6-Methoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid | 925902-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Methoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 925902-37-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: GVWZOHCRCIZRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59 %的产率得到(6-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)quinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的先导优化和抗肿瘤评估发现靶向秋水仙碱结合位点的强效微管蛋白抑制剂

  摘要：

  摘要 微管蛋白的秋水仙碱结合位点是发现新型抗肿瘤药物的有前途的目标。以前，我们发现 2-aryl-4-amide-quinoline 衍生物显示出适度的微管蛋白聚合抑制活性和广谱体外抗肿瘤活性。在这项研究中，进行了基于结构的合理设计和系统结构优化，以获得具有不同取代基和支架的类似物C1∼J2 。其中，带有羟甲基的类似物G13显示出良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 13.5 μM）和有效的抗增殖活性（IC 50值：0.65 μM∼0.90 μM）。G13有效抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭，并显示出有效的抗血管生成活性。它有效地增加细胞内 ROS 水平并降低癌细胞中的 MMP，并明显诱导微管网络的断裂和解体。更重要的是，G13在 MDA-MB-231 异种移植模型中表现出良好的体内抗肿瘤功效（TGI = 38.2%；ip，30 mg/kg）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2155815
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到6-Methoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylmethylene substituted N-acyl-beta-amino alcohols

  摘要：

  本发明涉及式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇 其中 Y 从芳基或杂芳基中选择: 和 R1、R2、R3、R4、R5、Q、X和W的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。

  公开号：

  EP2018859A1

文献信息

• 2,3,4,9-Tetrahydro-1H-carbazoles
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1975159A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  The present invention relates to 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazoles of the general formula I, in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及通式I的2,3,4,9-四氢-1H-咔唑， 其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。 根据本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• Arymethylen substituted N-Acyl-gamma-aminoalcohols
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1985612A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  The present invention relates to arylmethylen substituted N-acyl-γ-aminoalcohols of the general formula I in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH modulators and can be used for example for fertility regulation in men or in women.

  本发明涉及一般式I中的芳基甲基取代的N-酰基-γ-氨基醇，其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH调节剂，例如可用于男性或女性的生育调节。
• Arylmethylene Substituted N-Acyl-Beta-Amino Alcohols
  申请人：WORTMANN Lars

  公开号：US20090082372A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to arylmethylene substituted N-Acyl-β-amino alcohols of the formula I in which Y is selected from the aryl or heteroaryl groups: and R1, R2, R3, R4, R5, Q, X and W have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及公式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-β-氨基醇化合物，其中Y选自芳基或杂芳基基团：R1，R2，R3，R4，R5，Q，X和W的含义如描述中所定义。本发明的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或用于骨质疏松症的预防和/或治疗。
• 2,3,4,9-TETRAHYDRO-1H-CARBAZOLES
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20080275083A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention relates to 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazoles of the general formula I, in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH antagonists and can be used for example for fertility control in men or in women, or for the prevention and/or treatment of osteoporosis.

  本发明涉及通式I中的2,3,4,9-四氢-1H-咔唑，其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。本发明所述的化合物是有效的FSH拮抗剂，例如可用于男性或女性的生育控制，或预防和/或治疗骨质疏松症。
• ARYLMETHYLEN SUBSTITUTED N-ACYL-Y-AMINOALCOHOLS
  申请人：Wortmann Lars

  公开号：US20080287493A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to arylmethylen substituted N-acyl-Y-aminoalcohols of the general formula I in which Q, X, W, R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning as defined in the description. The compounds according to the invention are effective FSH modulators and can be used for example for fertility regulation in men or in women.

  本发明涉及一般式I的芳基亚甲基取代的N-酰基-Y-氨基醇，其中Q、X、W、R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所定义。根据本发明的化合物是有效的FSH调节剂，例如可用于男性或女性的生育调节。