(4Z)-4-辛烯二酸 | 38561-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (4Z)-4-辛烯二酸
• 英文名称: cis-4-octenedioic acid
• 英文别名: (Z)-oct-4-enedioic acid
• CAS: 38561-68-1
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: LQVYKEXVMZXOAH-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  373.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-辛烯二酸 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 生成 琥珀半醛
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Oxobutanoic Acid (Succinic Semialdehyde) from 1,5-Cyclooctadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30326
• 作为产物：
  描述：

  1,5-环辛二烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 双氧水 、 ortho-tungstic acid 作用下， 生成 (4Z)-4-辛烯二酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of meso-Halonium Ions

  摘要：

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.

  DOI：

  10.1021/ol1028805

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Coumermycin A1 Analogues that Inhibit the Hsp90 Protein Folding Machinery
  作者：Joseph A. Burlison、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/ol061918j

  日期：2006.10.1

  antibiotics are not only potent inhibitors of DNA gyrase but also represent the most effective C-terminal inhibitors of 90 kDa heat shock proteins (Hsp90) reported thus far. In contrast to the N-terminal ATP-binding site, little is known about the Hsp90 C-terminus. In addition, very limited structure-activity relationships exist between this class of natural products and Hsp90. In this letter, the syntheses

  香豆素抗生素不仅是DNA促旋酶的有效抑制剂，而且是迄今为止报道的最有效的90 kDa热休克蛋白（Hsp90）C端抑制剂。与N端ATP结合位点相反，对Hsp90 C端的了解很少。此外，这类天然产物与Hsp90之间存在非常有限的构效关系。在这封信中，介绍了二聚香豆素类似物的合成及其在乳腺癌细胞系中的抑制作用。
• Bislactonizations of olefinic diacids with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene
  作者：Mayur Shah、Michael J. Taschner、Gerald F. Koser、Nancy L. Rach、Thomas E. Jenkins、Patrick Cyr、David Powers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85231-4

  日期：1986.1

  The reactions of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with a series of olefinic diacids to produce bislactones are reported. The products are the result of a stereospecific -addition of the two carboxylic acid functions to the double bond.

  报道了[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与一系列烯烃二酸反应生成双内酯。产物是两个羧酸官能团立体定向加成到双键上的结果。
• Bislactonization of unsaturated diacids using lead tetraacetate
  作者：E.J. Corey、Andrew W. Gross

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92788-6

  日期：1980.1

  The reaction of lead tetraacetate with unsaturated carboxylic acids (or salts) to from bislactones (γ or δ) can be controlled to produce efficiently addition of two carboxylic oxygens to the double bond, in consonance with an initial plumbolactonization step followed by SN2 displacement of lead.

  可以控制四乙酸铅与不饱和羧酸（或盐）反应生成双内酯（γ或δ）的反应，从而有效地将两个羧酸氧加成至双键中，同时进行初始的铅碳磺化步骤，随后进行S N 2置换铅。
• Oxidation of alcohols by electrochemically regenerated nickel oxide hydroxide. Selective oxidation of hydroxysteroids
  作者：Johannes Kaulen、Hans-J. Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80110-5

  日期：1982.1

  Primary alcohols, α,ω-diols and secondary alcohols are easily transformed into carboxylic acids, dicarboxylic acids or ketones, respectively, by heterogeneous oxidation with nickel oxide hydroxide electrochemically regenerated at a nickel hydroxyde electrode. The results are discussed in comparison to those of the nickel peroxide and chromic acid oxidation. The oxidation rate decreases with increasing

  伯醇，α，ω-二醇和仲醇很容易分别通过在氢氧化镍镍电极上电化学再生的氧化镍氢氧化物进行多相氧化而分别转化为羧酸，二羧酸或酮。与过氧化镍和铬酸氧化的结果进行了讨论。氧化速率随着醇的空间位阻的增加而降低，从而允许羟基甾族化合物中3位的选择性氧化。
• Monotelechelic Poly(oxa)norbornenes by Ring-Opening Metathesis Polymerization Using Direct End-Capping and Cross-Metathesis
  作者：John B. Matson、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ma9019366

  日期：2010.1.12

  Two different methodologies for the synthesis of monotelechelic poly(oxa)norbornenes prepared by living ring-opening metathesis polymerization (ROMP) are presented. The first method, termed direct end-capping, is carried out by adding an internal cis-olefin terminating agent (TA) to the reaction mixture immediately after the completion of the living ROMP reaction. The second method relies on cross-metathesis

  介绍了两种不同的合成方法，用于合成通过活性开环复分解聚合 (ROMP) 制备的单远爪聚 (氧杂) 降冰片烯。第一种方法称为直接封端，通过在活性 ROMP 反应完成后立即将内顺式烯烃封端剂 (TA) 添加到反应混合物中来进行。第二种方法依赖于亚甲基封端的聚 (氧杂) 降冰片烯和顺式烯烃 TA之间的交叉复分解 (CM)，由钌烯烃复分解催化剂 (H 2 IMes)(Cl) 2 Ru(CH- o -O )介导i PrC 6 H 4 ) (H 2IMes = 1,3-二甲基咪唑烷-2-亚基）。合成并测试了含有各种官能团的 TA，包括醇、乙酸酯、溴化物、α-溴酯、硫代乙酸酯、N-羟基琥珀酰亚胺酯和 Boc-胺，以及荧光素和生物素基团。直接封端方法通常导致 >90% 的末端官能化效率，而 CM 方法对没有极性官能团或显着空间体积的 TA 几乎同样有效。末端官能化效率值通过1 H NMR 光谱测定。