7-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-5-hydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one | 1175077-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-5-hydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-8-methoxy-7-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-2-phenyl-4H-chromen-4-one；LYG-202；5-Hydroxy-8-methoxy-7-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy]-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 1175077-25-4
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₅
• 分子量: 438.524
• InChiKey: ICGYSEWPMDWBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，2mg/mL，澄清（加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

LYG-202 是一种黄酮类化合物，具有有效的抗血管生成和抗肿瘤活性。它能抑制由 VEGF 刺激的HUVEC 迁移和管形成，并且能够诱导癌细胞凋亡。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  汉黄芩素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-(4-(4-methylpiperazin-1-yl)butoxy)-5-hydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wogonin衍生物作为细胞毒剂的合成，评价和定量构效关系（QSAR）分析。

  摘要：

  通过在wogonin的7、8或B环上引入基团，合成了一系列新的49种wogonin衍生物。还体外研究了对HepG2，A549和BCG-823癌细胞系的细胞毒活性。其中一些具有明显的细胞毒性活性，化合物3h对HepG2，A549和BCG-823的效力最高，IC50值分别为1.07μM，1.74μM和0.98μM。对这些合成衍生物以及沃戈宁的定量构效关系（QSAR）研究表明，高溶解度和低辛醇/水分配系数是有利的，过多的静电性能和折射率不利于这些沃戈宁衍生物的细胞毒性。这些发现和结果为进一步的研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.076