N-<3-Bromo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide | 123003-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<3-Bromo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide
• 英文别名: 3-phtalimido-1-bromo-4-phenyl-2-butanone；1-bromo-3-phthalimide-4-phenyl-2-butanone；2-(4-bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)isoindoline-1,3-dione；2-(4-Bromo-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 123003-98-5
• 化学式: C₁₈H₁₄BrNO₃
• 分子量: 372.218
• InChiKey: PQWASDDGRBHLTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-Bromo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide 在 18-冠醚-6 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-Amino-1-fluoro-4-phenylbutan-2-ol;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氟化α-氨基酮的合成第一部分：α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮

  摘要：

  由α-氨基酸制得的2-苯基-5（4H）-恶唑酮通过改良的Dakin-West方法与二氟和三氟乙酸酐反应，以一锅法反应生成α-苯甲酰胺基烷基二氟和三氟甲基酮收率高。单氟甲基类似物也由α-氨基酸制备，但是避免了使用剧毒的氟乙酸酐。关键步骤是在相应的溴甲基酮上进行卤素交换反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84319-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-<3-Bromo-2-oxo-1-(phenylmethyl)propyl>phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Bingel反应条件下卤代甲基酮对富勒烯C60环丙烷化过程的动力学研究

  摘要：

  通过在不同时间间隔对反应混合物进行采样并使用HPLC分离组分，以流式模式研究了与卤代甲基酮和C 60富勒烯形成的Bingel反应动力学。使用DFT方法已经对该环丙烷化过程进行了量子化学模拟。理论上和实验上确定了环加成过程的活化参数，并相互关联。已经发现，使用氯甲基酮作为环丙烷化剂比其溴化类似物更好，并且相对于富勒烯，底物的两倍过量是选择性合成单加合物的最佳选择。

  DOI：

  10.1039/c9nj06326a

文献信息

• 酞丁安衍生物及其制备方法和用途
  申请人：北京协和药厂

  公开号：CN102786464B

  公开（公告）日：2016-05-11

  本发明涉及一种酞丁安衍生物及其制备方法和用途，属于酞丁安类药物合成技术领域。药理实验证明，本发明所述的酞丁安衍生物具有明显的细胞毒活性和抗病毒活性，可用于治疗肿瘤和疱疹、沙眼等病毒性疾病。
• Synthesis and Antiviral Activity of Novel 1,3,4-Thiadiazine Derivatives
  作者：Yajun Yang、Ziming Feng、Jianshuang Jiang、Yanan Yang、Xiandao Pan、Peicheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.59.1016

  日期：——

  series of novel 1,3,4-thiadiazine derivatives were synthesized via chemical optimization on phthiobuzone. Their anti-herpes simplex virus (HSV) activities in vitro were also tested. Several compounds exhibited more highly potent anti-HSV activity and much higher selectivity index (SI) values than those of phthiobuzone. The most potent anti-HSV compound was 4f, which showed marked inhibition against HSV-1

  通过对硫代丁酮的化学优化合成了一系列新颖的1,3,4-噻二嗪衍生物。还测试了它们在体外的抗单纯疱疹病毒（HSV）活性。几种化合物显示出比邻苯并丁酮更高的抗HSV活性和更高的选择性指数（SI）值。最有效的抗HSV化合物是4f，对HSV-1（IC 50 ＝ 77.04 µg / ml）和HSV-2（IC 30 ＝ 30.00 µg / ml）具有明显的抑制作用。同时，它的细胞毒性低（CC₅₀= 1000.00 µg / ml），导致细胞毒性高（SI（HSV-1）= 12.98，SI（HSV-2）= 33.33）。此外，通过确定拓扑极性表面积，吸收率和Lipinski参数，进行了预测化合物4f吸收，分布，代谢，排泄（ADME）性质的计算研究。
• NOVEL TRF1 MODULATORS AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Fundación del Sector Público Estatal Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas Carlos III (F.S.P. CNIO)

  公开号：EP3623370A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  Novel TRF1 modulators and analogues thereof. There is provided compounds of Formula I, wherein R, R1, R2 and X have meanings written in the description. Such compounds are useful as TRF1 inhibitors and, for that reason, as medicaments, in the treatment of cancer, particularly high cancer stem cell cancer like glioblastoma and lung cancer, and can be also useful for the development of additional TRF1 inhibitors and increasing knowledge about TRF1 activity.

  提供了Formula I的化合物，其中R、R1、R2和X的含义如描述中所述。这些化合物可用作TRF1抑制剂，因此可用作药物，用于治疗癌症，特别是高癌干细胞癌症，如胶质母细胞瘤和肺癌，并且还可用于开发额外的TRF1抑制剂，并增进对TRF1活性的了解。
• Sulfur ylides. 3. Synthesis of keto-group stabilized amino-containing sulfur ylides from amino acids
  作者：G. A. Tolstikov、F. Z. Galin、S. N. Lakeev、L. M. Khalilov、V. S. Sultanova

  DOI：10.1007/bf00959578

  日期：1990.3
• Kolb, Michael; Neises, Bernhard; Gerhart, Fritz, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 1 - 6
  作者：Kolb, Michael、Neises, Bernhard、Gerhart, Fritz

  DOI：——

  日期：——