ethyl cis-7-dodecanoate | 70680-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl cis-7-dodecanoate
• 英文别名: ethyl (Z)-dodec-7-enoate；(Z)-7-Dodecensaeure-ethylester；dodec-7c-enoic acid ethyl ester
• CAS: 70680-13-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: YQUHFGYOSSXWIG-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cis-7-dodecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 顺式-7-十二碳烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  信息素XXIV。有关性引诱剂（Z）-7-十二碳烯基乙酸酯和（Z）-7-十四碳烯基乙酸酯的合成的注意事项

  摘要：

  信息素，XXIV。性吸引剂的合成（Z）-7-十二碳烯基乙酸酯和（Z）-7-十四碳烯基乙酸酯

  DOI：

  10.1002/cber.19791120545
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 五氯化钼 、 silica gel lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 二氯二茂锆 、 potassium tert-butylate 、 四甲基锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl cis-7-dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  鳞翅目昆虫性信息素 (Z)-5- 和 (Z)-7- 单烯组分的新合成

  摘要：

  开发了一种新的程序，用于合成鳞翅目昆虫性信息素的 (Z)-5-和 (Z)-7-monoene 组分，基于容易获得的 cycloocta-1,5-diene 和乙烯的 Cometathesis。

  DOI：

  10.1007/bf02495779

文献信息

• (Z)-7-十二碳烯-1-醇及其乙酸酯的合成
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN109232248A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于昆虫信息素合成技术领域，公开了一种新的合成(Z)‑7‑十二碳烯‑1‑醇及其乙酸酯的方法。该方法以正戊醛为起始原料，先与Wittig试剂发生反应，得到(Z)‑7‑十二碳烯酸乙酯，然后经四氢铝锂还原，得到(Z)‑十二碳‑7‑烯‑1‑醇，最后与乙酰氯反应，得到(Z)‑7‑十二碳烯‑1‑醇乙酸酯。本发明利用末端带有酯基Wittig试剂与醛的偶联反应直接构建Z型双键，合成路线简捷，对环境友好。
• Kovalev, B. G.; Dzhumakulov, T.; Abduvakhabov, A. A., Doklady Chemistry, 1987, vol. 297, # 12, p. 544 - 548
  作者：Kovalev, B. G.、Dzhumakulov, T.、Abduvakhabov, A. A.、Sadykov, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：V. I. Bykov、A. R. Goletiani、T. A. Butenko、E. Sh. Finkel'shtein

  DOI：10.1023/a:1016006600263

  日期：——
• Synthesis of Z-isomeric insect sex pheromone components via ethenolysis of 1,5-cyclooctadiene
  作者：Victor I Bykov、Tamara A Butenko、Elena B Petrova、Eugene Sh Finkelshtein

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00295-1

  日期：1999.7

  A novel syntheses of Z-5-decenol, Z-5-decenyl acetate, Z-7-dodecenol, Z-7-dodecenyl acetate, Z-9-tricosene, Z-7,8-epoxy-2-methyloctadecane which are sex pheromone components of Lepidoptera and Diptera orders, have been realized via stereoselective cometathesis of 1,5-cyclooctadiene with ethylene in the presence of MoCl5/SiO2-SnMe4 as a key reaction. The main cometathesis product, 1,Z-5,9-decatriene, has been converted into pheromone components mentioned above by regioselective partial hydroboration or hydrozirconation with help of 9-BBN and Cp2ZrHCl, correspondingly. The protonolysis of the obtained zirconosene derivative gave 1,Z-5-decadiene. Hydroboration-oxidation or hydroboration-Cz-homologation of the latter led to Z-5- or Z-7 monoene pheromone components. Hydroboration-iodination of terminal double bond in 1,Z-5,9-decatriene, and further cross-coupling of the obtained iodine derivative with convenient lithium cuprates resulted in Z-9-tricosene, the main sex pheromone component of House Fly ( Musca Domestica), or in 2-methyl-Z-7-octadecene, the precursor of Gypsy Moth (Lymantria Dispar) sex attractant. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOVALEV, B. G.;DZHUMAKULOV, T.;ABDUVAXABOV, A. A.;SADYKOV, A. S., DOKL. AN CCCP, 297,(1987) N 6, 1381-1386
  作者：KOVALEV, B. G.、DZHUMAKULOV, T.、ABDUVAXABOV, A. A.、SADYKOV, A. S.

  DOI：——

  日期：——