by FTIR, 1D NMR, 2D NMR, and mass spectrometry. Further support to elucidate the chemical structure of the 1H,4H-piperazine-N,N′-diium ring of the new acid molten salt was achieved by 1H and 13C NMR, and COSY analyses of 1H,4H-piperazine-N,N′-diium dibromide, which is synthesized and characterized for the first time in

  制备了一种新的酸性熔融盐，并通过FTIR，1D NMR，2D NMR和质谱对结构进行了阐明。进一步支持阐明1的化学结构ħ，4 ħ -哌嗪Ñ，Ñ '新酸熔盐-diium环通过实现1 H和13 C NMR，和1的COZY分析ħ，4 ħ -哌嗪-N，N'-二溴化二铵，在本工作中首次合成并表征。FTIR和NMR光谱分析以及pH和滴定分析排除了[SO 4 ] 2-的形成和过量的H 2 SO 4的存在。此外，在DMSO- d 6中未检测到[HSO 4 ] -的酸质子的区别峰。还记录了酸性熔融盐的热相变和热稳定性，这证明了指示剂和硫酸氢根阴离子之间的强相互作用。根据新熔融盐的酸度，我们鼓励研究使用冰醋酸对正戊醇进行乙酰化的催化活性。获得乙酸戊酯，转化率为89.0％，分离产率为78.0％。残留物的1 H NMR光谱显示过量的HOAc和熔融盐，而上层相的1 H NMR谱显示纯的乙酸戊酯。分离上层相后，将残余
• Simple Plug‐In Synthetic Step for the Synthesis of (−)‐Camphor from Renewable Starting Materials
  作者：Elia Calderini、Ivana Drienovská、Kamela Myrtollari、Michaela Pressnig、Volker Sieber、Helmut Schwab、Michael Hofer、Robert Kourist

  DOI：10.1002/cbic.202100187

  日期：2021.10.13

  Enzymes are a valuable tool for upcycling side-stream from renewable sources. We have found that EstB from Burkholderia gladioli could achieve high enantiopurity in upcycling α-pinene, a side-product from turpentine production, whereas common lipases and esterases could not. This reaction can be easily integrated with the existing chemical synthetic route for the production of the racemic camphor with

  酶是对可再生资源副产品进行升级改造的宝贵工具。我们发现，来自唐菖蒲伯克霍尔德杆菌的 EstB可以在升级回收 α-蒎烯（松节油生产的副产品）时获得高对映体纯度，而普通脂肪酶和酯酶则不能。该反应可以很容易地与生产外消旋樟脑的现有化学合成路线整合，因为该路线经过中间体乙酸异冰片酯，因此只需进行最小的调整。
• Formation of hemiacetal esters in lipase-catalysed reactions of vinyl esters with hindered secondary alcohols
  作者：Hans-Erik Högberg、Marica Lindmark、Dan Isaksson、Kristina Sjödin、Maurice C.R. Franssen、Hugo Jongejan、Joannes B.P.A. Wijnberg、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00328-2

  日期：2000.4

  Normally many lipases are efficient catalysts for the acetylation of alcohols with vinyl acetate. Unexpectedly, we found that some sterically hindered secondary alcohols react slowly to yield hemiacetal esters as mixtures of diastereomers. Their formation can be explained by the reaction of the alcohol with acetaldehyde that is produced by the lipase-catalysed splitting of vinyl acetate and subsequent

  通常，许多脂肪酶是醇与乙酸乙烯酯乙酰化的有效催化剂。出乎意料的是，我们发现某些位阻仲醇反应缓慢，生成非对映异构体混合物的半缩醛酯。它们的形成可以通过醇与乙醛的反应来解释，该乙醛是由脂肪酶催化的乙酸乙烯酯裂解产生的，随后通过脂肪酶将生成的半缩醛乙酰化而产生的。

表征谱图